allyl 2-O-benzoyl-4-O-chloroacetyl-3,6-di-O-p-methoxylbenzyl-β-D-glucopyranoside | 1139611-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-benzoyl-4-O-chloroacetyl-3,6-di-O-p-methoxylbenzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Mob(-3)][ClAc(-4)][Mob(-6)]Glc(b)-O-allyl；[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-(2-chloroacetyl)oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1139611-33-8
• 化学式: C₃₄H₃₇ClO₁₀
• 分子量: 641.115
• InChiKey: QTEFVLCDJJSPDQ-UAWCLUNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-benzoyl-4-O-chloroacetyl-3,6-di-O-p-methoxylbenzyl-β-D-glucopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 、 polymethylhydrosiloxane 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Bz(-2)[Mob(-3)][ClAc(-4)][Mob(-6)]b-Glc 、 Bz(-2)[Mob(-3)][ClAc(-4)][Mob(-6)]a-Glc
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GQ1b：有效的全合成和合成衍生物的扩展，以阐明其生物学作用†

  摘要：

  基于“盒式方法”，在非还原性末端GQ1b核心七糖和葡萄糖基神经酰胺结构单元之间实现了神经节苷脂GQ1b的聚合全合成，从而获得了较高的总收率。使用唾液酸基α（2→8）唾液酸基α（2→3）半乳糖序列作为关键构建基块提高了聚糖组装体的效率，并导致易于用于大规模制备的制备规模合成。另外，p的明智选择葡糖神经酰胺上的-甲氧基苄基保护基为先前的合成问题提供了解决方案，包括降低脱保护步骤的收率，并导致总收率的提高。此外，为了阐明其生物学作用，利用相似的方法系统地合成了高产率的非天然GQ1b衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo8027888
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-p-methoxylbenzyl-β-D-glucopyranoside 、 氯乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到allyl 2-O-benzoyl-4-O-chloroacetyl-3,6-di-O-p-methoxylbenzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GQ1b：有效的全合成和合成衍生物的扩展，以阐明其生物学作用†

  摘要：

  基于“盒式方法”，在非还原性末端GQ1b核心七糖和葡萄糖基神经酰胺结构单元之间实现了神经节苷脂GQ1b的聚合全合成，从而获得了较高的总收率。使用唾液酸基α（2→8）唾液酸基α（2→3）半乳糖序列作为关键构建基块提高了聚糖组装体的效率，并导致易于用于大规模制备的制备规模合成。另外，p的明智选择葡糖神经酰胺上的-甲氧基苄基保护基为先前的合成问题提供了解决方案，包括降低脱保护步骤的收率，并导致总收率的提高。此外，为了阐明其生物学作用，利用相似的方法系统地合成了高产率的非天然GQ1b衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo8027888

文献信息

• Ganglioside GQ1b: Efficient Total Synthesis and the Expansion to Synthetic Derivatives To Elucidate Its Biological Roles
  作者：Akihiro Imamura、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1021/jo8027888

  日期：2009.4.17

  The convergent total synthesis of ganglioside GQ1b based on the “cassette approach” between the nonreducing end GQ1b-core heptasaccharide and glucosylceramide building blocks was accomplished in high overall yield. The use of a sialylα(2→8)sialylα(2→3)galactose sequence as the key building block enhanced the efficiency of the glycan assembly and led to preparative-scale synthesis readily applicable

  基于“盒式方法”，在非还原性末端GQ1b核心七糖和葡萄糖基神经酰胺结构单元之间实现了神经节苷脂GQ1b的聚合全合成，从而获得了较高的总收率。使用唾液酸基α（2→8）唾液酸基α（2→3）半乳糖序列作为关键构建基块提高了聚糖组装体的效率，并导致易于用于大规模制备的制备规模合成。另外，p的明智选择葡糖神经酰胺上的-甲氧基苄基保护基为先前的合成问题提供了解决方案，包括降低脱保护步骤的收率，并导致总收率的提高。此外，为了阐明其生物学作用，利用相似的方法系统地合成了高产率的非天然GQ1b衍生物。