2-tert-Butoxycarbonylamino-3-{4-[(diethoxy-phosphoryl)-difluoro-methyl]-phenyl}-propionic acid | 150933-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-Butoxycarbonylamino-3-{4-[(diethoxy-phosphoryl)-difluoro-methyl]-phenyl}-propionic acid
• 英文别名: 3-[4-[Diethoxyphosphoryl(difluoro)methyl]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 150933-14-5
• 化学式: C₁₉H₂₈F₂NO₇P
• 分子量: 451.404
• InChiKey: CYIRYOABMSXHDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-Butoxycarbonylamino-3-{4-[(diethoxy-phosphoryl)-difluoro-methyl]-phenyl}-propionic acid 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到4-(Phosphono) difluoromethyl-D,L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  4-膦酰基（二氟甲基）-D，L-苯丙氨酸和N-boc和N-Fmoc衍生物的合成得到适当保护，以固相合成不可水解的磷酪氨酰肽类似物

  摘要：

  据报道4-膦酰基（二氟甲基）-D，L-苯丙氨酸及其带有Boc或Fmoc-氨基保护的二乙基膦酸酯类似物的合成。后两种衍生物用于固相合成包含不可水解的磷酸酪氨酰基模拟物的SH2相关肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60508-7
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛缩二乙醛 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-tert-Butoxycarbonylamino-3-{4-[(diethoxy-phosphoryl)-difluoro-methyl]-phenyl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  4-膦酰基（二氟甲基）-D，L-苯丙氨酸和N-boc和N-Fmoc衍生物的合成得到适当保护，以固相合成不可水解的磷酪氨酰肽类似物

  摘要：

  据报道4-膦酰基（二氟甲基）-D，L-苯丙氨酸及其带有Boc或Fmoc-氨基保护的二乙基膦酸酯类似物的合成。后两种衍生物用于固相合成包含不可水解的磷酸酪氨酰基模拟物的SH2相关肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60508-7

文献信息

• Synthesis of 4-phosphono(difluoromethyl)-D,L-phenylalanine and N-boc and N-Fmoc derivatives suitably protected for solid-phase synthesis of nonhydrolyzable phosphotyrosyl peptide analogues
  作者：Terrence R. Burke、Mark S. Smyth、Akira Otaka、Peter P. Roller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60508-7

  日期：1993.6

  Synthesis of 4-phosphono(difluoromethyl)-D,L-phenylalanine as well as its diethyl phosphonate analogues bearing either Boc or Fmoc-amino protection are reported. The latter two derivatives were utilized for the solid-phase synthesis of SH2-related peptides containing nonhydrolyzable phosphotyrosyl mimetics.

  据报道4-膦酰基（二氟甲基）-D，L-苯丙氨酸及其带有Boc或Fmoc-氨基保护的二乙基膦酸酯类似物的合成。后两种衍生物用于固相合成包含不可水解的磷酸酪氨酰基模拟物的SH2相关肽。