Morpholine, 2,6-dimethyl-4-tridecyl-, cis- | 56048-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: Morpholine, 2,6-dimethyl-4-tridecyl-, cis-
• 英文别名: (2R,6S)-2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine
• CAS: 56048-48-7
• 化学式: C₁₉H₃₉NO
• 分子量: 297.5
• InChiKey: YTOPFCCWCSOHFV-KDURUIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 萘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Morpholine, 2,6-dimethyl-4-tridecyl-, cis-
  参考文献：
  名称：

  解析用于立体选择性合成吗啉和 1,4-氧氮杂环庚烷的炔基氨基还原加氢烷氧基化的取代效应：十三吗啉和丁苯吗啉的全合成

  摘要：

  开发了用于立体选择性合成顺式-2,5/2,6-二取代吗啉和顺式-2,6/2,7-二取代氧氮杂环庚烷的N-炔丙基氨基醇的酸催化还原醚化反应。机理研究表明，末端炔醇通过6- exo-dig加氢烷氧基化-异构化-还原级联产生吗啉。有趣的是，发现炔烃水合-环化-还原序列参与由烷基取代的内部炔醇形成氧氮杂环庚烷。该策略被用作杀菌剂十三吗啉和丁苯吗啉全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/d4ob00855c

文献信息

• Fungizide Mischung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0425857B1

  公开（公告）日：1993-02-10
• US5190943A
  申请人：——

  公开号：US5190943A

  公开（公告）日：1993-03-02
• 10.1039/d4ob00855c
  作者：Gharpure, Santosh J.、Kalita, Deepika、Somani, Shipra、Pal, Juhi

  DOI：10.1039/d4ob00855c

  日期：——

  Acid catalysed reductive etherification of N-propargyl amino alcohols for the stereoselective synthesis of cis-2,5/2,6-disubstituted morpholines and cis-2,6/2,7-disubstituted oxazepanes has been developed. Mechanistic studies revealed that terminal alkynols gave morpholines via a 6-exo-dig hydroalkoxylation–isomerization–reduction cascade. Interestingly, an alkyne hydration–cyclization–reduction sequence

  开发了用于立体选择性合成顺式-2,5/2,6-二取代吗啉和顺式-2,6/2,7-二取代氧氮杂环庚烷的N-炔丙基氨基醇的酸催化还原醚化反应。机理研究表明，末端炔醇通过6- exo-dig加氢烷氧基化-异构化-还原级联产生吗啉。有趣的是，发现炔烃水合-环化-还原序列参与由烷基取代的内部炔醇形成氧氮杂环庚烷。该策略被用作杀菌剂十三吗啉和丁苯吗啉全合成的关键步骤。