萘并[1,2-b：5,6-b']二噻吩 | 217-19-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘并[1,2-b：5,6-b']二噻吩
• 英文名称: naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene
• 英文别名: naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene；NDT；[1]benzothiolo[7,6-g][1]benzothiole
• CAS: 217-19-6
• 化学式: C₁₄H₈S₂
• 分子量: 240.35
• InChiKey: MOZTVOICZIVCFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-160°C
• 沸点：
  445.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2,7-dibromonaphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene	1227743-73-8	C14H6Br2S2	398.142
  2,7-双(三甲基锡基)萘并[1,2-B:5,6-B']二噻吩	2,7-bis(trimethylstannyl)naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene	1218771-02-8	C20H24S2Sn2	565.963

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘并[1,2-b：5,6-b']二噻吩 在 正丁基锂 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 正己烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 5,10-bis(methoxycarbonyl)-2,7-bis(triisopropylsilyl)naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Orthogonally Functionalized Naphthodithiophenes: Selective Protection and Borylation

  摘要：

  Selective functionalization protocols of naphtho[1,2-b;5,6-b']dithiophene (NDT3) by combining protection of the thiophene alpha-positions and direct borylation on the naphthalene core are described, which allows synthesizing a number of new NDT3-based building blocks with various substituents and isomeric NDT3-based polymers with different main chain structures. The same protocol is applicable to other isomeric naphthodithiophenes (NDTs), which affords a set of key building blocks for the development of elaborated functional pi-materials.

  DOI：

  10.1021/ol301797g
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氯化亚砜 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 铜 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 萘并[1,2-b：5,6-b']二噻吩
  参考文献：
  名称：

  新型基于萘并[1,2- b：5,6- b' ]二噻吩和噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮的小分子用于整体异质结有机太阳能电池

  摘要：

  设计并合成了两个新的小分子，分别由萘二噻吩（NDT）供体核心和噻吩并吡咯烷酮（TPD）基团受体基团封端和不包含烷基联噻吩的NDT（TPD）2和NDT（TPDTT）2组成斯蒂勒偶联反应。对这两种小分子进行的热和电化学分析显示出良好的热稳定性以及较高的分解温度（> 350°C）。与NDT（TPDTT）2的HOMO稍微上移（-5.26 eV）相比，NDT（TPD）2显示出较深的HOMO电平（−5.38 eV）。X射线衍射表明NDT（TPD）2和NDT（TPDTT）2具有晶体和无定形性质空间电荷限制电流分析分别显示前者具有高空穴迁移率，而后者则具有可观的电荷平衡。使用NDT（TPD）2和NDT（TPDTT）2作为施主制造的常规有机太阳能电池（OSC）器件的功率转换效率（PCE）分别为0.26％和0.8％。NDT（TPDTT）2器件与添加剂混合后，由于改善的DA异质结而产生的最大PCE为1.31％，这是由于增强了J

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.10.007

文献信息

• Development of naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene based novel small molecules for efficient bulk-heterojunction organic solar cells
  作者：Pranabesh Dutta、Wooseung Yang、Seung Hun Eom、Woo-Hyung Lee、In Nam Kang、Soo-Hyoung Lee

  DOI：10.1039/c1cc15465f

  日期：——

  Two new small molecules with a rigid planar naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene (NDT) unit were designed and synthesized. Solution processed bulk-hetereojunction organic solar cells based on blends of the small molecules and [6,6]-phenyl-C(71)-butyric acid methyl ester (PC(71)BM) exhibited promising photovoltaic device performance with a maximum power conversion efficiency up to 2.20% under the illumination

  设计并合成了两个具有刚性平面萘[1,2-b：5,6-b']二噻吩（NDT）单元的新小分子。基于小分子和[6,6]-苯基-C（71）-丁酸甲酯（PC（71）BM）的混合物的固溶体异质结有机太阳能电池表现出了有希望的光伏器件性能和最大的功率转换在AM 1.5G，100 mW cm（-2）的光照下效率高达2.20％。
• Modulation of electronic properties of π-conjugated copolymers derived from naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene donor unit: A structure-property relationship study
  作者：Pranabesh Dutta、Hanok Park、Minjae Oh、Sushil Bagde、In Nam Kang、Soo-Hyoung Lee

  DOI：10.1002/pola.26691

  日期：2013.7.1

  set of three donor‐acceptor conjugated (D‐A) copolymers were designed and synthesized via Stille cross‐coupling reactions with the aim of modulating the optical and electronic properties of a newly emerged naphtho[1,2‐b:5,6‐b′]dithiophene donor unit for polymer solar cell (PSCs) applications. The PTNDTT‐BT, PTNDTT‐BTz, and PTNDTT‐DPP polymers incorporated naphtho[1,2‐b:5,6‐b′]dithiophene (NDT) as the

  通过Stille交叉偶联反应设计和合成了一组三种供体-受体共轭（D-A）共聚物，目的是调节新出现的萘并[1,2- b：5,6- b ']二噻吩供体单元，用于聚合物太阳能电池（PSC）应用。所述PTNDTT-BT，PTNDTT-BTZ，和PTNDTT-DPP聚合物并入萘并[1,2- b：5,6- b ']二噻吩（NDT）作为供体和2,2'-联噻唑（BTZ），苯并[ 1,2,5]噻二唑（BT）和吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮（DPP），作为受体单位。大量的实验技术，例如差示扫描量热法，热重分析法，紫外可见吸收光谱法，循环伏安法，X射线衍射和原子力显微镜用于确定共聚物的热，光学，电化学和形态学性质。通过引入不同吸电子强度的受体，这些共聚物的光学带隙可在1.58至1.9 eV之间有效调节，其HOMO和LUMO能级分别在-5.14至-5.26 eV和-3.13至-3.5 eV之
• Naphtho[1,2-<i>b</i> :5,6-<i>b</i> ′]dithiophene Building Blocks and their Complexation with Cyclobis(paraquat-<i>p</i> -phenylene)
  作者：Morten Jensen、Gunnar Olsen、Rikke Kristensen、Kazuo Takimiya、Jan O. Jeppesen

  DOI：10.1002/ejoc.201901161

  日期：2019.12.15

  corresponding bis(hydroxymethyl) derivative (yellow) can act as guests for the π‐electron accepting cyclophane cyclobis(paraquat‐p‐phenylene) host (blue) and appear as promising building blocks for further development of electroactive molecular machines based on cyclobis(paraquat‐p‐phenylene).

  该π电子给体萘并[1,2- b：5,6- b ']二噻吩和其相应的双（羟甲基）衍生物（黄色）可以如客人的π电子接受环芳cyclobis作用（paraquat- p亚苯基）（蓝色）为宿主，并有望成为进一步开发基于环双（百草枯-对-亚苯基）的电活性分子机器的基础。
• 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치
  申请人：LG Display Co.,Ltd. 엘지디스플레이 주식회사(119981018655) Corp. No ▼ 110111-0393134

  公开号：KR20160083235A

  公开（公告）日：2016-07-12

  본 발명은, 나프토[1,2-b:5,6-b']디티오펜 코어에 전자끄는기(electron withdrawing group)가 치환된 구조를 가지며, 전공 주입 특성과 전하 생성 특성이 우수한 유기 화합물을 제공한다.

  本发明具有在那非托[1,2-b:5,6-b']二硫杂苯核上具有取代电子吸引基团结构的有机化合物，提供了优秀的载流子注入特性和电荷生成特性。
• Synthesis, Properties, Crystal Structures, and Semiconductor Characteristics of Naphtho[1,2-<i>b</i>:5,6-<i>b</i>′]dithiophene and -diselenophene Derivatives
  作者：Shoji Shinamura、Eigo Miyazaki、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1021/jo902545a

  日期：2010.2.19

  In this paper we present the synthesis, structures, characterization, and applications to field-effect transistors (FETs) of naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene (NDT) and -diselenophene (NDS) derivatives. Treatment of 1,5-dichloro-2,6-diethynylnaphthalenes, easily derived from commercially available 2,6-dihydroxynaphthalene, with sodium chalcogenide afforded a straightforward access to NDTs and NDSs including

  在本文中，我们介绍了萘[1,2- b：5,6- b ']二噻吩（NDT）和-二茂硒（NDS）衍生物的合成，结构，表征及其在场效应晶体管（FET）中的应用。用硫属元素化物钠处理容易衍生自市售2,6-二羟基萘的1,5-二氯-2,6-二乙炔基萘可直接使用NDT和NDS，包括母体，二辛基和二苯基衍生物。NDT和NDS衍生物的理化评估表明，这些杂芳烃具有与[1] benzothieno [2,3- b ] [1] benzothiophene（BTBT）和[1] benzoselenopheneno [2,3- b ]异构体相似的电子结构。] [1]苯并硒吩（BSBS）衍生物。尽管尝试用可溶性二辛基-NDT （C 8 -NDT）和-NDS（C 8 -NDS）制造溶液处理的场效应晶体管（FET ）失败，但二苯衍生物（DPh-NDT和DPh-NDS）提供了蒸气-场效应迁移率高达0.7 cm 2 V -1