(4S,4aS,7aS,12bR)-3-(cyclopropylmethyl)-9-hydroxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]-isoquinolin-7(7aH)-one | 133442-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (4S,4aS,7aS,12bR)-3-(cyclopropylmethyl)-9-hydroxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]-isoquinolin-7(7aH)-one
• 英文别名: (+)-14-deoxynaltrexone；(+)-3-hydroxyl-N-cyclopropanemethyl-norhydromorphone；(4S,4aS,7aS,12bR)-3-(cyclopropylmethyl)-9-hydroxy-1,2,4,4a,5,6,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 133442-69-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: XNXORWDKIQPSNX-RYMBOPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aS,7aS,12bR)-3-(cyclopropylmethyl)-9-hydroxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]-isoquinolin-7(7aH)-one 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(4S,4aS,7aS,12bR)-3-(cyclopropylmethyl)-9-phenylmethoxy-1,2,4,4a,5,6,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of buprenorphine and derivatives for buprenorphine

  摘要：

  该发明通常提供生产布洛芬和布洛芬衍生物的方法。特别地，该方法可能涵盖从去氢吗啡或去氢吗啡衍生物合成布洛芬或布洛芬衍生物的生产路线。

  公开号：

  US20090156817A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-norhydrocodone 在 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S,4aS,7aS,12bR)-3-(cyclopropylmethyl)-9-hydroxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]-isoquinolin-7(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Dissecting the Role of the Hydroxyl Moiety at C14 in (+)-Opioid-Based TLR4 Antagonists via Wet-Lab Experiments and Molecular Dynamics Simulations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jcim.4c00692