O-(4-氯苯甲酰)氢奎宁 | 113216-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 中文名称: O-(4-氯苯甲酰)氢奎宁
• 中文别名: O-(4-氯苯甲酰)氢化奎宁；氢化奎宁4-氯代苯甲酸酯；二氢化奎宁4-氯代苯甲酸酯
• 英文名称: p-Chlorobenzoyldihydroquinine
• 英文别名: 10,11-dihydroquinine p-chlorobenzoate；O-(4-chlorobenzoyl)hydroquinine；(1R)-((1S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl 4-chlorobenzoate；dihydroquinine 4-chlorobenzoate；hydroquinine 4-chlorobenzoate；DHQB；[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] 4-chlorobenzoate
• CAS: 113216-88-9
• 化学式: C₂₇H₂₉ClN₂O₃
• 分子量: 464.992
• InChiKey: TXVNNFDXQZFMBQ-MFQNCIFPSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C(lit.)
• 沸点：
  598.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，没有已知的危险反应，请避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 1544
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4-氯苯甲酰)氢奎宁 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到O-(p-chlorobenzoyl)-N-fluorodihydroquininium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱介导的亲电子氟化：α-氟-α-苯基甘氨酸衍生物的高度对映选择性合成。

  摘要：

  向前迈出了决定性的一步：在修饰的金鸡纳生物碱上进行一步氟化，产生了一系列新的对映纯氟化剂，它们在亲电氟化中显示出高对映选择性。N-保护的α-氟苯基甘氨酸衍生物的首次对映选择性合成的对映体过量最高为94％。（一种）; R = Et，CN；HMDS ＝六甲基二硅氮杂]。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011119)40:22<4214::aid-anie4214>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 Pd-BaSO₄ 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 O-(4-氯苯甲酰)氢奎宁
  参考文献：
  名称：

  Khripach, V. A.; Zhabinskii, V. A.; Ol'khovik, V. K., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 11.1, p. 1735 - 1740

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 O-(4-氯苯甲酰)氢奎宁 、 N-甲基吗啉氧化物 、 四氧化锇 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S,S)-(-)-氢化苯偶姻
  参考文献：
  名称：

  (R,R)-1,2-DIPHENYL-1,2-ETHANEDIOL (STILBENE DIOL)

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.070.0047

文献信息

• Mild and General Conditions for Negishi Cross-Coupling Enabled by the Use of Palladacycle Precatalysts
  作者：Yang Yang、Nathan J. Oldenhuis、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201207750

  日期：2013.1.7

  A wide range of biaryls were synthesized by palladium‐catalyzed Negishi cross‐couplings at ambient temperature or with low catalyst loading. This protocol features the use of a recently reported aminobiphenyl palladacycle precatalyst to generate the catalytically active XPhosPd0 species. Significantly, a wide range of challenging heterocyclic and polyfluorinated aromatic substrates can be employed

  在环境温度或低催化剂负载量下，通过钯催化的根岸交叉偶联合成了多种联芳基化合物。该协议的特点是使用最近报道的氨基联苯钯环预催化剂来生成具有催化活性的 XPhosPd 0物质。值得注意的是，可以采用各种具有挑战性的杂环和多氟化芳香族底物来获得高产率的产品。
• A Mild Negishi Cross-Coupling of 2-Heterocyclic Organozinc Reagents and Aryl Chlorides
  作者：Michael R. Luzung、Jigar S. Patel、Jingjun Yin

  DOI：10.1021/jo1018798

  日期：2010.12.3

  A mild Negishi cross-coupling of 2-heterocyclic organozinc reagents and aryl chlorides is described. The use of Pd2(dba)3 and X-Phos as a ligand provides high yields for many examples. An efficient method to generate the organozinc reagents at room temperature is also demonstrated.

  描述了2-杂环有机锌试剂和芳基氯化物的温和的Negishi交叉偶联。Pd 2（dba）3和X-Phos作为配体的使用为许多实例提供了高收率。还证明了在室温下产生有机锌试剂的有效方法。
• Fluorination process
  申请人：Gouverneur Veronique

  公开号：US20070142632A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Compounds of formula (II), (IIIa) or (IIIb) (variables are described in the specification) are prepared by fluorination of β,γ-unsaturated alkyl silanes. These compounds are useful as building blocks in the pharmaceutical industry.

  根据说明书中描述的变量，通过对β,γ-不饱和烷基硅烷进行氟化制备出式（II）、（IIIa）或（IIIb）的化合物。这些化合物在制药工业中作为构建模块非常有用。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING DIASTEREOMERICALLY ENRICHED PHOSPHORAMIDATE DERIVATIVES OF NUCLEOSIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PHOSPHORAMIDATES ENRICHIS EN DIASTÉRÉO-ISOMÈRES DE COMPOSÉS DE NUCLÉOSIDES, DESTINÉS AU TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014008236A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention is directed to a process for preparing diastereomerically enriched nucleoside phosphoramidates having the formula I:

  本发明涉及一种制备具有化学式I的对映异构体富集的核苷磷酰胺酯的方法。
• Oxazinones and methods for their use and synthesis
  申请人：Wolfe Saul

  公开号：US20050124612A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The invention pertains, at least in part, to new intermediates and synthetic methods for the stereospecific synthesis of oxazinone compounds, which are useful, for example, as antibiotics. The invention also pertains to novel olefinic oxazinone compounds, methods for their synthesis, and methods of using these compounds for the synthesis of oxazinones. The invention also pertains to methods for using the compounds to treat bacterial associated states in subjects.

  本发明至少涉及新的中间体和合成方法，用于立体选择性合成噁唑烷酮化合物，该化合物可用作抗生素等。本发明还涉及新颖的烯烃噁唑烷酮化合物，其合成方法以及使用这些化合物合成噁唑烷酮的方法。本发明还涉及使用这些化合物治疗受细菌感染的患者的方法。