N1-(4-bromophenyl)-N1-(2-oxo-2-phenyl)-2-phenylacetamide | 705972-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N1-(4-bromophenyl)-N1-(2-oxo-2-phenyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-N-phenacyl-2-phenylacetamide
• CAS: 705972-08-3
• 化学式: C₂₂H₁₈BrNO₂
• 分子量: 408.294
• InChiKey: LRJOFVUQDFGOPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(4-bromophenyl)-N1-(2-oxo-2-phenyl)-2-phenylacetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3,4-diphenyl-2,5-dihydro-1H-2-azolone
  参考文献：
  名称：

  快速而直接地获得对称/不对称的3,4-二芳基马来酰亚胺和吡咯啉-2-酮

  摘要：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯（DBU）在环境条件下在大气氧存在下促进了苯甲酰胺的氧化环化。已经在各种条件下研究了该反应，并提出了合理的机理。这种“绿色”反应是通过酰胺的分子内闭环进行的，随后与分子氧反应，其中DBU发挥了关键作用。在氧气气氛下，在乙腈中用DBU处理多种苯甲酰胺，以高收率得到对称/不对称的3,4-二芳基取代的马来酰亚胺。然而，当K 2 CO 3时，获得了相应的吡咯啉-2-酮，收率为好至极好。 用DBU代替DBU，可实际合成具有潜在生物学意义的这些化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.036
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯胺)-1-苯基-1-乙酮 、 苯乙酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到N1-(4-bromophenyl)-N1-(2-oxo-2-phenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  快速而直接地获得对称/不对称的3,4-二芳基马来酰亚胺和吡咯啉-2-酮

  摘要：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯（DBU）在环境条件下在大气氧存在下促进了苯甲酰胺的氧化环化。已经在各种条件下研究了该反应，并提出了合理的机理。这种“绿色”反应是通过酰胺的分子内闭环进行的，随后与分子氧反应，其中DBU发挥了关键作用。在氧气气氛下，在乙腈中用DBU处理多种苯甲酰胺，以高收率得到对称/不对称的3,4-二芳基取代的马来酰亚胺。然而，当K 2 CO 3时，获得了相应的吡咯啉-2-酮，收率为好至极好。 用DBU代替DBU，可实际合成具有潜在生物学意义的这些化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.036

文献信息

• A rapid and direct access to symmetrical/unsymmetrical 3,4-diarylmaleimides and pyrrolin-2-ones
  作者：Manojit Pal、Nalivela Kumara Swamy、P.Shahul Hameed、Srinivas Padakanti、Koteswar Rao Yeleswarapu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.036

  日期：2004.4

  acetonitrile under an oxygen atmosphere to give the symmetrical/unsymmetrical 3,4-diarylsubstituted maleimides in good yields. Corresponding pyrrolin-2-ones however, were obtained in good to excellent yields when K2CO3 was used in place of DBU affording a practical synthesis of these compounds of potential biological interest.

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯（DBU）在环境条件下在大气氧存在下促进了苯甲酰胺的氧化环化。已经在各种条件下研究了该反应，并提出了合理的机理。这种“绿色”反应是通过酰胺的分子内闭环进行的，随后与分子氧反应，其中DBU发挥了关键作用。在氧气气氛下，在乙腈中用DBU处理多种苯甲酰胺，以高收率得到对称/不对称的3,4-二芳基取代的马来酰亚胺。然而，当K 2 CO 3时，获得了相应的吡咯啉-2-酮，收率为好至极好。 用DBU代替DBU，可实际合成具有潜在生物学意义的这些化合物。