dodecyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1029884-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dodecyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][ClAc(-6)]Glc(b)-Sdodecyl；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-[(2-chloroacetyl)oxymethyl]-6-dodecylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1029884-22-7
• 化学式: C₄₁H₄₉ClO₉S
• 分子量: 753.354
• InChiKey: QYSVLPGJLQVGPT-PBHSGPFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate) 、 dodecyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  寡糖受体糖基化位点附近完全酰化供体的邻近基团参与中间体的选择

  摘要：

  在寡糖合成中，糖苷键的立体选择性和区域选择性形成是一个具有挑战性的话题。1,2-反式-糖苷的立体选择性构建通常涉及邻近基团的参与，这在合成β-1,3-连接的寡糖时不太成功。受体中2- O-取代基和糖苷配基部分的组合空间效应通过相邻基团的参与提高了糖基化的效率。通过使用邻位多元醇受体降低了这种空间效应，并在合成1,3-连接的支链低聚糖中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03601
• 作为产物：
  描述：

  、 氯乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以312 mg的产率得到dodecyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性的tris-糖基化作用，将β-（1-> 3）分支引入龙胆四糖中，以合成植物抗毒素新剂七葡糖苷。

  摘要：

  十二烷基硫糖苷（3、4、5）是通过d-葡萄糖的常规转化制备的，并用作新的糖基供体，用于植物抗毒素新剂七葡糖苷的短步合成。通过NIS-TfOH促进的糖基化反应以超过90％的产率合成具有三个羟基的龙胆四糖苷衍生物（6），然后选择性除去临时保护基。发现通过使用亲硫试剂系统BSP（1-苯亚磺酰基哌啶）-Tf2O抑制了将β-（1-> 3）分支引入龙胆寡糖中时不希望的α-糖苷形成。七糖苷仅需四个糖基化步骤。

  DOI：

  10.1039/b800809d