methyl 3-(cyclohexylamino)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-5-carboxylate | 1311991-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-(cyclohexylamino)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1311991-72-6
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₃
• 分子量: 379.459
• InChiKey: BFMJTIQDYWDUJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(cyclohexylamino)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-5-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以386 mg的产率得到2-cyclohexyl-3-(4-methoxyphenyl)-2,2a¹,4-triazacyclopenta[cd]inden-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过多组分反应随后分子内氨基分解轻松合成新的功能性三氮杂环戊[cd]茚满

  摘要：

  已经开发了一种有效的串联途径来合成环嗪家族的三氮杂环戊[ cd ]茚满酮衍生物。通过Groebke–Blackburn–Bienaymé反应（涉及碳酸钾促进的分子内氨解），以中等至良好的收率获得了目标化合物。反过来，这将为该有用的反应在合成包含咪唑并[1,2-a]吡啶环的结构多样的多杂环骨架中的广泛应用奠定基础。

  DOI：

  10.1002/jhet.3102
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基吡啶甲酸甲酯 、 异氰环已烷 、 4-甲氧基苯甲醛 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 methyl 3-(cyclohexylamino)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过多组分反应随后分子内氨基分解轻松合成新的功能性三氮杂环戊[cd]茚满

  摘要：

  已经开发了一种有效的串联途径来合成环嗪家族的三氮杂环戊[ cd ]茚满酮衍生物。通过Groebke–Blackburn–Bienaymé反应（涉及碳酸钾促进的分子内氨解），以中等至良好的收率获得了目标化合物。反过来，这将为该有用的反应在合成包含咪唑并[1,2-a]吡啶环的结构多样的多杂环骨架中的广泛应用奠定基础。

  DOI：

  10.1002/jhet.3102

文献信息

• Combinatorial Discovery of Fluorescent Pharmacophores by Multicomponent Reactions in Droplet Arrays
  作者：Olga N. Burchak、Laurent Mugherli、Mariano Ostuni、Jean Jacques Lacapère、Maxim Y. Balakirev

  DOI：10.1021/ja204016e

  日期：2011.7.6

  Fluorescence imaging in clinical diagnostics and biomedical research relies to a great extent on the use of small organic fluorescent probes. Because of the difficulty of combining fluorescent and molecular-recognition properties, the development of such probes has been severely restricted to a number of well-known fluorescent scaffolds. Here we demonstrate that autofluorescing druglike molecules are a valuable source of bioimaging probes. Combinatorial synthesis and screening of chemical libraries in droplet microarrays allowed the identification of new types of fluorophores. Their concise and clean assembly by a multicomponent reaction presents a unique potential for the one-step synthesis of thousands of structurally diverse fluorescent molecules. Because they are based upon a druglike scaffold, these fluorophores retain their molecular recognition potential and can be used to design specific imaging probes.