6-methoxy-2-(tetrazol-5-yl)quinoline | 1299484-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-(tetrazol-5-yl)quinoline
• 英文别名: 2-(1H-Tetrazole-5-yl)-6-methoxyquinoline；6-methoxy-2-(2H-tetrazol-5-yl)quinoline
• CAS: 1299484-53-9
• 化学式: C₁₁H₉N₅O
• 分子量: 227.225
• InChiKey: HBVZPYSCVYHRAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-喹啉-2-甲腈 在 sodium azide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6-methoxy-2-(tetrazol-5-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  在连续流微反应器中安全高效地合成四唑

  摘要：

  流动更安全：流动中5取代四唑的合成（参见方案）安全，高效，可扩展，不需要金属助催化剂，并且使用接近等摩尔的NaN 3量，但仍显示出广泛的底物范围。基本上消除了与HN 3相关的危害，避免了对冲击敏感的金属叠氮化物（如Zn（N 3）2），并通过NaNO 2在线淬灭了残留的NaN 3。

  DOI：

  10.1002/anie.201006272

文献信息

• [EN] USE OF AZIDES IN SYNTHESIS<br/>[FR] UTILISATION D'AZIDES EN SYNTHÈSE
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2012024495A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Described herein are inventive methods for synthesis of tetrazoles. In some embodiments, the method involves the use of a flow reactor. The methods provided herein are capable at being carried out in short reaction times, with high yields, with minimal side reactions, and/or with minimal chance of explosions caused by the presence of azides.

  本文描述了一种合成四唑化合物的创新方法。在某些实施例中，该方法涉及使用流动反应器。本文提供的方法能够在短时间内进行，产率高，副反应少，并且由于存在叠氮基团而导致爆炸的可能性较小。
• USE OF AZIDES IN SYNTHESIS
  申请人：Jamison Timothy F.

  公开号：US20130225819A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Described herein are inventive methods for synthesis of tetrazoles. In some embodiments, the method involves the use of a flow reactor. The methods provided herein are capable at being carried out in short reaction times, with high yields, with minimal side reactions, and/or with minimal chance of explosions caused by the presence of azides.
• Safe and Efficient Tetrazole Synthesis in a Continuous-Flow Microreactor
  作者：Prakash B. Palde、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201006272

  日期：2011.4.4

  Safer flow: The synthesis of 5‐substituted tetrazoles in flow (see scheme) is safe, efficient, scalable, requires no metal promoter, and uses a near‐equimolar amount of NaN3, yet nonetheless displays a broad substrate scope. The hazards associated with HN3 are essentially eliminated, shock‐sensitive metal azides such as Zn(N3)2 are avoided, and residual NaN3 is quenched in‐line with NaNO2.

  流动更安全：流动中5取代四唑的合成（参见方案）安全，高效，可扩展，不需要金属助催化剂，并且使用接近等摩尔的NaN 3量，但仍显示出广泛的底物范围。基本上消除了与HN 3相关的危害，避免了对冲击敏感的金属叠氮化物（如Zn（N 3）2），并通过NaNO 2在线淬灭了残留的NaN 3。