3-amino-3-deoxy-D-xylose | 176169-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-3-deoxy-D-xylose
• 英文别名: D-xylo-3-Amino-2,4,5-trihydroxy-valeraldehyd；3-Amino-3-desoxy-D-xylose；(2R,3S,4S)-3-amino-2,4,5-trihydroxypentanal
• CAS: 176169-21-4
• 化学式: C₅H₁₁NO₄
• 分子量: 149.147
• InChiKey: MMXFRBUSRCGQCE-VPENINKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetamido-3-deoxy-β-D-glucopyranose 生成 3-amino-3-deoxy-D-xylose
  参考文献：
  名称：

  使用酸酐-甲基亚砜混合物和pfitzner-moffatt试剂可氧化某些碳水化合物衍生物。轻松合成3-acetamido-3-deoxy-D-葡萄糖和3-amino-3-deoxy-D-木糖

  摘要：

  提供的实施例进一步证明了Pfitzner-Moffatt试剂和酸酐-甲基亚砜混合物作为碳水化合物化学中的氧化剂的价值。由1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-已开发出3-乙酰氨基-3-脱氧-D-葡萄糖和3-氨基-3-脱氧-D-木糖的方便且立体有择的合成方法葡萄糖呋喃糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82207-7

文献信息

• The oxidation of some carbohydrate derivatives, using acid anhydride-methyl sulphoxide mixtures and the pfitzner-moffatt reagent. Facile synthesis of 3-acetamido-3-deoxy-D-glucose and 3-amino-3-deoxy-D-xylose
  作者：J.S. Brimacombe、J.G.H. Bryan、A. Husain、M. Stacey、M.S. Tolley

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82207-7

  日期：1967.1

  Examples are provided which further demonstrate the value of the Pfitzner-Moffatt reagent and acid anhydride-methyl sulphoxide mixtures as oxidants in carbohydrate chemistry. Convenient and stereospecific syntheses of 3-acetamido-3-deoxy-D-glucose and 3-amino-3-deoxy-D-xylose have been developed from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose.

  提供的实施例进一步证明了Pfitzner-Moffatt试剂和酸酐-甲基亚砜混合物作为碳水化合物化学中的氧化剂的价值。由1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-已开发出3-乙酰氨基-3-脱氧-D-葡萄糖和3-氨基-3-脱氧-D-木糖的方便且立体有择的合成方法葡萄糖呋喃糖。