2-(2,4-diphenyloxazol-5-yl)-2-oxoethyl benzoate | 1582306-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2,4-diphenyloxazol-5-yl)-2-oxoethyl benzoate
• 英文别名: [2-(2,4-Diphenyl-1,3-oxazol-5-yl)-2-oxoethyl] benzoate；[2-(2,4-diphenyl-1,3-oxazol-5-yl)-2-oxoethyl] benzoate
• CAS: 1582306-74-8
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₄
• 分子量: 383.403
• InChiKey: KNQLKOPOAOYFNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-4-(N-tosylbenzamido)but-2-yn-1-yl benzoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到2-(2,4-diphenyloxazol-5-yl)-2-oxoethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  From Propargylamides to Oxazole Derivatives: NIS-Mediated Cyclization and Further Oxidation by Dioxygen

  摘要：

  NIS-mediated iodocyclization of N-sulfonyl propargylamides for the synthesis of various oxazolidines and iodoalkylidenedihydrooxazoles via a 5-exo-dig process is developed. The resulting iodoalkylidenedihydrooxazoles can be further transformed into the corresponding oxazoles in the presence of dioxygen.

  DOI：

  10.1021/jo5001719