(Z)-2,5-anhydro-1,3-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-1-(3-thiophene)-3-(piperidin-1-yl)-D-glucohept-1-enitol | 1174427-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2,5-anhydro-1,3-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-1-(3-thiophene)-3-(piperidin-1-yl)-D-glucohept-1-enitol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5Z)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-piperidin-1-yl-5-(thiophen-3-ylmethylidene)oxolan-3-ol
• CAS: 1174427-54-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄S
• 分子量: 365.494
• InChiKey: NADYUDADTNBUQZ-HDNXVQNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 3-噻吩硼酸 、 (1S,4R,5S,Z)-2-bromomethylene-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到(Z)-2,5-anhydro-1,3-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-1-(3-thiophene)-3-(piperidin-1-yl)-D-glucohept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Assembly of Amines, Boronic Acids, and a Polyfunctionalized Furanose: A Concise Entry to Furanose-Based Carbohydrate Templates

  摘要：

  A highly functionalyzed furanose derivative, accessible in five steps from D-mannose, comprising a halo-alkenyl allylic-oxirane system, undergoes a palladium catalyzed one-pot, three component, assembly with boronic acids (or alkyl boranes) and amines to give, in a complete regio- and stereocontrolled Manner, a sugar based derivative with two sites of molecular diversity.

  DOI：

  10.1021/jo9012817