O,alpha-二甲基-DL-酪氨酸 | 7383-30-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: O,alpha-二甲基-DL-酪氨酸
• 中文别名: O,ALPHA-二甲基-DL-酪氨酸
• 英文名称: 2-amino-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 2-azaniumyl-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 7383-30-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: GSEIHXWCWAMTTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260°C (dec.)
• 沸点：
  355.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（轻微）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,alpha-二甲基-DL-酪氨酸 在 氢碘酸 作用下， 生成 消旋甲酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  拟甲状腺激素。V.α-甲基甲状腺素的合成和生物学筛选。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00319a003
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基丙酮 在 barium dihydroxide 、 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 O,alpha-二甲基-DL-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLYL-METHYL UREA DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLYL-MÉTHYLURÉE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR ALX
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015019325A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to benzimidazolyl-methyl urea derivatives of formula (I), wherein n, D, E, R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8 and R9 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及式(I)的苯并咪唑基甲基脲衍生物，其中n、D、E、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8和R9如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。
• [EN] N-ACYL-TYROSINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-ACYLE-TYROSINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV OF PRINCE EDWARD ISLAND

  公开号：WO2021046651A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  Provided herein are compounds of Formula A, methods for the preparation thereof, and uses thereof for treating or preventing bacterial infections.

  本文提供了A式化合物，其制备方法以及用于治疗或预防细菌感染的用途。
• [EN] D-METYROSINE COMPOSITIONS AND METHODS FOR PREPARING SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS DE D-MÉTYROSINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：TYME INC

  公开号：WO2020197875A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The disclosure provides processes for preparing a compound of formula I, comprising reacting a compound of formula II with an aqueous acid in a solvent and at a temperature sufficient for at least about 48 hours to produce a compound of formula I: wherein, R1-R5 are defined herein. Also provided are D-metyrosine prepared according to the processes described herein and compositions comprising the D-metyrosine provided herein.

  该披露提供了制备式I化合物的过程，包括将式II化合物与溶剂中的水酸反应，在足够温度下反应至少约48小时，以产生式I化合物：其中，R1-R5在此处被定义。还提供了根据此处描述的过程制备的D-甲基酪氨酸，以及包含所提供的D-甲基酪氨酸的组合物。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF METYROSINE
  申请人：HALLORAN Kevin John

  公开号：US20110104765A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Provided herein are compositions including diastereomers in substantially diastereomerically pure form and enantiomers in substantially enantiomerically pure form, and processes for preparing them and converting them to metyrosine.

  本文提供的是包含差向异构体在基本上差向异构体纯形式中的组合物以及包含基本上对映异构体纯形式的对映体，以及制备它们并将它们转化为甲基酪氨酸的过程。
• CRYSTALLINE FORMS OF METYROSINE
  申请人：Tyme, Inc.

  公开号：US20220002227A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  The disclosure provides crystalline compositions comprising D-metyrosine and L-metyrosine, pharmaceutical formulation comprising one or more crystalline composition described herein and a pharmaceutically acceptable excipient, methods for treating cancer in a patient in need thereof, the method comprising administering to the patient one or more composition described herein, and methods for preparing the compositions described herein.

  本公开提供包含D-甲酪氨酸和L-甲酪氨酸的结晶组合物，包括本文所述的一个或多个结晶组合物和一种药用可接受的赋形剂的制药配方，用于治疗患有癌症的患者的方法，该方法包括向患者施用本文所述的一个或多个组合物，以及制备本文所述组合物的方法。