tert-butyl 2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)acetate | 179002-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)acetate
• 英文别名: 3-Methoxy-4-(2-t-butyloxy-2-oxo-ethoxy)benzaldehyde
• CAS: 179002-91-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: IPUMPFSVDVRBSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-[3-(dimethylamino)-propyl]-3-ethylcarbodiimide methiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-Benzyl-2-(4-hydroxymethyl-2-methoxy-5-nitro-phenoxy)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型邻硝基苄基光不稳定连接物的模型研究：取代基对光化学裂解速率的影响。

  摘要：

  制备了来自文献的模型苯甲酰基和邻硝基苄基光不稳定连接基，以及四个新的邻硝基苄基连接基，并在溶液中检查了其光解裂解的动力学。通过将羧酸锚定系链与苄胺酰胺化来制备接头，并且将可裂解的苄基取代基选择为乙酸或乙酰胺。接头在365 nm的四种溶剂（甲醇，对二恶烷和水性缓冲液+/-二硫苏糖醇）中进行辐照，并通过HPLC分析提供了适合比较目的的裂解动力学速率。发现苯甲酰基接头在水性条件下缓慢裂解，在有机溶剂中未观察到可裂解。已知的邻硝基苄基接头4在水性和有机溶剂中显示出适度的裂解速率。在苯环中引入两个烷氧基以生成基于藜芦基的连接基13a显着提高了裂解速率，另外引入苄基甲基（13b）使裂解速率增加了5倍。将锚固羧酸系链的长度从乙酸增加为丁酸（19），可以适度改善有机介质中的裂解动力学，并略微降低了在水中的分解速率。酰胺模型接头21的断裂速度比相应的酯键19快3至7倍。制备了酰胺产生接头26，并简要地研究了

  DOI：

  10.1021/jo961602x
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 香草醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以43.55 g的产率得到tert-butyl 2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型邻硝基苄基光不稳定连接物的模型研究：取代基对光化学裂解速率的影响。

  摘要：

  制备了来自文献的模型苯甲酰基和邻硝基苄基光不稳定连接基，以及四个新的邻硝基苄基连接基，并在溶液中检查了其光解裂解的动力学。通过将羧酸锚定系链与苄胺酰胺化来制备接头，并且将可裂解的苄基取代基选择为乙酸或乙酰胺。接头在365 nm的四种溶剂（甲醇，对二恶烷和水性缓冲液+/-二硫苏糖醇）中进行辐照，并通过HPLC分析提供了适合比较目的的裂解动力学速率。发现苯甲酰基接头在水性条件下缓慢裂解，在有机溶剂中未观察到可裂解。已知的邻硝基苄基接头4在水性和有机溶剂中显示出适度的裂解速率。在苯环中引入两个烷氧基以生成基于藜芦基的连接基13a显着提高了裂解速率，另外引入苄基甲基（13b）使裂解速率增加了5倍。将锚固羧酸系链的长度从乙酸增加为丁酸（19），可以适度改善有机介质中的裂解动力学，并略微降低了在水中的分解速率。酰胺模型接头21的断裂速度比相应的酯键19快3至7倍。制备了酰胺产生接头26，并简要地研究了

  DOI：

  10.1021/jo961602x

文献信息

• Chemoenzymatic Total Synthesis of a Naturally Occurring (5-5′)/(8′-<i>O</i>-4″) Dehydrotrimer of Ferulic Acid
  作者：Louis M. M. Mouterde、Amandine L. Flourat、Molly M. M. Cannet、Paul-Henri Ducrot、Florent Allais

  DOI：10.1002/ejoc.201201290

  日期：2013.1

  cross-linked than has been previously recognized. To produce the (5-5 ')/(8 '-O-4 '') dehydrotrimer (A) in suf-ficient high-purity quantities and allow the development of analytical methodologies (e.g., LC/GC, immunohistochemistry) to identify and quantify this peculiar trimer in plant extracts or samples, its first total convergent synthesis has been achieved in 10 steps and in 18% yield starting from commercially

  阿魏酸脱氢二聚反应对植物细胞壁的交联已经很好地建立起来。最近，从玉米麸的碱提取物中分离出阿魏酸 (A) 的 (5-5')/(8'-O-4'') 脱氢三聚体。其结构是在广泛的结构分析（UV、MS、1D 和 2D NMR）的基础上阐明的。这种首次鉴定的阿魏酸脱氢三聚体表明壁多糖链可以比以前认识到的更广泛地交联。生产足够高纯度的 (5-5 ')/(8 '-O-4 '') 脱氢三聚体 (A)，并允许开发分析方法（例如，LC/GC、免疫组织化学）以鉴定并量化植物提取物或样品中这种特殊的三聚体，
• Aromatic compounds containing basic and acidic termini useful as
  申请人：The Du Pont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05523302A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  This invention relates to novel compounds containing basic and acidic termini, pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for preparing such compounds, and to methods of using these compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, for the inhibition of platelet aggregation, as thrombolytics, and/or for the treatment of thromboembolic disorders.

  本发明涉及新型化合物，其含有酸性和碱性端基，含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物，单独或与其他治疗剂联合使用，以抑制血小板聚集，作为溶栓剂和/或治疗血栓栓塞性疾病的方法。
• The pyrolysis chemistry of a β-O-4 type oligomeric lignin model compound
  作者：Sheng Chu、Ayyagari V. Subrahmanyam、George W. Huber

  DOI：10.1039/c2gc36332a

  日期：——

  The pyrolysis behavior of a β-O-4 type oligomeric lignin model compound is studied at a temperature range from 250 °C to 550 °C. Thermogravimetric analysis (TGA) indicates the model compound has three distinct thermal decompositions peaks when a slow temperature ramp is applied while only one decomposition peak is observed when a higher temperature ramp is used. The pyrolysis behavior of this model compound is similar to that of lignin prepared by enzymatic hydrolysis of Maplewood. 1H-NMR shows that the β-O-4 linkage thermally decomposes at a temperature between 250 °C and 350 °C with the formation of solid products at 350 °C. This solid product undergoes transformation to a polyaromatic from 350 °C to 550 °C. Around twenty five volatile compounds are quantified by pyroprobe-GC-MS with vanillin and 2-methoxy-4-methyl phenol being the most abundant monomeric products. A free radical reaction pathway is proposed to explain the product chemistry for pyrolysis of the lignin model compound. Char is most likely formed by random repolymerization of the radicals.

  研究了 β-O-4 型低聚木质素模型化合物在 250°C 至 550°C 温度范围内的热分解行为。热重分析（TGA）表明，当采用缓慢的温度斜坡时，该模型化合物有三个不同的热分解峰，而当采用较高的温度斜坡时，只观察到一个分解峰。该模型化合物的热分解行为与通过酶水解枫木制备的木质素相似。1H-NMR 显示，δ-O-4 链接在 250 °C 至 350 °C 之间的温度下发生热分解，在 350 °C 时形成固体产物。这种固体产物会在 350 ℃ 至 550 ℃ 的温度范围内转化为多芳香族化合物。通过高温探针-气相色谱-质谱（Pyroprobe-GC-MS）分析，共定量分析出约 25 种挥发性化合物，其中香兰素和 2-甲氧基-4-甲基苯酚是最丰富的单体产物。提出了一种自由基反应途径来解释木质素模型化合物热解的化学产物。木炭很可能是通过自由基的无规再聚合形成的。
• Synthesis and Characterization of Novel Hydrazone Derivatives of Isonicotinic Hydrazide and Their Evaluation for Antibacterial and Cytotoxic Potential
  作者：Muhammad Abdullah Shah、Ala Uddin、Muhammad Raza Shah、Imdad Ali、Riaz Ullah、Peer Abdul Hannan、Hidayat Hussain

  DOI：10.3390/molecules27196770

  日期：——

  Hydrazones are active compounds having an azomethine –NHN=CH group and are widely studied owing to their ease of preparation and diverse pharmacological benefits. Novel isonicotinic hydrazone derivatives of vanillin aldehyde and salicyl aldehyde were synthesized that had azomethine linkages and were characterized by UV–Visible, FTIR, EI-MS, 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopy. The compounds were screened

  腙是具有偶氮甲碱 –NHN=CH 基团的活性化合物，由于其易于制备和多种药理益处而被广泛研究。合成了具有偶氮甲碱键的新型香草醛和水杨醛异烟腙衍生物，并通过紫外-可见光、FTIR、EI-MS、 1 H-NMR 和13 C-NMR 光谱进行了表征。使用纸片扩散和最低抑菌浓度（MIC）方法筛选化合物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和大肠杆菌的抗菌活性。对于细胞毒性，进行丰年虾致死试验以计算致死浓度(LC 50 )。结果表明，对所应用的菌株具有显着的抗菌活性，其中编码 NH3 和 NH5 的化合物显示出最大的抑制和 MIC 响应。就细胞毒活性而言，化合物 NH5 和 NH6 治疗效果最大，最低存活率分别为 36.10 ± 3.45 和 32.44 ± 2.0。这些腙可能是针对各种人类癌细胞的抗肿瘤治疗的潜在候选者。
• US5523302A
  申请人：——

  公开号：US5523302A

  公开（公告）日：1996-06-04