(1RS,6SR,8SR)-1-hydroxy-8-hydroxymethylbicyclo[4.2.0]octane | 657428-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,6SR,8SR)-1-hydroxy-8-hydroxymethylbicyclo[4.2.0]octane
• 英文别名: rel-(1R,6S,7R)-6-Hydroxybicyclo[4.2.0]octane-7-methanol；(1R,6S,8S)-8-(hydroxymethyl)bicyclo[4.2.0]octan-1-ol
• CAS: 657428-65-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: CEQWRVOVZNAZDA-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,6SR,8SR)-1-hydroxy-8-hydroxymethylbicyclo[4.2.0]octane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 tert-Butyl-((1R,6S,7R)-6-methoxy-bicyclo[4.2.0]oct-7-ylmethoxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚的催化（2 + 2）-环加成反应。环丁烷环形成的便捷立体选择方法

  摘要：

  已经设计出导致环丁烷环形成的有效的催化（2 + 2）-环加成反应。该方法将甲硅烷基烯醇醚和α，β-不饱和酯转化为具有高反式立体选择性的多取代的环丁烷。可以通过选择酯基和甲硅烷基取代基来控制该方法的速率和立体选择性。立体化学研究的结果表明，该反应中的环加成步骤以非立体特异性方式进行，因此是通过涉及通过短寿命的两性离子中间体进行连续亲核加成的途径进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034989u
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(cyclohex-1-en-1-yloxy)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 二氯乙基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (1RS,6SR,8SR)-1-hydroxy-8-hydroxymethylbicyclo[4.2.0]octane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚的催化（2 + 2）-环加成反应。环丁烷环形成的便捷立体选择方法

  摘要：

  已经设计出导致环丁烷环形成的有效的催化（2 + 2）-环加成反应。该方法将甲硅烷基烯醇醚和α，β-不饱和酯转化为具有高反式立体选择性的多取代的环丁烷。可以通过选择酯基和甲硅烷基取代基来控制该方法的速率和立体选择性。立体化学研究的结果表明，该反应中的环加成步骤以非立体特异性方式进行，因此是通过涉及通过短寿命的两性离子中间体进行连续亲核加成的途径进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034989u

文献信息

• Synthesis of medium-sized cyclic γ-haloketones by radical mediated ring-opening reaction of Lewis acid catalyzed (2+2)-cycloaddition products
  作者：Kiyosei Takasu、Satoshi Nagao、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.024

  日期：2005.2

  Novel entry to synthesize medium-sized cycloalkanones is described. Thus, employment of catalytic (2+2)-cycloaddition for cyclic silyl enol ether followed by radical mediated ring-opening reaction provided medium-sized γ-halocycloalkanones.

  描述了合成中型环烷酮的新方法。因此，对环状甲硅烷基烯醇醚进行催化的（2 + 2）-环加成反应，然后进行自由基介导的开环反应，可提供中等大小的γ-卤代环烷酮。