NN-二甲基-L-丙氨酸 | 2812-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: NN-二甲基-L-丙氨酸
• 英文名称: N,N-dimethyl-L-alanine
• 英文别名: (S)-N,N-dimethylalanine；N,N-dimethylalanine；L-N,N-dimethylalanine；(S)-2-(dimethylamino)propanoic acid；(2S)-2-(dimethylamino)propanoic acid；N,N-Dimethyl-L-alanin；l-N,N-Dimethylalanin；(2S)-2-(dimethylazaniumyl)propanoate
• CAS: 2812-31-9
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD09864585
• 分子量: 117.148
• InChiKey: QCYOIFVBYZNUNW-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  179.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，需干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NN-二甲基-L-丙氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-(二甲氨基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  手性β-二甲基氨基烷基膦。镍配合物的高效配体催化不对称格利雅交叉偶联反应

  摘要：

  从氨基酸，（S）-丙氨酸，（S）-苯丙氨酸，（R）-苯甘氨酸，（S）-缬氨酸和（R）-叔亮氨酸开始制备手性β-二甲基氨基烷基膦。发现手性膦是镍催化的不对称格利雅（Grignard）交叉偶联反应的高效配体（光学收率38〜94％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93629-3
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 生成 NN-二甲基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Configurations of the α- and β-Methylcholine Isomers and Their Acetyl and Succinyl Esters

  摘要：

  摘要：已确定（+）-乙酰-α-和-β-甲基胆碱碘化物的绝对构型，分别与D（-）-丙氨酸盐酸盐和L（+）-乳酸相关。这些前体氨基醇的（+）-、（-）-和外消旋形式已被转化为琥珀酰酯，并进行了季铵化处理。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1963.tb12798.x
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 4-溴苯甲酸 在 NN-二甲基-L-丙氨酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-4-stilbenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过非对称分子轮的非对称分子轴的溶剂和光控单向传递

  摘要：

  能够在外部刺激的控制下执行单向穿线和脱线过程的拟轮烷基序的开发对于构建基于轮烷的线性电动机特别重要，并且至少从原理上讲，它公开了使用基于轮转的旋转电动机的可能性连环。在这里，我们报告了一种获得分子轴通过分子轮的溶剂控制的单向过渡的策略。它基于适当设计的分子成分的使用，其基本特征是它们的非对称结构。具体来说，它们是一个轴，其中包含在一侧用己醇链官能化的中央电子受体4,4'-联吡啶核，在另一侧通过C6链连接的二苯乙烯单元，和异位三（苯基脲基）-杯[6]芳烃砂轮。在非极性溶剂中，轮轴从轮辋的上边缘拧入车轮，并且其末端带有OH基团，从而获得定向的拟轮烷结构。终止反应后，将小羟基替换为庞大的二苯基乙酰基部分，非极性溶剂替换为极性溶剂，然后通过二苯乙烯单元从车轮下轮缘滑脱而发生脱螺纹，即穿线过程的方向相同。还证明了二苯乙烯单元在实现轴通过车轮的单向过渡以及通过光调节脱螺纹率方面所起的重要作用。得到定向

  DOI：

  10.1002/chem.201201625

文献信息

• Reductive methylation of primary and secondary amines and amino acids by aqueous formaldehyde and zinc
  作者：Renato A. da Silva、Idália H.S. Estevam、Lothar W. Bieber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.092

  日期：2007.10

  Amines can be methylated when treated with formaldehyde and zinc in aqueous medium. Selective mono- or dimethylation can be achieved by proper choice of pH, stoichiometry and reaction time. This method can also be applied for amino acids.

  在水性介质中用甲醛和锌处理时，胺可被甲基化。选择性单或二甲基化可以通过pH值，化学计量和反应时间的适当选择来实现。该方法也可以用于氨基酸。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bachand Carol

  公开号：US20080044379A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• [EN] BI-1H-BENZIMIDAZOLES AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010017401A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• Synthesis of Yb Complexes with Amino-Acid-Armed Ligands for Direct Asymmetric Tandem Aldol Reduction Reactions
  作者：Maciej Stodulski、Jarosław Jaźwiński、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.200800726

  日期：2008.11

  amino acids. In this article, the asymmetric aldol-reduction reaction leading to 1,3-diols (known as the aldol–Tishchenko reaction) has been performed with an elaborated family of ligands. This unique tandem reaction was catalysed by chiral Yb complexes that promote both the aldol reaction of unactivated carbonyl compounds and the Evans–Tishchenko reduction of the aldol intermediates. 1,3-anti-Diols with

  已经开发了一系列带有选择性保护氨基酸的 C2 对称手性配体的合成路线，目的是研究相应的 Yb(III) 配合物在对映选择性直接醛醇反应中的潜力。这些含有手性双（酯）或双（酰胺）部分的配体很容易通过（S，S）-氢安息香或（S，S）-二苯基乙二胺与各种手性氨基酸反应以对映体纯形式制备。在本文中，产生 1,3-二醇的不对称醛醇还原反应（称为 aldol-Tishchenko 反应）已使用精心设计的配体家族进行。这种独特的串联反应由手性 Yb 配合物催化，该配合物促进未活化羰基化合物的羟醛反应和羟醛中间体的 Evans-Tishchenko 还原。1、由于脂肪酮与芳香醛缩合，具有高达 64% ee 的 3-anti-Diols 已被分离出具有三个立体中心。还使用高分辨率 1H-、13C-和 14N-NMR 技术对两类配体的结合性质进行了额外的详细研究。（© Wiley-VCH Verlag GmbH
• Stable-Isotope Dimethylation Labeling Combined with LC−ESI MS for Quantification of Amine-Containing Metabolites in Biological Samples
  作者：Kevin Guo、Chengjie Ji、Liang Li

  DOI：10.1021/ac0704356

  日期：2007.11.1

  was found that deuterium labeling causes an isotope effect on the elution of labeled amines on RPLC but has no effect on HILIC LC. However, 13C-dimethylation does not show any isotope effect on either RPLC or HILIC LC, indicating that 13C-labeling is a preferred approach for relative quantification of amine-containing metabolites in different samples. The isotopically labeled 35 amine-containing analogues

  与复杂的生物样品中的代谢物谱分析相关的挑战之一是生成有关目标代谢物的定量信息。在这项工作中，提出了针对性的代谢组学分析策略，用于定量含胺代谢物。使用二甲基化反应将稳定的同位素标记引入到含胺的代谢物上，然后进行LC-ESI MS分析。该标记反应采用一种常见的试剂甲醛，通过还原胺化来全局标记胺基。通过LC-ESI MS分析20种氨基酸和15种胺后，研究了该策略的性能。结果表明，标记化学反应简单，快速（<10分钟反应时间），特异性强，在温和的反应条件下产率高。考察了标记胺对反相（RP）和亲水相互作用（HILIC）LC分离的同位素效应问题。发现氘标记对RPLC上标记胺的洗脱产生同位素影响，但对HILIC LC没有影响。但是，13C-二甲基化对RPLC或HILIC LC均未显示任何同位素作用，表明13C-标记是对不同样品中含胺代谢物进行相对定量的优选方法。发现同位素标记的35种含胺类似物是稳定的，并