3-(4-methylsulfonylphenyl)-3-phenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran | 1068438-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-methylsulfonylphenyl)-3-phenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran
• 英文别名: 3-(4-Methylsulfonylphenyl)-3-phenylbenzo[f]chromene；3-(4-methylsulfonylphenyl)-3-phenylbenzo[f]chromene
• CAS: 1068438-78-7
• 化学式: C₂₆H₂₀O₃S
• 分子量: 412.509
• InChiKey: NZYXWESVHCXIJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methylthiophenyl)-3-phenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到3-(4-methylsulfinylphenyl)-3-phenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  萘并吡喃价互变异构体6pi电环化过程中的环收缩。

  摘要：

  螺（3H-萘并[2,1-b]吡喃-3,9'-噻吨-10,10-二氧化物）的热和光化学开环导致将环容易地收缩为9-（萘并[2， 1-b]呋喃-2-基）-9H-硫杂蒽-10,10-二氧化物。异构体螺（2H-萘并[1,2-b]吡喃-2,9'-噻吨并蒽-10,10-二氧化物）显示出相似的行为，提供9-（萘并[1,2-b]呋喃-2- yl）-9H-thioxanthene-10,10-dioxide，尽管需要更严格的反应条件。对于异构体，这种重排的比较容易，并且是根据开环萘并吡喃的相对异构体总体合理化的。检查了简单的单和双甲基磺酰基苯基取代的光致变色萘并吡喃的重排；前者不能重排，而后者只有在长时间的紫外线照射下才能被重排。

  DOI：

  10.1039/b807744d

文献信息

• Ring contraction during the 6π-electrocyclisation of naphthopyran valence tautomers
  作者：Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Suresh B. Kolla、Colin Kilner、Simon J. Coles、Peter N. Horton、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b807744d

  日期：——

  severe reaction conditions were required. The comparative ease of this rearrangement for the isomers and was rationalised on the basis of the relative isomer populations of the ring-opened naphthopyrans. The rearrangement of simple mono- and bis-methylsulfonylphenyl substituted photochromic naphthopyrans , was examined; the former failed to rearrange whereas the latter could be induced to rearrange only

  螺（3H-萘并[2,1-b]吡喃-3,9'-噻吨-10,10-二氧化物）的热和光化学开环导致将环容易地收缩为9-（萘并[2， 1-b]呋喃-2-基）-9H-硫杂蒽-10,10-二氧化物。异构体螺（2H-萘并[1,2-b]吡喃-2,9'-噻吨并蒽-10,10-二氧化物）显示出相似的行为，提供9-（萘并[1,2-b]呋喃-2- yl）-9H-thioxanthene-10,10-dioxide，尽管需要更严格的反应条件。对于异构体，这种重排的比较容易，并且是根据开环萘并吡喃的相对异构体总体合理化的。检查了简单的单和双甲基磺酰基苯基取代的光致变色萘并吡喃的重排；前者不能重排，而后者只有在长时间的紫外线照射下才能被重排。