(1S,3R,4R,7S)-(7-hydroxy-3-(adenin-9-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-N-methylcarboxamide | 946530-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1S,3R,4R,7S)-(7-hydroxy-3-(adenin-9-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-N-methylcarboxamide
• 英文别名: (1S,3R,4R,7S)-3-(6-aminopurin-9-yl)-7-hydroxy-N-methyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
• CAS: 946530-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₆O₄
• 分子量: 306.281
• InChiKey: VBVGJRLHEBKTMG-OWMSVYEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,7S)-(7-hydroxy-3-(adenin-9-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-N-methylcarboxamide 、 3-碘苄溴 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以26%的产率得到(1S,3R,4R,7S)-(7-hydroxy-3-(N⁶-(3-iodobenzyl)adenin-9-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-N-methylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  LNA核苷作为腺苷A3受体配体的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们基于锁定核酸（LNA）的双环[2.2.1]庚烷骨架制备了一系列腺苷类似物，并对其在腺苷A（3）受体上的激动剂和拮抗剂活性进行了测试。这些衍生物的设计基于已知的A（3）激动剂IB-MECA和相关化合物。因此，修饰包括5'-脲酰胺和N（6）-（3-碘苄基）衍生物。以这种方式，我们制备了已知的A（3）激动剂的类似物，其中糖环被限制在N-构象中。为了比较，我们还制备了IB-MECA的2'-O-甲基衍生物。LNA核苷无激动剂活性，但其中一些是有效的拮抗剂。IB-MECA的2'-O-甲基衍生物是与母体化合物具有相似效力的激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.056
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,7S)-(7-benzyloxy-3-(adenin-9-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-N-methylcarboxamide 在 palladium dihydroxide 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,3R,4R,7S)-(7-hydroxy-3-(adenin-9-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-N-methylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  LNA核苷作为腺苷A3受体配体的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们基于锁定核酸（LNA）的双环[2.2.1]庚烷骨架制备了一系列腺苷类似物，并对其在腺苷A（3）受体上的激动剂和拮抗剂活性进行了测试。这些衍生物的设计基于已知的A（3）激动剂IB-MECA和相关化合物。因此，修饰包括5'-脲酰胺和N（6）-（3-碘苄基）衍生物。以这种方式，我们制备了已知的A（3）激动剂的类似物，其中糖环被限制在N-构象中。为了比较，我们还制备了IB-MECA的2'-O-甲基衍生物。LNA核苷无激动剂活性，但其中一些是有效的拮抗剂。IB-MECA的2'-O-甲基衍生物是与母体化合物具有相似效力的激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.056