(-)-2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-N-(1-diphenylphosphinoyl-2-oxopropyl)propanamide | 510758-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-N-(1-diphenylphosphinoyl-2-oxopropyl)propanamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[(1-diphenylphosphoryl-2-oxopropyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 510758-99-3
• 化学式: C₂₃H₂₉N₂O₅P
• 分子量: 444.467
• InChiKey: JRONGPRSIGHWQE-BJQOMGFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-N-(1-diphenylphosphinoyl-2-oxopropyl)propanamide 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 三苯基二氯化膦 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (-)-[2-(1-(S)-aminoethyl)-5-methyl]oxazol-4-yl diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  由磷酸化的2 H-叠氮基和N保护的氨基酸或肽合成旋光恶唑

  摘要：

  光学活性的磷酸化的恶唑的简单合成8，10，11，和12含有2个氨基酸残基ħ -azirine-氧化膦1或-phosphonates 6进行说明。衍生自氧化膦1和膦酸酯6的2个H-叠氮基与N保护的氨基酸2的开环反应，得到官能化的磷酸化酮酰胺3和7。酮酰胺3和7的环化在三乙胺存在下与三苯膦和六氯乙烷反应会导致形成外消旋和旋光的磷酸化恶唑，其中含有N保护的氨基酸残基8和10。这些恶唑的脱保护得到氨基烷基恶唑11和12。2 H-嗪1和6也与N-保护的肽13反应并生成官能化的酮酰胺14和15，其闭环导致形成含有肽残基16和17的磷酸化恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00686-9
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 3-methyl-2H-azirin-2-yl diphenylphosphine oxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(-)-2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-N-(1-diphenylphosphinoyl-2-oxopropyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  由磷酸化的2 H-叠氮基和N保护的氨基酸或肽合成旋光恶唑

  摘要：

  光学活性的磷酸化的恶唑的简单合成8，10，11，和12含有2个氨基酸残基ħ -azirine-氧化膦1或-phosphonates 6进行说明。衍生自氧化膦1和膦酸酯6的2个H-叠氮基与N保护的氨基酸2的开环反应，得到官能化的磷酸化酮酰胺3和7。酮酰胺3和7的环化在三乙胺存在下与三苯膦和六氯乙烷反应会导致形成外消旋和旋光的磷酸化恶唑，其中含有N保护的氨基酸残基8和10。这些恶唑的脱保护得到氨基烷基恶唑11和12。2 H-嗪1和6也与N-保护的肽13反应并生成官能化的酮酰胺14和15，其闭环导致形成含有肽残基16和17的磷酸化恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00686-9

文献信息

• Synthesis of optically active oxazoles from phosphorylated 2H-azirines and N-protected amino acids or peptides
  作者：Francisco Palacios、Ana Marı́a Ochoa de Retana、José Ignacio Gil、José Marı́a Alonso

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00686-9

  日期：2002.11

  triphenylphosphine and hexachloroethane in the presence of triethylamine leads to the formation of racemic and optically active phosphorylated oxazoles containing N-protected amino acid residues 8 and 10. Deprotection of these oxazoles gives aminoalkyl oxazoles 11 and 12. 2H-Azirines 1 and 6 also react with N-protected peptides 13 and give functionalized ketamides 14 and 15, ring closure of which leads to the formation

  光学活性的磷酸化的恶唑的简单合成8，10，11，和12含有2个氨基酸残基ħ -azirine-氧化膦1或-phosphonates 6进行说明。衍生自氧化膦1和膦酸酯6的2个H-叠氮基与N保护的氨基酸2的开环反应，得到官能化的磷酸化酮酰胺3和7。酮酰胺3和7的环化在三乙胺存在下与三苯膦和六氯乙烷反应会导致形成外消旋和旋光的磷酸化恶唑，其中含有N保护的氨基酸残基8和10。这些恶唑的脱保护得到氨基烷基恶唑11和12。2 H-嗪1和6也与N-保护的肽13反应并生成官能化的酮酰胺14和15，其闭环导致形成含有肽残基16和17的磷酸化恶唑。