di-tert-butyl(pyrrolidinyl)phosphine | 444104-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: di-tert-butyl(pyrrolidinyl)phosphine
• 英文别名: Ditert-butyl(pyrrolidin-1-yl)phosphane；ditert-butyl(pyrrolidin-1-yl)phosphane
• CAS: 444104-96-5
• 化学式: C₁₂H₂₆NP
• 分子量: 215.319
• InChiKey: AYEQNLFOLSZUAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 di-tert-butyl(pyrrolidinyl)phosphine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-carbonyl-chloro-bis(di-tert-butyl(pyrrolidinyl)phosphine)rhodium
  参考文献：
  名称：

  Highly electron rich alkyl- and dialkyl-N-pyrrolidinyl phosphines: an evaluation of their electronic and structural properties

  摘要：

  含有两个N-键合吡咯啉基团和一个烷基或芳基的磷烷已被制备，并显示出与三(吡咯啉基)磷烷或三烷基或三芳基磷烷相比，具有异常丰富的电子供体特性。提出了吡咯啉基团对磷的电子供给能力可能被低估，因为只有两个吡咯啉基团可以通过氮的孤对电子向磷供给电子。已经从这些磷烷中制备了trans-L2Rh(CO)Cl复合物，并用于量化其电子供体特性。其中两个复合物已通过X射线晶体学进行表征。这些磷烷与铁(II)复合物的反应也已被研究。这些配体的铂(II)复合物已被制备，并在三个例子中通过X射线晶体学进行了表征，从而使得空间位阻和键合特性得以评估。叔丁基(双吡咯啉基)磷烷是已知的最富电子磷烷之一。双烷基(吡咯啉基)磷烷被发现具有较弱的N→P供给能力，因此作为供体配体的性能较差。

  DOI：

  10.1039/b108467d
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 二叔丁基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 di-tert-butyl(pyrrolidinyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  Highly electron rich alkyl- and dialkyl-N-pyrrolidinyl phosphines: an evaluation of their electronic and structural properties

  摘要：

  含有两个N-键合吡咯啉基团和一个烷基或芳基的磷烷已被制备，并显示出与三(吡咯啉基)磷烷或三烷基或三芳基磷烷相比，具有异常丰富的电子供体特性。提出了吡咯啉基团对磷的电子供给能力可能被低估，因为只有两个吡咯啉基团可以通过氮的孤对电子向磷供给电子。已经从这些磷烷中制备了trans-L2Rh(CO)Cl复合物，并用于量化其电子供体特性。其中两个复合物已通过X射线晶体学进行表征。这些磷烷与铁(II)复合物的反应也已被研究。这些配体的铂(II)复合物已被制备，并在三个例子中通过X射线晶体学进行了表征，从而使得空间位阻和键合特性得以评估。叔丁基(双吡咯啉基)磷烷是已知的最富电子磷烷之一。双烷基(吡咯啉基)磷烷被发现具有较弱的N→P供给能力，因此作为供体配体的性能较差。

  DOI：

  10.1039/b108467d

文献信息

• Highly electron rich alkyl- and dialkyl-N-pyrrolidinyl phosphines: an evaluation of their electronic and structural properties
  作者：Matthew L. Clarke、Gemma L. Holliday、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1039/b108467d

  日期：2002.3.8

  Phosphines containing two N-bound pyrrolidine groups and one alkyl or aryl group have been prepared and shown to be unusually electron rich donor ligands when compared to either tris(N-pyrrolidinyl)phosphine or the trialkyl- or triaryl-phosphines. It is proposed that the electron donating ability of a pyrrolidine group towards phosphorus had been underestimated as only two pyrrolidinyl groups can donate towards the phosphine via the nitrogen lone pair. trans-L2Rh(CO)Cl complexes have been prepared from the phosphines and used to quantify the electron donor characteristics. Two of these complexes have been characterised by X-ray crystallography. The reaction of these phosphines with iron(II) complexes has also been studied. Platinum(II) complexes of the ligands have been prepared and also (in three examples) characterised by X-ray crystallography, which has enabled the steric and bonding properties to be evaluated. tert-Butyl(dipyrrolidinyl)phosphine is one of the most electron rich phosphines known. The dialkyl(pyrrolidinyl)phosphines have been found to contain less potent N→P donation, and are somewhat less good donor ligands.

  含有两个N-键合吡咯啉基团和一个烷基或芳基的磷烷已被制备，并显示出与三(吡咯啉基)磷烷或三烷基或三芳基磷烷相比，具有异常丰富的电子供体特性。提出了吡咯啉基团对磷的电子供给能力可能被低估，因为只有两个吡咯啉基团可以通过氮的孤对电子向磷供给电子。已经从这些磷烷中制备了trans-L2Rh(CO)Cl复合物，并用于量化其电子供体特性。其中两个复合物已通过X射线晶体学进行表征。这些磷烷与铁(II)复合物的反应也已被研究。这些配体的铂(II)复合物已被制备，并在三个例子中通过X射线晶体学进行了表征，从而使得空间位阻和键合特性得以评估。叔丁基(双吡咯啉基)磷烷是已知的最富电子磷烷之一。双烷基(吡咯啉基)磷烷被发现具有较弱的N→P供给能力，因此作为供体配体的性能较差。