1-Methyl-2,4-dithiouracil | 66819-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-Methyl-2,4-dithiouracil
• 英文别名: 1-methylpyrimidine-2,4-dithione
• CAS: 66819-94-1
• 化学式: C₅H₆N₂S₂
• 分子量: 158.248
• InChiKey: BCFZTQWXIRAAFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(methylsulfanyl)pyrimidine-2(1H)-thione 在 硫化氢 作用下， 以 吡啶 、 三乙胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-Methyl-2,4-dithiouracil
  参考文献：
  名称：

  直接的嘧啶环构建：合成核碱基和核苷类似物的多功能工具

  摘要：

  1,2,4-三取代嘧啶的一般路线描述为从共同的关键前体二氮二烯碘化物 2 开始的一到三个步骤。 氮杂丁二烯结构单元 2 和各种异（硫代）之间的有效初步 [4+2] 环缩合反应)氰酸盐构成嘧啶骨架的原始结构。随后对杂环的结构修改允许精心制作包括核苷类似物的 1-取代嘧啶文库。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500556

文献信息

• An Efficient Synthesis of 1-Substituted Uracil Ring Systems and Their Thio Analogues
  作者：David Deniaud、Aélig Robin、Karine Julienne、Sophie Raimbault、Jean-Claude Meslin

  DOI：10.1055/s-2005-917114

  日期：——

  A facile and simple regioselective synthesis of uracils and their thio analogues has been achieved by cyclocondensation of a common precursor, diazadienium iodide 1, and isothiocyanates 2a,b. The key step in this synthetic process is the preparation of 4-methylsulfanylpyrimidine-2-thiones 3a,b, which after further elaboration gave the expected uracil analogues 4a,b-8a,b.

  通过共同前体碘化二氮杂二烯鎓 1 和异硫氰酸酯 2a、b 的环缩合反应，实现了尿嘧啶及其硫代类似物的简便和区域选择性合成。该合成过程中的关键步骤是制备 4-甲基硫基嘧啶-2-硫酮 3a,b，经过进一步加工得到预期的尿嘧啶类似物 4a,b-8a,b。