5-hydroxy-2-methyl-1-o-tolyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester | 5165-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-methyl-1-o-tolyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-methyl-1-o-tolyl-indol-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 5-hydroxy-2-methyl-1-(2-methylphenyl)-1H-indole-3-carboxylate；ethyl 5-hydroxy-2-methyl-1-(2-methylphenyl)indole-3-carboxylate
• CAS: 5165-44-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• mdl: MFCD00399580
• 分子量: 309.365
• InChiKey: CNWHEFYCTTZRIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-methyl-1-o-tolyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 、 甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 5-(2-methoxy-benzoyloxy)-2-methyl-1-o-tolyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Grinew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 447,450; engl. Ausg. S. 439, 441

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-hydroxy-2-methyl-1-o-tolyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mehta; Sikotra; Shah, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2594 - 2597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of N-phenylindole Derivatives as Pks13 Inhibitors againstMycobacterium tuberculosis
  作者：Yanpeng Cai、Wei Zhang、Shichun Lun、Tongtong Zhu、Weijun Xu、Fan Yang、Jie Tang、William R. Bishai、Lifang Yu

  DOI：10.3390/molecules27092844

  日期：——

  anti-TB agents. In our previous work, we have identified 2-phenylindole derivatives against Mtb. The crystallography studies demonstrated that the two-position phenol was solvent-exposed in the Pks13-TE crystal structure and a crucial hydrogen bond was lost while introducing bulkier hydrophobic groups at indole N moieties. Thirty-six N-phenylindole derivatives were synthesized and evaluated for antitubercular

  聚酮化合物合酶 13 (Pks13) 是结核分枝杆菌( Mtb )存活的必需酶，是新型抗结核药物的一个有吸引力的靶标。在我们之前的工作中，我们已经确定了针对Mtb的 2-苯基吲哚衍生物。晶体学研究表明，双位苯酚在 Pks13-TE 晶体结构中暴露在溶剂中，并且在吲哚N部分引入更大的疏水基团时失去了关键的氢键。合成了36 种N-苯基吲哚衍生物，并使用结构指导的方法评估了其抗结核活性。构效关系 (SAR) 研究导致发现了有效的化合物45和58对Mtb H37Rv，MIC 值分别为 0.0625 μg/mL 和 0.125 μg/mL。热稳定性分析表明它们与 Pks13-TE 结构域具有高亲和力。初步 ADME 评估显示化合物58显示出适度的人微粒体稳定性。该报告进一步验证了靶向 Pks13 是抑制Mtb的有效策略，并为开发领先的抗 TB 化合物提供了新的支架。
• Grinew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2777,2780; engl. Ausg. S. 2742, 2744
  作者：Grinew et al.

  DOI：——

  日期：——
• Grinew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 447,450; engl. Ausg. S. 439, 441
  作者：Grinew et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mehta; Sikotra; Shah, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2594 - 2597
  作者：Mehta、Sikotra、Shah

  DOI：——

  日期：——