(1S,3R,4R,7S)-(7-hydroxy-3-(adenin-9-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-N-methylcarboxamide | 946530-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1S,3R,4R,7S)-(7-hydroxy-3-(adenin-9-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-N-methylcarboxamide
• 英文别名: (1S,3R,4R,7S)-3-(6-aminopurin-9-yl)-7-hydroxy-N-methyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
• CAS: 946530-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₆O₄
• 分子量: 306.281
• InChiKey: VBVGJRLHEBKTMG-OWMSVYEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,7S)-(7-hydroxy-3-(adenin-9-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-N-methylcarboxamide 、 3-碘苄溴 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以26%的产率得到(1S,3R,4R,7S)-(7-hydroxy-3-(N⁶-(3-iodobenzyl)adenin-9-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-N-methylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  LNA核苷作为腺苷A3受体配体的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们基于锁定核酸（LNA）的双环[2.2.1]庚烷骨架制备了一系列腺苷类似物，并对其在腺苷A（3）受体上的激动剂和拮抗剂活性进行了测试。这些衍生物的设计基于已知的A（3）激动剂IB-MECA和相关化合物。因此，修饰包括5'-脲酰胺和N（6）-（3-碘苄基）衍生物。以这种方式，我们制备了已知的A（3）激动剂的类似物，其中糖环被限制在N-构象中。为了比较，我们还制备了IB-MECA的2'-O-甲基衍生物。LNA核苷无激动剂活性，但其中一些是有效的拮抗剂。IB-MECA的2'-O-甲基衍生物是与母体化合物具有相似效力的激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.056
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,7S)-(7-benzyloxy-3-(adenin-9-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-N-methylcarboxamide 在 palladium dihydroxide 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,3R,4R,7S)-(7-hydroxy-3-(adenin-9-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-N-methylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  LNA核苷作为腺苷A3受体配体的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们基于锁定核酸（LNA）的双环[2.2.1]庚烷骨架制备了一系列腺苷类似物，并对其在腺苷A（3）受体上的激动剂和拮抗剂活性进行了测试。这些衍生物的设计基于已知的A（3）激动剂IB-MECA和相关化合物。因此，修饰包括5'-脲酰胺和N（6）-（3-碘苄基）衍生物。以这种方式，我们制备了已知的A（3）激动剂的类似物，其中糖环被限制在N-构象中。为了比较，我们还制备了IB-MECA的2'-O-甲基衍生物。LNA核苷无激动剂活性，但其中一些是有效的拮抗剂。IB-MECA的2'-O-甲基衍生物是与母体化合物具有相似效力的激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.056

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of LNA nucleosides as adenosine A3 receptor ligands
  作者：Jacob Ravn、Katrine Qvortrup、Christoph Rosenbohm、Troels Koch

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.056

  日期：2007.8

  on the bicyclo[2.2.1]heptane scaffold of locked nucleic acid (LNA) and tested them for both agonist and antagonist activity at the adenosine A(3) receptor. The design of these derivatives was based on the known A(3) agonist IB-MECA and related compounds. Modifications thus include the 5'-uronamides and N(6)-(3-iodobenzyl) derivatives. In this way we have prepared analogs of known A(3) agonists with

  我们基于锁定核酸（LNA）的双环[2.2.1]庚烷骨架制备了一系列腺苷类似物，并对其在腺苷A（3）受体上的激动剂和拮抗剂活性进行了测试。这些衍生物的设计基于已知的A（3）激动剂IB-MECA和相关化合物。因此，修饰包括5'-脲酰胺和N（6）-（3-碘苄基）衍生物。以这种方式，我们制备了已知的A（3）激动剂的类似物，其中糖环被限制在N-构象中。为了比较，我们还制备了IB-MECA的2'-O-甲基衍生物。LNA核苷无激动剂活性，但其中一些是有效的拮抗剂。IB-MECA的2'-O-甲基衍生物是与母体化合物具有相似效力的激动剂。