1-O-benzoyl-2-C-(benzoyloxymethyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose | 93845-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzoyl-2-C-(benzoyloxymethyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose
• 英文别名: [(3aS,6R,6aS)-4-benzoyloxy-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methyl benzoate
• CAS: 93845-71-7
• 化学式: C₂₇H₃₀O₉
• 分子量: 498.53
• InChiKey: RCMIQUPYEHZFBN-VMMBXGIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzoyl-2-C-(benzoyloxymethyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 亚碘酰苯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 5-(tert-butoxycarbonyl)amino-6-O-(tert-butyldimethyl)silyl-5-deoxy-4-O-formyl-2,3-O-isopropylidene-1-O-pivaloyl-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘（III）介导的自由基-极性交叉反应合成支链氨基糖

  摘要：

  描述了新型的支链亚氨基糖的合成。该合成策略基于两个关键反应：首先是与甲醛的醛醇缩合反应，以选择性地引入羟甲基支链；其次，是串联β-片段化-分子内环化反应。两种反应的结合提供了一系列具有极大结构复杂性的化合物，并伴随着从容易获得的醛糖开始的季中心的形成。通过这种方法，我们已经证明了由PhIO / I 2系统促进的异头烷氧基自由基（ARF）断裂对制备新化合物的用途，这对于医学和合成化学家均具有潜在的意义。

  DOI：

  10.1021/jo401041s
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-O-benzoyl-2-C-(benzoyloxymethyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘（III）介导的自由基-极性交叉反应合成支链氨基糖

  摘要：

  描述了新型的支链亚氨基糖的合成。该合成策略基于两个关键反应：首先是与甲醛的醛醇缩合反应，以选择性地引入羟甲基支链；其次，是串联β-片段化-分子内环化反应。两种反应的结合提供了一系列具有极大结构复杂性的化合物，并伴随着从容易获得的醛糖开始的季中心的形成。通过这种方法，我们已经证明了由PhIO / I 2系统促进的异头烷氧基自由基（ARF）断裂对制备新化合物的用途，这对于医学和合成化学家均具有潜在的意义。

  DOI：

  10.1021/jo401041s

文献信息

• Synthesis of 3-C-(hydroxymethyl)erythritol and 3-C-methylerythritol
  作者：Zbigniew J. Witczak、Roy L. Whistler、James R. Daniel

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85201-5

  日期：1984.10

  3-C-(Hydroxymethyl)erythritol was prepared from 3-C-(hydroxymethyl)-2,3-O-isopropylidene-D-erythro-tetrofuranose (4) by hydrolysis followed by reduction, or by reduction followed by hydrolysis. Monotosylation of 4, followed by reduction with lithium aluminum hydride and hydrolysis, afforded 3-C-methylerythritol.

  由3-C-（羟甲基）-2,3-O-异亚丙基-D-赤型-四呋喃糖（4）通过水解然后还原，或通过还原然后水解来制备3-C-（羟甲基）赤藓糖醇。4的单甲苯磺酰化，然后用氢化铝锂还原并水解，得到3-C-甲基赤藓糖醇。