(+/-)-N-acetyl-O-methylmetyrosine | 96574-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-acetyl-O-methylmetyrosine
• 英文别名: N²-acetyl-2,O⁴-dimethyltyrosine；2-Acetamido-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 96574-31-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• mdl: MFCD19514829
• 分子量: 251.282
• InChiKey: YYYZIMHLEKWYAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-acetyl-O-methylmetyrosine 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-2,4-dimethyl-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基丙酮 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (+/-)-N-acetyl-O-methylmetyrosine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522

文献信息

• Saito, Hiroyuki; Tahara, Yoshiyuki; Toyoda, Masashi, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 9, p. 2349 - 2350
  作者：Saito, Hiroyuki、Tahara, Yoshiyuki、Toyoda, Masashi

  DOI：——

  日期：——
• SAJTO, XIROYUKI;TAXARA, JOSIYUKI
  作者：SAJTO, XIROYUKI、TAXARA, JOSIYUKI

  DOI：——

  日期：——
• SAITO, HIROYUKI;TAHARA, YOSHIYUKI;TOYODA, MASASHI, AGR. AND BIOL. CHEM., 52,(1988) N 9, C. 2349-2350
  作者：SAITO, HIROYUKI、TAHARA, YOSHIYUKI、TOYODA, MASASHI

  DOI：——

  日期：——
• TRANSDERMAL AND SYSTEMIC PREPARATION AND METHOD
  申请人：RAJADHYAKSHA, Vithal J.

  公开号：EP0240554A1

  公开（公告）日：1987-10-14
• JP1019052A
  申请人：——

  公开号：JP1019052A

  公开（公告）日：1989-01-23