(1S)-1,4-di-O-allyl-1-C-phenyl-D-mannitol | 1417503-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S)-1,4-di-O-allyl-1-C-phenyl-D-mannitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6S)-6-phenyl-3,6-bis(prop-2-enoxy)hexane-1,2,4,5-tetrol
• CAS: 1417503-87-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: HIKCUSAFUCCBNX-MDMSPXHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1,4-di-O-allyl-1-C-phenyl-D-mannitol 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,5-di-O-allyl-5-C-phenyl-α-D-arabinofuranose 、 2,5-di-O-allyl-5-C-phenyl-β-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  构象约束：大自然用唾液酸路易斯克斯做得最好

  摘要：

  选择素在炎症级联反应中起关键作用。与其含有四糖唾液酸化 Lewisx (sLex) 的生理配体的相互作用导致白细胞从血管系统募集到损伤部位。为了促进血管中存在的剪切应力条件下的相互作用，sLex 的构象通过亲脂性残留间接触来稳定。合成了 sLex 和两种类似物，并评估了选择素结合、平均构象和构象动力学。我们可以证明，L-岩藻糖中的甲基最适合通过与 D-半乳糖的 β 面相互作用来稳定 sLex 核心，从而能够在剪切应力条件下与选择素结合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200744
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 (1S)-1,4-di-O-allyl-1-C-phenyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  构象约束：大自然用唾液酸路易斯克斯做得最好

  摘要：

  选择素在炎症级联反应中起关键作用。与其含有四糖唾液酸化 Lewisx (sLex) 的生理配体的相互作用导致白细胞从血管系统募集到损伤部位。为了促进血管中存在的剪切应力条件下的相互作用，sLex 的构象通过亲脂性残留间接触来稳定。合成了 sLex 和两种类似物，并评估了选择素结合、平均构象和构象动力学。我们可以证明，L-岩藻糖中的甲基最适合通过与 D-半乳糖的 β 面相互作用来稳定 sLex 核心，从而能够在剪切应力条件下与选择素结合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200744