1,2-dideoxy-β-1-(2-methylphenyl)-D-ribofuranose | 247234-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dideoxy-β-1-(2-methylphenyl)-D-ribofuranose
• 英文别名: (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(2-methylphenyl)oxolan-3-ol
• CAS: 247234-06-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: VMPRGJHNGASTEJ-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dideoxy-β-1-(2-methylphenyl)-D-ribofuranose 在 吡啶 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-o-tolyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  优化非天然 DNA 碱基对内的链间疏水包装相互作用

  摘要：

  作为扩大遗传字母表努力的一部分，我们评估了大量主要为疏水性的非天然碱基对。我们现在报告在不同位置用甲基修饰的简单苯环之间形成的非天然碱基对的合成和稳定性。令人惊讶的是，在同一序列环境中，一些非天然碱基对实际上与天然碱基对一样稳定。结果表明，双链 DNA 内的碱基对稳定性既不需要氢键键合，也不需要大的芳香族表面积，并且可以优化小芳香环之间的链间相互作用以提高稳定性和选择性。这些较小的核碱基预计不会引起双链 DNA 或引物末端的扭曲，这些扭曲似乎限制了较大的非天然碱基对的复制，

  DOI：

  10.1021/ja047291m
• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1,2-dideoxy-β-1-(2-methylphenyl)-D-ribofuranose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到1,2-dideoxy-β-1-(2-methylphenyl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Disiloxane-Protected 2-Deoxyribonolactone as an Efficient Precursor to 1,2-Dideoxy-1-β-aryl-d-ribofuranoses

  摘要：

  [GRAPHICS]Aryl C-nucleosides are analogues of natural nucleosides where the bases have been replaced with aromatic moieties, Work herein describes the highly stereoselective syntheses of non-hydrogen-bonding carbocyclic derivatives using a disiloxane-protected 2-deoxy-D-ribono-1,4-lactone as a stable and readily accessible starting material. Unlike the bis(TBDMS)-protected congener, this compound enables the use of sterically congested ortho-substituted aryllithium reagents in the initial addition reaction.

  DOI：

  10.1021/ol990813w

文献信息

• Minor Groove Hydrogen Bonds and the Replication of Unnatural Base Pairs
  作者：Shigeo Matsuda、Aaron M. Leconte、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1021/ja068282b

  日期：2007.5.1

  replication results largely from an increase in the rate of extension of primers terminating at the unnatural base pair and, interestingly, requires that the methoxy group be at the ortho position where it is positioned in the developing minor groove and can form a functionally important hydrogen bond with the polymerase. Thus, ortho methoxy groups should be generally useful for the effort to expand the

  作为扩大遗传字母表努力的一部分，我们检查了带有六种不同非天然核苷酸的 DNA 合成，这些核苷酸带有甲氧基衍生的核碱基类似物。不同的核碱基取代模式被用来系统地改变核碱基电子学、空间和氢键势。我们确定了大肠杆菌 DNA 聚合酶 I 的 Klenow 片段在稳态条件下合成和扩展不同非天然碱基对和错误配对的能力。与过去检测的其他氢键受体不同，甲氧基不会促进错配，这意味着它们不会被天然核碱基的任何氢键供体识别；但是，它们确实有助于复制。更有效的复制主要是由于引物在非天然碱基对处终止的延伸率增加，有趣的是，需要甲氧基在其位于发育中的小沟的邻位，并且可以形成功能性的与聚合酶形成重要的氢键。因此，邻甲氧基对于扩大遗传字母表的努力通常是有用的。
• Optimization of Interstrand Hydrophobic Packing Interactions within Unnatural DNA Base Pairs
  作者：Shigeo Matsuda、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1021/ja047291m

  日期：2004.11.1

  As part of an effort to expand the genetic alphabet, we have evaluated a large number of predominantly hydrophobic unnatural base pairs. We now report the synthesis and stability of unnatural base pairs formed between simple phenyl rings modified at different positions with methyl groups. Surprisingly, several of the unnatural base pairs are virtually as stable as a natural base pair in the same sequence

  作为扩大遗传字母表努力的一部分，我们评估了大量主要为疏水性的非天然碱基对。我们现在报告在不同位置用甲基修饰的简单苯环之间形成的非天然碱基对的合成和稳定性。令人惊讶的是，在同一序列环境中，一些非天然碱基对实际上与天然碱基对一样稳定。结果表明，双链 DNA 内的碱基对稳定性既不需要氢键键合，也不需要大的芳香族表面积，并且可以优化小芳香环之间的链间相互作用以提高稳定性和选择性。这些较小的核碱基预计不会引起双链 DNA 或引物末端的扭曲，这些扭曲似乎限制了较大的非天然碱基对的复制，
• Disiloxane-Protected 2-Deoxyribonolactone as an Efficient Precursor to 1,2-Dideoxy-1-β-aryl-<scp>d</scp>-ribofuranoses
  作者：Uthai Wichai、Stephen A. Woski

  DOI：10.1021/ol990813w

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]Aryl C-nucleosides are analogues of natural nucleosides where the bases have been replaced with aromatic moieties, Work herein describes the highly stereoselective syntheses of non-hydrogen-bonding carbocyclic derivatives using a disiloxane-protected 2-deoxy-D-ribono-1,4-lactone as a stable and readily accessible starting material. Unlike the bis(TBDMS)-protected congener, this compound enables the use of sterically congested ortho-substituted aryllithium reagents in the initial addition reaction.