chondrofoline | 31944-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: chondrofoline
• 英文别名: (1R,16R)-9,10,25-trimethoxy-15,30-dimethyl-7,23-dioxa-15,30-diazaheptacyclo[22.6.2.23,6.18,12.118,22.027,31.016,34]hexatriaconta-3(36),4,6(35),8(34),9,11,18(33),19,21,24,26,31-dodecaen-21-ol
• CAS: 31944-97-5
• 化学式: C₃₇H₄₀N₂O₆
• 分子量: 608.734
• InChiKey: DGAIZFTYTKDOEN-FQLXRVMXSA-N

物化性质

• 熔点：
  about 135°
• 比旋光度：
  205461 -281° (0.1N HCl)
• 沸点：
  707.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 chondrofoline 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 (R,R)-12-O-acetyl-7-O-methylbebeerine
  参考文献：
  名称：

  温度对小Ber小Cur碱衍生物的1H NMR光谱，抗胰酶活性，构象分析和分子对接的影响。

  摘要：

  小ber的乙醇根提取物提供了一种新的双苄基异喹啉生物碱13-硝基软骨素（2）和两种已知的双苄基异喹啉生物碱，软骨素（1）和姜黄素（4）。软骨素（1）的乙酰化得到O-乙酰软骨素（3）。使用密度泛函理论（采用M06-2X官能团和6-31G *基组），通过在25、40、60和80°C下通过变温1H NMR光谱和构象分析研究了1和2的二聚体结构。化合物1、2、3和4对布鲁氏锥虫的体外抗锥虫活性显示出显着的潜力，MIC值分别为2.6、2.2、2.3和3.8μM。分子对接生物碱1、2、3和4对已知的布鲁氏杆菌蛋白靶标的评估显示了T。布氏磷酸二酯酶B1是首选靶标。生物碱与Tb6PGL（PDB 3EB9）的对接能范围为-88.8至-106.0 kJ / mol，可与共结晶的配体柠檬酸盐（Edock = -78.3 kJ / mol）相媲美。姜黄素生物碱可以与天然底物竞争这些蛋白质靶标，并在设计和开发针对布

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00397
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 綠心樹鹼 生成 chondrofoline
  参考文献：
  名称：

  Proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy and conformational aspects of the curine class of bis(benzylisoquinoline) alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00324a036

文献信息

• Proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy and conformational aspects of the curine class of bis(benzylisoquinoline) alkaloids
  作者：Luzia Koike、Anita J. Marsaioli、Francisco de A. M. Reis

  DOI：10.1021/jo00324a036

  日期：1981.5
• Effect of Temperature on ¹H NMR Spectra, Antitrypanosomal Activity, Conformational Analysis, and Molecular Docking of Curine Derivatives from <i>Berberis brevissima</i>
  作者：Saqib Ali、Muhammad Alamzeb、Mamoon Ur Rashid、William N. Setzer

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00397

  日期：2020.5.22

  (1) and curine (4). The acetylation of chondrofoline (1) gave O-acetylchondrofoline (3). The dimeric structures of 1 and 2 were studied through variable-temperature 1H NMR spectroscopy at 25, 40, 60, and 80 °C and conformational analysis, using density functional theory employing the M06-2X functional and the 6-31G* basis set. The in vitro antitrypanosomal activity of compounds 1, 2, 3, and 4 against

  小ber的乙醇根提取物提供了一种新的双苄基异喹啉生物碱13-硝基软骨素（2）和两种已知的双苄基异喹啉生物碱，软骨素（1）和姜黄素（4）。软骨素（1）的乙酰化得到O-乙酰软骨素（3）。使用密度泛函理论（采用M06-2X官能团和6-31G *基组），通过在25、40、60和80°C下通过变温1H NMR光谱和构象分析研究了1和2的二聚体结构。化合物1、2、3和4对布鲁氏锥虫的体外抗锥虫活性显示出显着的潜力，MIC值分别为2.6、2.2、2.3和3.8μM。分子对接生物碱1、2、3和4对已知的布鲁氏杆菌蛋白靶标的评估显示了T。布氏磷酸二酯酶B1是首选靶标。生物碱与Tb6PGL（PDB 3EB9）的对接能范围为-88.8至-106.0 kJ / mol，可与共结晶的配体柠檬酸盐（Edock = -78.3 kJ / mol）相媲美。姜黄素生物碱可以与天然底物竞争这些蛋白质靶标，并在设计和开发针对布