N-4-carboxyphenyl-β-D-xylopyranosylamine | 131176-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-4-carboxyphenyl-β-D-xylopyranosylamine
• 英文别名: p-aminobenzoic acid-xyloside；4-β-D-xylopyranosylamino-benzoic acid；4-D-Xylit-1-ylidenamino-benzoesaeure；4-β-D-Xylopyranosylamino-benzoesaeure；4-[[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]amino]benzoic acid
• CAS: 131176-24-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₆
• 分子量: 269.254
• InChiKey: HLDUHCYBUVVDOT-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 N-4-carboxyphenyl-β-D-xylopyranosylamine 生成 糠醛 、 5-(4-carboxy-anilino)-1-(4-carboxy-phenylimino)-penta-2,4-dien-2-ol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Kato, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1958, vol. 22, p. 85,89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-吡喃木糖 、 对氨基苯甲酸 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-4-carboxyphenyl-β-D-xylopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  糖类与芳香胺选择性糖基化的定量分析。

  摘要：

  糖基化是美拉德反应的一部分，在食品和生物过程中以非酶促方式发生。N-糖基化的选择性基于单糖与芳香胺（包括芳香氨基酸）的反应性以及使用液相色谱测量的分子相互作用 (MI) 程度进行分析。此外，使用 X 射线晶体学和/或 NMR 确定反应产物的化学结构。使用不同构象的优化能量值在计算机中估计可能的反应产物。使用模型相的计算机分析计算氨基和糖类的 MI 能量值。具有较大 MI 值的糖类容易产生稳定的 N-糖苷晶体。葡萄糖（一种能量糖）的反应速度很慢，它很容易产生 Amadori 化合物。芳香胺与糖类反应性的研究、单糖在色谱中氨基相保留的测量以及 N-糖苷的合成以确定其结构将为候选药物的修饰提供有关选择性糖基化的有用信息以提高它们的水溶性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108171

文献信息

• The infrared spectra of N-substituted glycosylamines
  作者：G. P. Ellis

  DOI：10.1039/j29660000572

  日期：——

  The infrared spectra of a number of N-substituted glycosylamines have been examined over the ranges 1800–1500 and 960–700 cm.–1; the spectra indicate the presence of a pyranose ring. Comparison of the spectra of the two isomeric N-phenyl-D-ribosylamines with those of methyl β-D-ribopyranoside and methyl and benzyl β-D-ribofuranoside, suggests that the ribosylamines are pyranose but a furanose structure

  在1800-1500厘米和960-700厘米范围内检查了许多N取代的糖胺的红外光谱。–1 ; 光谱表明存在吡喃糖环。比较两种异构的N-苯基-D-核糖胺与甲基β- D-核糖吡喃糖苷和甲基和苄基β- D-核糖呋喃糖苷的光谱，表明核糖胺是吡喃糖，但在此不能完全排除呋喃糖结构，因为光谱中存在的大量峰的一半。没有光谱学证据表明较早的暗示，某些糖基胺具有无环结构。描述了许多新的糖胺。
• Inouye et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1951, vol. 25, p. 59,61
  作者：Inouye et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-(substituted phenyl)-D-xylopyranosylamines as potential modifiers of the formation of glycosaminoglycans
  作者：Lin Wang、Charles A. Maniglia、Sharon L. Mella、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00359a002

  日期：1983.5

  N-(Substituted-phenyl)-D-xylopyranosylamines and their O-peracetyl derivatives have been synthesized and tested for their ability (a) to inhibit the replication of cultured B16 melanoma cells and (b) to modify the synthesis of glycosaminoglycans by these neoplastic cells. The most cytotoxic compound synthesized was N-(p-methoxyphenyl)-D-xylopyranosylamine (6), which produced 50% inhibition of cellular proliferation at a concentration of 2 microM; a number of other compounds were relatively cytotoxic, causing 50% inhibition of cell replication at levels of 12 to 25 microM. Several of the synthesized xylosides appeared to be capable of serving as artificial initiators of glycosaminoglycan synthesis, with the most active agents causing approximately 2- to 4-fold increases in the incorporation of [35S]sulfate into the glycosaminoglycans of B16 melanoma cells excreted into the culture medium.
• D-Xylopyranoside series compounds and therapeutical compositions containing same
  申请人：Seikagaku Kogyo Co. Ltd.

  公开号：EP0118676B1

  公开（公告）日：1987-09-23
• Quantitative analysis of selective glycosylation of saccharides with aromatic amines
  作者：Toshihiko Hanai、Keiko Shimada、Nobuhiro Koyama、Yukio Nohara

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108171

  日期：2020.12

  Glycosylation, a part of the Maillard reaction, occurs non-enzymatically in food and biological processes. The selectivity of N-glycosylation was analyzed based on the reactivity of monosaccharides with aromatic amines, including aromatic amino acids, and the degree of molecular interaction (MI) measured using liquid chromatography. Furthermore, the chemical structures of reaction products were determined

  糖基化是美拉德反应的一部分，在食品和生物过程中以非酶促方式发生。N-糖基化的选择性基于单糖与芳香胺（包括芳香氨基酸）的反应性以及使用液相色谱测量的分子相互作用 (MI) 程度进行分析。此外，使用 X 射线晶体学和/或 NMR 确定反应产物的化学结构。使用不同构象的优化能量值在计算机中估计可能的反应产物。使用模型相的计算机分析计算氨基和糖类的 MI 能量值。具有较大 MI 值的糖类容易产生稳定的 N-糖苷晶体。葡萄糖（一种能量糖）的反应速度很慢，它很容易产生 Amadori 化合物。芳香胺与糖类反应性的研究、单糖在色谱中氨基相保留的测量以及 N-糖苷的合成以确定其结构将为候选药物的修饰提供有关选择性糖基化的有用信息以提高它们的水溶性。