methyl (E)-3-(4-morpholinophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-morpholinophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (2E)-3-(4-morpholin-4-ylphenyl)acrylate；methyl (E)-3-(4-morpholin-4-ylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: QMCWTYBHIKAPEP-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 4-(4-vinylphenyl)morpholine 、 碘甲烷 在 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63 %的产率得到methyl (E)-3-(4-morpholinophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  利用 β-氢化物消除自串联铜催化无向烯基 C-H 键与 CO2 的羧基化

  摘要：

  对基本反应应用的挑战性场景的探索为在有机金属催化下发展独特的转化提供了极好的机会。作为金属烷基配合物的普遍反应，β-氢化物消除在许多重要的催化转化中起着至关重要的作用。然而，它在这些催化循环中的功能仅限于释放烯烃产物或通过进一步迁移插入产生异构化中间体。在此，我们报道了 β-氢化物消除的精确操作能够实现自动串联铜催化，用于无向烯基 C-H 键与 CO 2的羧化。在这种转化中，促进了烷基铜中间体的 β-氢化物消除，同时它与 CO 反应2被压制。生成的氢化铜反过来与 CO 2反应，提供多任务催化剂的途径，这使得 C-H 键在两个机械上不同的催化循环中串联硼化/羧化。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10754