3-Acetamino-3-deoxy-β-D-galaktose | 135684-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Acetamino-3-deoxy-β-D-galaktose
• 英文别名: N-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]acetamide
• CAS: 135684-04-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: VXUMVOQGKNZDNY-DWOUCZDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetamino-3-deoxy-β-D-galaktose 在 盐酸 作用下， 生成 3-Amino-3-desoxy-D-galaktose
  参考文献：
  名称：

  Cyclizations of Dialdehydes with Nitromethane. VIII.¹ A Spontaneous Epimerization in aci-Nitro Glycosides and its Significance in the Preparation of Derivatives of 3-Amino-3-deoxy-D-mannose, -D-glucose, -D-talose and D-galactose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00860a020
• 作为产物：
  描述：

  N-((2R,3R,4S,5R)-3,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl)-acetamide 在 盐酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 生成 3-Acetamino-3-deoxy-β-D-galaktose
  参考文献：
  名称：

  二醛与硝基甲烷环合制得的氨基和硝基庚庚糖苷的结构和反应

  摘要：

  通过转化成相应的甲基3-乙酰氨基-3-脱氧庚基吡喃糖苷，然后转化成已知的3-氨基-3-脱氧己糖衍生物，将一系列硝基庚基庚糖苷在C-2C-4的构型指定。在过渡态下添加硝基烷基碳负离子的立体化学，所得的七元环及其硝酸酯的构象，以及在反应中获得的差向异构硝基庚庚糖苷的相对分布和稳定性之间，已经得出了暂时的相关性。从1 Hn.mr数据推论，对硝基庚基庚糖苷的构象偏好进行了讨论。在甲基4,6，-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（43）上进行了比较的NaIO 4氧化，导致形成相应的C-2C-3二醛44作为其2-乙基半缩醛45分离出。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84051-f

文献信息

• <b>Cyclizations of Dialdehydes with Nitromethane. VIII.</b>¹ <b>A Spontaneous Epimerization in <b><i>aci</i></b>-Nitro Glycosides and its Significance in the Preparation of Derivatives of 3-Amino-3-deoxy-D-mannose, -D-glucose, -D-talose and D-galactose</b>
  作者：Hans Helmut. Baer

  DOI：10.1021/ja00860a020

  日期：1962.1
• Structure and reactions of amino- and nitro-heptoseptanosides obtained by cyclization of dialdehydes with nitromethane
  作者：Jacques Defaye、Andrée Gadelle、Florence Movilliat、Robert Nardin、Hans H. Baer

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84051-f

  日期：1991.6

  stability of epimeric nitroheptoseptanosides obtained in the reaction. Conformational preferences for nitroheptoseptanosides, as inferred from 1 H-n.m.r. data, are discussed. Comparative NaIO 4 oxidations were performed on methyl 4,6,- O -benzylidene-β- D -glucopyranoside ( 43 ) resulting in the formation of the corresponding C-2C-3 dialdehyde 44 isolated as its 2-ethyl hemialdal 45 . Base-catalyzed nitromethane

  通过转化成相应的甲基3-乙酰氨基-3-脱氧庚基吡喃糖苷，然后转化成已知的3-氨基-3-脱氧己糖衍生物，将一系列硝基庚基庚糖苷在C-2C-4的构型指定。在过渡态下添加硝基烷基碳负离子的立体化学，所得的七元环及其硝酸酯的构象，以及在反应中获得的差向异构硝基庚庚糖苷的相对分布和稳定性之间，已经得出了暂时的相关性。从1 Hn.mr数据推论，对硝基庚基庚糖苷的构象偏好进行了讨论。在甲基4,6，-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（43）上进行了比较的NaIO 4氧化，导致形成相应的C-2C-3二醛44作为其2-乙基半缩醛45分离出。