(1S)-1,4-di-O-allyl-1-C-phenyl-D-mannitol | 1417503-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S)-1,4-di-O-allyl-1-C-phenyl-D-mannitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6S)-6-phenyl-3,6-bis(prop-2-enoxy)hexane-1,2,4,5-tetrol
• CAS: 1417503-87-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: HIKCUSAFUCCBNX-MDMSPXHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1,4-di-O-allyl-1-C-phenyl-D-mannitol 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,5-di-O-allyl-5-C-phenyl-α-D-arabinofuranose 、 2,5-di-O-allyl-5-C-phenyl-β-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  构象约束：大自然用唾液酸路易斯克斯做得最好

  摘要：

  选择素在炎症级联反应中起关键作用。与其含有四糖唾液酸化 Lewisx (sLex) 的生理配体的相互作用导致白细胞从血管系统募集到损伤部位。为了促进血管中存在的剪切应力条件下的相互作用，sLex 的构象通过亲脂性残留间接触来稳定。合成了 sLex 和两种类似物，并评估了选择素结合、平均构象和构象动力学。我们可以证明，L-岩藻糖中的甲基最适合通过与 D-半乳糖的 β 面相互作用来稳定 sLex 核心，从而能够在剪切应力条件下与选择素结合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200744
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 (1S)-1,4-di-O-allyl-1-C-phenyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  构象约束：大自然用唾液酸路易斯克斯做得最好

  摘要：

  选择素在炎症级联反应中起关键作用。与其含有四糖唾液酸化 Lewisx (sLex) 的生理配体的相互作用导致白细胞从血管系统募集到损伤部位。为了促进血管中存在的剪切应力条件下的相互作用，sLex 的构象通过亲脂性残留间接触来稳定。合成了 sLex 和两种类似物，并评估了选择素结合、平均构象和构象动力学。我们可以证明，L-岩藻糖中的甲基最适合通过与 D-半乳糖的 β 面相互作用来稳定 sLex 核心，从而能够在剪切应力条件下与选择素结合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200744

文献信息

• Conformational Constraints: Nature Does It Best with Sialyl Lewis^x
  作者：Alexander Titz、Alberto Marra、Brian Cutting、Martin Smieško、George Papandreou、Alessandro Dondoni、Beat Ernst

  DOI：10.1002/ejoc.201200744

  日期：2012.10

  tetrasaccharide sialyl Lewisx (sLex) leads to the recruitment of leukocytes from the vascular system to the site of injury. To facilitate the interaction under the shear stress conditions present in the blood vessel, the conformation of sLex is stabilized via lipophilic inter-residual contacts. sLex and two analogs were synthesized and evaluated for selectin binding, average conformation, and conformational dynamics

  选择素在炎症级联反应中起关键作用。与其含有四糖唾液酸化 Lewisx (sLex) 的生理配体的相互作用导致白细胞从血管系统募集到损伤部位。为了促进血管中存在的剪切应力条件下的相互作用，sLex 的构象通过亲脂性残留间接触来稳定。合成了 sLex 和两种类似物，并评估了选择素结合、平均构象和构象动力学。我们可以证明，L-岩藻糖中的甲基最适合通过与 D-半乳糖的 β 面相互作用来稳定 sLex 核心，从而能够在剪切应力条件下与选择素结合。