2-methyl-1H-imidazol-1-ol | 126355-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-1H-imidazol-1-ol
• 英文别名: 1-hydroxy-2-methylimidazole；1H-Imidazole, 1-hydroxy-2-methyl-
• CAS: 126355-44-0
• 化学式: C₄H₆N₂O
• 分子量: 98.1044
• InChiKey: JINPHWNDUMOALG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1H-imidazol-1-ol 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-methyl-1-pivaloyloxyimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-Hydroxyimidazole Derivatives IV. Quaternary Salts Derived from 1-Hydroxy-1H-imidazoles

  摘要：

  本文描述了合成3-取代1-烷氧基、1-芳基甲基氧基和1-苯氧基咪唑鎓盐的一般方法。1,3-双(芳基甲基氧基)咪唑鎓盐可通过相转移条件制备，用于1-羟基-1H-咪唑3-氧化物的烷基化。在季铵化过程中，当1-羟基-1H-咪唑的羟基被保护时，可获得1-取代的咪唑3-氧化物。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27018
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-imidazol-1-ol; hydrochloride 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-methyl-1H-imidazol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-Hydroxyimidazole Derivatives III.^1,2Synthesis of 1-Alkyloxy-, 1-Arylalkyloxy-, and 1-Phenoxy-1H-imidazoles

  摘要：

  通过选择性氢化相应的 1-hydroxy-1H-imidazole 3-oxides 制备 1-羟基-1H-咪唑和 2-烷基-1-羟基-1H-咪唑，然后转化为 1-烷氧基、1-芳基烷氧基和 1-苯氧基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27392

文献信息

• Hydroheteroarylation of Unactivated Alkenes Using <i>N</i>-Methoxyheteroarenium Salts
  作者：Xiaoshen Ma、Hester Dang、John A. Rose、Paul Rablen、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/jacs.7b02388

  日期：2017.4.26

  reductive coupling of unactivated alkenes with N-methoxy pyridazinium, imidazolium, quinolinium, and isoquinolinium salts under hydrogen atom transfer (HAT) conditions, and an expanded scope for the coupling of alkenes with N-methoxy pyridinium salts. N-Methoxy pyridazinium, imidazolium, quinolinium, and isoquinolinium salts are accessible in 1-2 steps from the commercial arenes or arene N-oxides (25-99%)

  我们报告了在氢原子转移 (HAT) 条件下未活化的烯烃与 N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐的首次还原偶联，并扩大了烯烃与 N-甲氧基吡啶鎓盐的偶联范围。N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐可通过 1-2 个步骤从商业芳烃或芳烃 N-氧化物 (25-99%) 中获得。N-甲氧基咪唑鎓盐可通过三个步骤从商业胺（50-85%）中获得。总共制备了 36 种带有给电子、吸电子、烷基、芳基、卤素和卤代烷基取代基的离散甲氧基杂芳鎓盐（数种为数克），并与 38 种不同的烯烃偶联。转变在环境温度和中性条件下进行，专门提供单烷基化产物，并形成单一的烯烃加成区域异构体。将仲和叔自由基加成到吡啶鎓盐中的制备性有用和互补位点选择性已被记录：较硬的仲自由基有利于 C-2 加成 (2->10:1)，而较软的叔自由基有利于与 C-4 的键形成 (4.7 -> 29:1）。具有 1,2-二取代和 2,2-二取代烯烃的二烯仅在后者
• LAUS, GERHARD;STADLWIESER, JOSEF;KLOTZER, WILHELM, SYNTHESIS (BRD),(1990) N, C. 795-798
  作者：LAUS, GERHARD、STADLWIESER, JOSEF、KLOTZER, WILHELM

  DOI：——

  日期：——