4-(fur-2-ylmethyl)-5-isobutyl-4H-3-mercapto-1,2,4-triazole | 847504-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(fur-2-ylmethyl)-5-isobutyl-4H-3-mercapto-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-(2-furylmethyl)-5-isobutyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-(furan-2-ylmethyl)-5-(2-methylpropyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-(furan-2-ylmethyl)-3-(2-methylpropyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 847504-24-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃OS
• 分子量: 237.326
• InChiKey: UNMKDXKDTBWSBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(fur-2-ylmethyl)-5-isobutyl-4H-3-mercapto-1,2,4-triazole 、 2,4-二氯氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到3-(2,4-dichlorobenzylsulfanyl)-4-(2-furylmethyl)-5-isobutyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-3-硫醇及其S-取代衍生物的合成

  摘要：

  通过使相应的羧酸酰肼与异硫氰酸酯反应，然后将中间体1,4-取代的硫代氨基脲进行环化反应，合成了新的1,2,4-三唑-3-硫醇。1,2,4-三唑-3-硫醇与苄基氯和溴苯乙酮的烷基化仅产生S取代的衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070428010040184
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-furylmethyl)-1-(3-methyl-1-oxobutyl)thiosemicarbazide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到4-(fur-2-ylmethyl)-5-isobutyl-4H-3-mercapto-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-3-硫醇及其S-取代衍生物的合成

  摘要：

  通过使相应的羧酸酰肼与异硫氰酸酯反应，然后将中间体1,4-取代的硫代氨基脲进行环化反应，合成了新的1,2,4-三唑-3-硫醇。1,2,4-三唑-3-硫醇与苄基氯和溴苯乙酮的烷基化仅产生S取代的衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070428010040184

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Enantiomerically Enriched a-Amino Acids Containing 2-Furyl- and 2-Thienyl-1,2,4-triazoles in the Side-Chain
  作者：Ashot S. Saghyan、Hayarpi M. Simonyan、Satenik G. Petrosyan、Anna F. Mkrtchyan、Lilit V. Khachatryan、Arpine V. Geolchanyan、Melanya A. Samvelyan、Tariel V. Ghochikyan、Nazken Kelzhanova、Amanzhan T. Saginayev、Peter Langer

  DOI：10.5560/znb.2014-3221

  日期：2014.4.1

  An efficient method for the asymmetric synthesis of a-amino acids, containing furyl- and thiophenyl-substituted triazoles in their side-chain, is reported. The strategy relies on Michael addition of 3,4,5-substituted 1,2,4-triazoles to the C=C bond of chiral NiII complexes containing the Schiff base formed from dehydroamino acids (dehydroalanine and (E + Z)-dehydroaminobutyric acid) and from chiral auxiliaries, i. e. (S)-2-N-(N0-benzylprolyl)aminobenzophenone and (S)-2-N- (N0-2-chlorobenzylprolyl) aminobenzophenone. The reactions proceeded with good to very good diastereoselectivity. Hydrolysis of the diastereomeric mixtures of metal complexes afforded the enantiomerically pure a-amino acids with high enantiomeric excess (ee> 98%).

  报告了一种高效的方法，用于不对称合成侧链中含有呋喃基和噻吩基取代的三唑的 a-氨基酸。该策略依赖于 3,4,5-取代的 1,2,4-三唑与含有由脱氢氨基酸（脱氢丙氨酸和 (E + Z)- 脱氢氨基丁酸）和手性助剂（即 (S)-2-N- N,N,N-三唑）形成的希夫碱的手性 NiII 复合物的 C=C 键的迈克尔加成。即(S)-2-N-(N0-苄基)氨基二苯甲酮和(S)-2-N-(N0-2-氯苄基)氨基二苯甲酮。这些反应的非对映选择性良好。水解非对映异构体混合物金属络合物可得到对映异构体纯度高（ee> 98%）的 a-氨基酸。