萘并[1,2-c:5,6-c']双[1,2,5]噻二唑 | 133546-47-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘并[1,2-c:5,6-c']双[1,2,5]噻二唑
• 中文别名: 萘并[1,2-C:5,6-C']双[1,2,5]噻二唑
• 英文名称: naphtho[1,2-c:5,6-c]bis[1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: Naphtho[1,2-c:5,6-c']bis[1,2,5]thiadiazole；[2,1,3]benzothiadiazolo[7,6-g][2,1,3]benzothiadiazole
• CAS: 133546-47-1
• 化学式: C₁₀H₄N₄S₂
• 分子量: 244.301
• InChiKey: VHHDKHOBNKXVNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-208℃
• 沸点：
  430.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.700
• 最大波长(λmax)：
  331nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘并[1,2-c:5,6-c']双[1,2,5]噻二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5,10-Bis[5-(5-bromo-3-dodecylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-[2,1,3]benzothiadiazolo[7,6-g][2,1,3]benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Copolymers of Indacenodithiophene and Naphtho[1,2-c:5,6-c]bis(1,2,5-thiadiazole) for Polymer Solar Cells

  摘要：

  Three donor acceptor type of narrow band gap conjugated polymers with enlarged coplanar skeleton were synthesized via Stille copolymerization of indacenodithiophene (IDT) and naphtho[1,2-c:5,6-c]bis(1,2,5-thiadiazole) (NT) based monomers. The energy levels, absorption spectra and band gaps of the resulting polymers were well tuned by utilizing different thiophene derivatives as spacer between IDT and NT units, and polymer PIDT-C12NT which employed bithiophene attached with dodecyl side chain as spacer exhibited superior properties compared to the other two copolymers All polymers exhibited deep highest occupied molecular orbital energy levels and subsequently lead to high open circuit voltages of fabricated solar cell devices. Best performance of the bulk-heterojunction solar cells with a power conversion efficiency of 5.05% was achieved with PIDT-C12NT as donor and (6,6)-phenyl-C-71-butyric acid methyl ester (PC71BM) as acceptor, which can be attributed to its higher charge carrier mobility, the optimized interpenetrating network as well as enhanced absorption coefficient of photoactive layer with respect to the other two polymers. The results demonstrated that the combination of IDT and NT with appropriate spacers was a promising molecular design strategy for the application of solar cells.

  DOI：

  10.1021/ma400355w
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 tetrasulphure tetranitride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到萘并[1,2-c:5,6-c']双[1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  有机化学中的氮化硫。第 19 部分。 在四氮化四硫与萘酚和相关化合物的反应中选择性形成苯并双 [1,2,5] 噻二唑骨架

  摘要：

  四氮化四硫 (N4S4) 与 2-萘酚反应以高产率得到萘并 [1,2-c][1,2,5] 噻二唑 (13)，而 1-萘酚得到萘并 [1,2-c:3， 4-c']双[1,2,5]噻二唑类...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.68

文献信息

• Preparation of 1,2,3-Naphthalenetriamine, 1,2,5,6- and 1,2,7,8-Naphthalenetetramine, and 5,6,7,8-Quinolinetetramine and -Isoquinolinetetramine by Reduction of the Fused 1,2,5-Thiadiazole Ring
  作者：Shuntaro Mataka、Youji Ikezaki、Kazufumi Takahashi、Akiyoshi Tori-i、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/bcsj.65.2221

  日期：1992.8

  by-product in the reduction of 1a. The expected 1,2,3,4-naphthalenetetramine (4c) was not obtained in the reduction of 1c at room temperature and the 1,2,3-triamine 8 was formed in 27% yield. The intermediary formation of 4c was confirmed by acetylating the crude reduction mixture of 1c, giving tetraacetyl derivative 11. The reduction of naphthotris[1,2,5]thiadiazole 3 afforded 4,5-diamine 16 in 44% yield

  萘 1a 和 1b、喹啉 2a 和异喹啉 2b 的两个稠合 1,2,5-噻二唑环在回流的二恶烷中用锡和浓盐酸还原，得到预期的 1,2,5,6-萘四胺 (4a ) 和 1,2,7,8-四胺衍生物 4b、5,6,7,8-喹啉四胺 (15a) 和异喹啉类似物 15b，产率适中。部分还原的二胺 5 作为 1a 还原的副产物形成。在室温下还原 1c 时未获得预期的 1,2,3,4-萘四胺 (4c)，生成的 1,2,3-三胺 8 产率为 27%。通过乙酰化 1c 的粗还原混合物，得到四乙酰基衍生物 11，证实了 4c 的中间形成。萘并 [1,2,5] 噻二唑 3 的还原得到 4,5-二胺 16，产率为 44%。多胺 4a-b、8、15a-b 和 16，
• Enhanced Donor-π-Acceptor Character of a Porphyrin Dye Incorporating Naphthobisthiadiazole for Efficient Near-Infrared Light Absorption
  作者：Tomohiro Higashino、Yuma Kurumisawa、Shimpei Nimura、Hitomi Iiyama、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1002/ejoc.201701736

  日期：2018.6.7

  fields including polymer solar cells (PSCs) and dye‐sensitized solar cells (DSSCs). In PSCs, naphtho[1,2‐c:5,6‐c′]bis[1,2,5]thiadiazole (NTz) has emerged as a promising acceptor owing to its higher electron‐accepting ability compared with 2,1,3‐benzothiadiazole (BT), which is a widely used acceptor unit in DSSCs as well as PSCs. On the other hand, various D–π–A‐type porphyrin dyes have been developed for

  供体-π-受体（D-π-A）分子在包括聚合物太阳能电池（PSC）和染料敏化太阳能电池（DSSC）在内的各个领域中发挥着重要作用。在PSC中，萘[1,2- c：5,6- c' ]双[1,2,5]噻二唑（NTz）由于其电子接受能力比2,1高，因此成为有前途的受体。 3-苯并噻二唑（BT），是DSSC和PSC中广泛使用的受体单元。另一方面，已开发出多种D–π–A型卟啉染料用于DSSC，并获得了高功率转换效率（η）。鉴于增强的D–π–A特性可改善近红外（NIR）区域的光收集能力，我们首次设计并合成了新型D–π–A型卟啉敏化剂ZnPNTz，并包含NTz单元。卟啉ZnPNTz在NTR区域显示出在NIR区域的出色吸收以及较大的斯托克斯位移。用ZnPNTz制成的DSSC在高达860 nm的波长下显示出光电流的产生。因此，我们证明了NTz单元是新型D–π–A小分子的有希望的电子受体单元，该小分子在NIR区域具有独特的光学特性。
• Donor–Acceptor Conjugated Polymer Based on Naphtho[1,2-<i>c</i>:5,6-<i>c</i>]bis[1,2,5]thiadiazole for High-Performance Polymer Solar Cells
  作者：Ming Wang、Xiaowen Hu、Peng Liu、Wei Li、Xiong Gong、Fei Huang、Yong Cao

  DOI：10.1021/ja201131h

  日期：2011.6.29

  Donor-acceptor conjugated polymers PBDT-DTBT and PBDT-DTNT, based on 2,1,3-benzothiadiazole (BT) and naphtho[1,2-c:5,6-c]bis[1,2,5]thiadiazole (NT), have been designed and synthesized for polymer solar cells. NT contains two fused 1,2,5-thiadiazole rings that lower the band gap, enhance the interchain packing, and improve the charge mobility of the resulting polymer. Consequently, the NT-based polymer PBDT-DTNT

  供体-受体共轭聚合物 PBDT-DTBT 和 PBDT-DTNT，基于 2,1,3-苯并噻二唑 (BT) 和萘并[1,2-c:5,6-c]双[1,2,5]噻二唑（ NT)，已被设计和合成用于聚合物太阳能电池。NT 包含两个稠合的 1,2,5-噻二唑环，可降低带隙、增强链间堆积并提高所得聚合物的电荷迁移率。因此，与基于 BT 的聚合物 PBDT-DTBT 相比，基于 NT 的聚合物 PBDT-DTNT 表现出明显更好的光伏性能，功率转换效率 (PCE) 为 6.00%，在相同的器件配置下，其 PCE 为 2.11%。
• Novel medium band gap conjugated polymers based on naphtho[1,2-c:5,6-c]bis[1,2,3]triazole for polymer solar cells
  作者：Liuyuan Lan、Guichuan Zhang、Yang Dong、Lei Ying、Fei Huang、Yong Cao

  DOI：10.1016/j.polymer.2015.04.061

  日期：2015.6

  donor–acceptor type of conjugated polymers derived from naphtho[1,2-c:5,6-c]bis(2-octyl-[1,2,3]triazole) and dithieno[3,2-b:2′,3′-d]silole were prepared by Stille polymerization. The thermal, electrochemical and photophysical properties of these copolymers were studied. Both polymers have excellent thermal stability with decomposition temperature up to 430 °C. The copolymers show medium band gap of ∼1.8 eV. Inverted

  萘[1,2- c：5,6- c ]双（2-辛基-[1,2,3]三唑）和双硫杂[3,2- b：2 ]衍生的两种新的供体-受体共轭聚合物类型通过Stille聚合反应制备了′，3′- d ]甲硅烷基。研究了这些共聚物的热，电化学和光物理性质。两种聚合物均具有出色的热稳定性，分解温度高达430°C。共聚物显示出约1.8 eV的中带隙。制造了其中将这些共聚物用作电子给体并与作为电子受体的PC 61 BM结合使用的倒置体异质结太阳能电池。在100 mW / cm 2的AM 1.5 G照明下，基于P1的设备：PC 61BM作为光敏层，在0.83 V的开路电压，5.53 mA / cm 2的短路电流和56.13％的填充因数下，显示出2.58％的中等功率转换效率。我们的工作表明，萘并[1,2- c：5,6- c ]双（2-辛基-[1,2,3]三唑）可能是设计聚合物供体-受体类型的有前途的电子不足构建基材料。
• Molecular Organization of 2,1,3-Benzothiadiazoles in the Solid State
  作者：Sophie Langis-Barsetti、Thierry Maris、James D. Wuest

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02778

  日期：2017.5.19

  Derivatives of 2,1,3-benzothiadiazole (1) are widely used in many areas of science and are particularly valuable as components of active layers in various thin-film optoelectronic devices. Even more effective benzothiadiazoles are likely to result if a deeper understanding of their preferred patterns of molecular association can be acquired. To provide new insight, we have analyzed the structures of

  2,1,3-苯并噻二唑的衍生物（1）在许多科学领域中被广泛使用，并且作为各种薄膜光电设备中有源层的组件特别有价值。如果能够更深入地了解其优选的分子缔合模式，则可能会产生更有效的苯并噻二唑。为了提供新的见解，我们分析了其中多个苯并噻二唑单元连接至定义明确的平面和非平面分子核的化合物的结构。我们的结果表明，通过使用苯并噻二唑单元的方向S··N键和其他特征性相互作用，可以控制复杂结构中的分子组织。此外，观察到的结构与类似的芳烃明显不同。60和C 70。