(2R,3R,4R,5S,6S)-3,6-Bis-benzyloxy-heptane-1,2,4,5-tetraol | 125865-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6S)-3,6-Bis-benzyloxy-heptane-1,2,4,5-tetraol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6S)-3,6-bis(phenylmethoxy)heptane-1,2,4,5-tetrol
• CAS: 125865-06-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₆
• 分子量: 376.45
• InChiKey: NGQZOTVPCCULPF-FHKHNKIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-3,6-Bis-benzyloxy-heptane-1,2,4,5-tetraol 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 β-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖合成L-岩藻糖及其类似物的简短方法

  摘要：

  描述了仅六步就从D-甘露糖合成L-岩藻糖（和6-烷基类似物）的新有效方法。这种转化是基于向D-甘露糖的双丙酮化物中添加有机金属试剂，然后用高碘酸钠选择性裂解乙二醇。还必须注意非对映异构体二苯甲酸酯的有效分离和2,5-二苄基（或苯甲酰基）-L-呋喃呋喃糖衍生物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92522-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5S,6S)-3,6-Bis-benzyloxy-heptane-1,2,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖合成L-岩藻糖及其类似物的简短方法

  摘要：

  描述了仅六步就从D-甘露糖合成L-岩藻糖（和6-烷基类似物）的新有效方法。这种转化是基于向D-甘露糖的双丙酮化物中添加有机金属试剂，然后用高碘酸钠选择性裂解乙二醇。还必须注意非对映异构体二苯甲酸酯的有效分离和2,5-二苄基（或苯甲酰基）-L-呋喃呋喃糖衍生物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92522-x

文献信息

• A short synthesis of L-fucose and analogs from D-mannose
  作者：J.-P. Gesson、J.-C. Jacquesy、M. Mondon、P. Petit

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92522-x

  日期：1992.6

  A new efficient synthesis of L-fucose (and 6-alkyl analogs) in only six steps from D-mannose is described. This transfromation is based on addition of an organometallic reagent to the bis-acetonide of D-mannose followed by selective glycol cleavage with sodium periodate. Efficient separation of diastereomeric dibenzoates and formation of 2,5-di-benzyl (or benzoyl)-L-fucofuranose derivatives are also

  描述了仅六步就从D-甘露糖合成L-岩藻糖（和6-烷基类似物）的新有效方法。这种转化是基于向D-甘露糖的双丙酮化物中添加有机金属试剂，然后用高碘酸钠选择性裂解乙二醇。还必须注意非对映异构体二苯甲酸酯的有效分离和2,5-二苄基（或苯甲酰基）-L-呋喃呋喃糖衍生物的形成。