((E)-5-isopropyl-2-methyl-3-((2,3,4-trifluorobenzylidene)amino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione) | 1431881-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((E)-5-isopropyl-2-methyl-3-((2,3,4-trifluorobenzylidene)amino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione)
• CAS: 1431881-09-2
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 321.299
• InChiKey: QSMZTCDJKKCCHM-QPSGOUHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-thymoquinone 、 2,3,4-三氟苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到((E)-5-isopropyl-2-methyl-3-((2,3,4-trifluorobenzylidene)amino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione)
  参考文献：
  名称：

  新型胸腺醌类似物对胰腺癌的合成，表征和抗肿瘤活性

  摘要：

  从紫花苜蓿种子中分离出来的胸腺醌（TQ）对胰腺癌具有中等疗效。在目前的工作中，我们报告了新的TQ类似物的合成和表征，并添加了没食子酸酯和氟代没食子酸酯药效团，并评估了它们对胰腺癌细胞系的细胞活力和诱导凋亡的作用。在体外评估了类似物单独或与吉西他滨组合的功效。ATQTHB和ATQTFB的LC-MS光谱分别在316.34和322.34处显示对应于预期M + 1片段的主峰。分子对接研究表明，与母体TQ化合物相比，这些类似物非常适合COX-2蛋白腔中的结合能。目前的TQ类似物在体外以及与吉西他滨联用时表现出优异的抗增殖活性，对胰腺癌的优异的化学增敏活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.003

文献信息

• Synthesis, characterization and anti-tumor activity of novel thymoquinone analogs against pancreatic cancer
  作者：Mujahid Yusufi、Sanjeev Banerjee、Momin Mohammad、Sandhya Khatal、K. Venkateswara Swamy、Ejazuddin M. Khan、Amro Aboukameel、Fazlul H. Sarkar、Subhash Padhye

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.003

  日期：2013.5

  Thymoquinone (TQ), isolated from the seeds of Nigella sativa, show moderate efficacy against pancreatic cancer. In the present work we report synthesis and characterization of novel TQ analogs appended with gallate and fluorogallate pharmacophores and evaluation of their effects against pancreatic cancer cell lines for cell viability and induction of apoptosis. The efficacy of the analogs alone or

  从紫花苜蓿种子中分离出来的胸腺醌（TQ）对胰腺癌具有中等疗效。在目前的工作中，我们报告了新的TQ类似物的合成和表征，并添加了没食子酸酯和氟代没食子酸酯药效团，并评估了它们对胰腺癌细胞系的细胞活力和诱导凋亡的作用。在体外评估了类似物单独或与吉西他滨组合的功效。ATQTHB和ATQTFB的LC-MS光谱分别在316.34和322.34处显示对应于预期M + 1片段的主峰。分子对接研究表明，与母体TQ化合物相比，这些类似物非常适合COX-2蛋白腔中的结合能。目前的TQ类似物在体外以及与吉西他滨联用时表现出优异的抗增殖活性，对胰腺癌的优异的化学增敏活性。