2,3-Bis-(3,4,5-trimethoxy-benzoyl)-succinic acid diethyl ester | 188249-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 2,3-Bis-(3,4,5-trimethoxy-benzoyl)-succinic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2,3-bis(3,4,5-trimethoxybenzoyl)butanedioate
• CAS: 188249-84-5
• 化学式: C₂₈H₃₄O₁₂
• 分子量: 562.571
• InChiKey: WICXIEZFZMSJMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Bis-(3,4,5-trimethoxy-benzoyl)-succinic acid diethyl ester 在 1,3-丙二醇 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 3,4-dimethyl-2,5-bis-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  合成呋喃木脂素的新途径

  摘要：

  摘要 三种天然呋喃木脂素和两种类似物已从相应的芳酸开始，通过一种短而有效的途径合成。关键步骤采用氧化钯在 THF-CHCl3 混合溶剂中选择性还原去除烯丙基羟基。

  DOI：

  10.1080/00397919708006815
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰乙酸乙酯 在 乙醇 、 碘 、 sodium 作用下， 生成 2,3-Bis-(3,4,5-trimethoxy-benzoyl)-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  克诺尔氧化偶联法制备 1,4-二酮的改进

  摘要：

  摘要 使用 NaOEt / 12 以良好的收率实现了 β-酮酯的氧化偶联。

  DOI：

  10.1080/00397919708005036

文献信息

• A Modification of the Knorr Oxidative Coupling Method for Preparation of 1,4-Diketones
  作者：Anxin Wu、Yurui Zhao、Ning Chen、Xinfu Pan

  DOI：10.1080/00397919708005036

  日期：1997.1

  Abstract The oxidative coupling of β-keto esters has been achieved in good yield using NaOEt / 12.

  摘要 使用 NaOEt / 12 以良好的收率实现了 β-酮酯的氧化偶联。
• Efficient Selective Formation of C‐C Single Bonds and C˭C Double Bonds by NBS‐Promoted Oxidative Coupling of β‐Keto Esters
  作者：Zhiguo Wang、Guodong Yin、Aihua Chen、Shengli Hu、Anxin Wu

  DOI：10.1080/00397910701578123

  日期：2007.11
• A Novel Synthetic Route to Furan-Lignans
  作者：Anxin Wu、Mingyi Wang、Xinfu Pan

  DOI：10.1080/00397919708006815

  日期：1997.6

  Abstract Three naturally occurring furan–lignans and two analogs have been synthesized by a short and efficient route starting from the corresponding aryl acid. The selective reductive removal of allylic hydroxy by palladium oxide in a mixed solvent of THF–CHCl3 was employed as the key step.

  摘要 三种天然呋喃木脂素和两种类似物已从相应的芳酸开始，通过一种短而有效的途径合成。关键步骤采用氧化钯在 THF-CHCl3 混合溶剂中选择性还原去除烯丙基羟基。