4-phenyl-4-(N-tosylbenzamido)but-2-yn-1-yl benzoate | 1448228-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-4-(N-tosylbenzamido)but-2-yn-1-yl benzoate
• 英文别名: [4-[Benzoyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-phenylbut-2-ynyl] benzoate；[4-[benzoyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-phenylbut-2-ynyl] benzoate
• CAS: 1448228-08-7
• 化学式: C₃₁H₂₅NO₅S
• 分子量: 523.609
• InChiKey: IVGPJHUTFBLGEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-4-(N-tosylbenzamido)but-2-yn-1-yl benzoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到(E)-2-(2,4-diphenyloxazol-5(4H)-ylidene)-2-iodoethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  From Propargylamides to Oxazole Derivatives: NIS-Mediated Cyclization and Further Oxidation by Dioxygen

  摘要：

  NIS-mediated iodocyclization of N-sulfonyl propargylamides for the synthesis of various oxazolidines and iodoalkylidenedihydrooxazoles via a 5-exo-dig process is developed. The resulting iodoalkylidenedihydrooxazoles can be further transformed into the corresponding oxazoles in the presence of dioxygen.

  DOI：

  10.1021/jo5001719
• 作为产物：
  描述：

  C₂₂H₂₅NO₄S 在 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4-phenyl-4-(N-tosylbenzamido)but-2-yn-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Oxazoles via Silver-Catalyzed Cyclization of Propargylamides and Allenylamides

  摘要：

  Silver(I)-catalyzed [3,3] rearrangement of N-sulfonyl propargylamides affords functionalized oxazoles with highly regioselective migration of the sulfonyl group by the introduction of acyloxy groups. The allenylamides, generated from the corresponding propargylamides, can also undergo the silver-catalyzed cyclization to give various 5-vinyloxazoles.

  DOI：

  10.1021/jo401330t

文献信息

• 一种基于炔丙酰胺的亲电碘环化反应合成多 取代噁唑烷的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN104710415B

  公开（公告）日：2018-01-09

  本发明涉及一种制备多取代噁唑烷衍生物的方法。具体方法是由简单制备得到的炔丙酰胺与N‑卤代丁二酰亚胺发生亲电环化反应制备多取代噁唑烷衍生物。炔丙酰胺可以由廉价易得的起始原料简单制备得到，且后续的亲电环化反应操作简便，条件温和，不使用金属催化剂。
• 一种基于炔丙酰胺的亲电碘环化反应合成噁 唑啉衍生物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN104710376B

  公开（公告）日：2017-02-08

  本发明涉及一种制备多官能化的噁唑啉衍生物的方法。具体方法是由简单制备得到的炔丙酰胺与N‑碘代丁二酰亚胺发生亲电碘环化反应制备多官能化的噁唑啉衍生物。炔丙酰胺可以由廉价易得的起始原料简单制备得到，且后续的亲电碘环化反应操作简便，条件温和，不使用金属催化剂。
• Synthesis of Functionalized Oxazoles via Silver-Catalyzed Cyclization of Propargylamides and Allenylamides
  作者：Yancheng Hu、Ruxia Yi、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo401330t

  日期：2013.8.2

  Silver(I)-catalyzed [3,3] rearrangement of N-sulfonyl propargylamides affords functionalized oxazoles with highly regioselective migration of the sulfonyl group by the introduction of acyloxy groups. The allenylamides, generated from the corresponding propargylamides, can also undergo the silver-catalyzed cyclization to give various 5-vinyloxazoles.
• From Propargylamides to Oxazole Derivatives: NIS-Mediated Cyclization and Further Oxidation by Dioxygen
  作者：Yancheng Hu、Ruxia Yi、Chunxiang Wang、Xiaoyi Xin、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo5001719

  日期：2014.4.4

  NIS-mediated iodocyclization of N-sulfonyl propargylamides for the synthesis of various oxazolidines and iodoalkylidenedihydrooxazoles via a 5-exo-dig process is developed. The resulting iodoalkylidenedihydrooxazoles can be further transformed into the corresponding oxazoles in the presence of dioxygen.