(E)-3-(2-propen-1-yl)amino-2-nitropropenal | 1118541-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(2-propen-1-yl)amino-2-nitropropenal
• 英文别名: (E)-2-nitro-3-(prop-2-enylamino)prop-2-enal
• CAS: 1118541-43-7
• 化学式: C₆H₈N₂O₃
• 分子量: 156.141
• InChiKey: CNQZGGJNIZWBEF-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二烷基化2,6,9-三氮杂双环[3.3.1]壬二烯的合成及分子内环转化

  摘要：

  N , N'-二烷基化 2,6,9-三氮杂双环[3.3.1]壬二烯的首次且简便的合成是通过 β-甲酰基-β-硝基烯胺在铵存在下的 [4 + 4] 自缩合实现的醋酸盐。发现 2,6-和 2,9-二烷基化产物溶解在溶剂中时可相互转化。这种异构化通过平衡下的共同中间体通过分子内环转化进行。

  DOI：

  10.1039/d0ob01950j

文献信息

• Formylnitroenamines: useful building blocks for nitrated pyridones and aminopyridines with functional groups
  作者：Yumi Nakaike、Daisuke Hayashi、Nagatoshi Nishiwaki、Yoshito Tobe、Masahiro Ariga

  DOI：10.1039/b815306j

  日期：——

  therefore, serve as C3N1 building blocks having a nitro group to afford nitropyridones and aminonitropyridines with a functional group at the 3-position. Upon treatment with malonic acid derivatives or β-keto esters, nitropyridones were obtained, whereas reactions with functionalized acetonitriles afford aminonitropyridines, via a formal transfer of an alkyl group from the ring nitrogen to the imino group

  β-甲酰基-β-亚硝胺1同时具有亲电甲酰基和亲核氨基，因此，作为具有硝基的C 3 N 1结构单元，可以提供在3-位具有官能团的硝基吡啶酮和氨基硝基吡啶。经治疗丙二酸可以得到硝基吡啶酮衍生物或β-酮酯，而与官能化乙腈的反应则是通过烷基从环氮到亚氨基的正式转移而得到氨基硝基吡啶。这些程序提供了制备具有硝基的杂环的实用方法。
• Synthesis and intramolecular ring transformation of <i>N</i>,<i>N</i>′-dialkylated 2,6,9-triazabicyclo[3.3.1]nonadienes
  作者：Yumi Nakaike、Yusuke Yoshida、Soichi Yokoyama、Akitaka Ito、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1039/d0ob01950j

  日期：——

  first and facile synthesis of N,N′-dialkylated 2,6,9-triazabicyclo[3.3.1]nonadienes was achieved by the [4 + 4] self-condensation of β-formyl-β-nitroenamine in the presence of ammonium acetate. The 2,6- and 2,9-dialkylated products were found to be interconvertible when dissolved in a solvent. This isomerization proceeds through intramolecular ring transformation via a common intermediate under equilibrium

  N , N'-二烷基化 2,6,9-三氮杂双环[3.3.1]壬二烯的首次且简便的合成是通过 β-甲酰基-β-硝基烯胺在铵存在下的 [4 + 4] 自缩合实现的醋酸盐。发现 2,6-和 2,9-二烷基化产物溶解在溶剂中时可相互转化。这种异构化通过平衡下的共同中间体通过分子内环转化进行。