3,5-diacetyl-1,2,4-trihydroxybenzene | 2999-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-diacetyl-1,2,4-trihydroxybenzene
• 英文别名: 1-(3-Acetyl-2,4,5-trihydroxyphenyl)-1-ethanone；1-(3-acetyl-2,4,5-trihydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 2999-24-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• mdl: MFCD04227720
• 分子量: 210.186
• InChiKey: VBUDCYFTCRYZAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diacetyl-1,2,4-trihydroxybenzene 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 反应 3.5h， 生成 3,5-diethyl-1,2,4-trihydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  萘甲素衍生物的化学。11. 三取代氢醌衍生物在萘并芴素的制备合成中的应用

  摘要：

  三甲基氢醌、3,5-二乙基-2-羟基氢醌和 3,5-二乙基-1,2,4-三甲氧基苯与二氯马来酸酐或柠康酸酐在 AlCl3-NaCl 熔体中的 Friedel-Crafts 酰化伴随 oC-脱烷基化为提供功能性取代的萘萨林。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000011886.03785.bd
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-苯三酚醋酸酯 在 三氯化铝 作用下， 以64%的产率得到3,5-diacetyl-1,2,4-trihydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Schmiz, Claus; Eiden, Fritz, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 12, p. 2021 - 2030

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mauthner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1933, vol. <2> 136, p. 205,209
  作者：Mauthner

  DOI：——

  日期：——
• 356. Some derivatives of hydroxyquinol, including a synthesis of pyrylium salts of anthocyanidin type. Part XXII
  作者：M. Healey、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9340001625

  日期：——
• Synthesis of Echinamines A and B, the First Aminated Hydroxynaphthazarins Produced by the Sea Urchin <i>Scaphechinus </i><i>m</i><i>irabilis</i> and Its Analogues
  作者：Nataly D. Pokhilo、Maria I. Shuvalova、Maxim V. Lebedko、Galina I. Sopelnyak、Alla Ya. Yakubovskaya、Natalia P. Mischenko、Sergey A. Fedoreyev、Victor Ph. Anufriev

  DOI：10.1021/np0502185

  日期：2006.8.1

  The first total synthesis of two marine aminated hydroxynaphthazarins, echinamines A (3-amino-7-ethyl- 2,5,6,8-tetrahydroxy-1,4- naphthoquinone) and B (2-amino-7-ethyl- 3,5,6,8-tetrahydroxy-1,4- naphthoquinone), produced by the sea urchin Scaphechinus mirabilis is described. This was achieved from 1,2,4-triacetoxybenzene (13) through a sequence involving double Fries rearrangement of 13, reduction of 3,5-diacetyl-1,2,4-trihydroxybenzene (14), methylation of 3,5-diethyl-1,2,4- trihydroxybenzene (15), simultaneous double acylation of 3,5-diethyl-1,2,4- trimethoxybenzene ( 16) with a dichloromaleic anhydride-ethyl radical elimination process, methylation of 6,7-dichloro-3-ethyl-2-hydroxynaphthazarin (17), nucleophilic substitution of a chlorine atom by the methoxy group in 6,7-dichloro-3-ethyl-2-methoxynaphthazarin (18), introduction of an amino group via direct substitution of a chlorine atom in 7-chloro-3-ethyl-2,6- dimethoxy- (11) and 7-chloro-2-ethyl-3,6-dimethoxynaphthazarins (12) by an azido group, and functional group deprotection. The synthesis of amino analogues of spinazarin and spinochrome D is also described.
• Desai; Mavani, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1953, vol. 12B, p. 236,238
  作者：Desai、Mavani

  DOI：——

  日期：——
• SCHMIZ C.; EIDEN F., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 12, 2021-2030
  作者：SCHMIZ C.、 EIDEN F.

  DOI：——

  日期：——