11-Hydroxy-3,20-dioxopregna-1,4-dien-17-yl propanoate | 20424-00-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11-Hydroxy-3,20-dioxopregna-1,4-dien-17-yl propanoate
• 英文别名: (17-acetyl-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl) propanoate
• CAS: 20424-00-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅
• 分子量: 400.5
• InChiKey: DRSFVGQMPYTGJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-229 °C
• 沸点：
  540.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：250 mg/mL（624.20 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

Deprodone propionate (RD20000) 是一种皮质类固醇，通过将 Prednisolone 的 17 位进行丙酸酯化并在 21 位脱氢获得。

体外研究

作为一种有效的成分，Deprodone propionate 可以最大限度地发挥其效果，并且作用时间持久。它不会引起皮肤刺激，并具有良好的物理化学稳定性。Deprodone propionate 还能维持在悬浮状态中，这是因为增稠剂的作用使其稳定。

化学性质

这是一种白色至黄色的粉末状物质，无气味且略带苦味。它极易溶于氯仿，难溶于乙醚，并不溶于水。熔点为228-229℃。

用途

Deprodone propionate 是一种局部抗炎的皮质甾类化合物，用于治疗炎症和过敏反应。

生产方法

方法1：

1. 使用三氧化铬一硝酸锰在乙酸中将 21-脱氧去氢皮质醇氧化为 21-脱氧去氢可的松。
2. 在对甲苯磺酸催化下，用丙酸酐酯化该化合物。
3. 然后使用硼氢化钾进行还原，得到丙酸地泼罗酮。

方法2：

1. 使用硝酸乙酰酯在乙酸中处理 21-O-甲磺酰去氢皮质醇生成 21-O-甲磺酰-11-O-硝基去氢皮质醇。
2. 在乙酸中，使用碘化钠和亚硫酸氢钠作用下生成 21-脱氧-11-O-硝基去氢皮质醇。
3. 再用丙酸酐酯化该化合物，并在锌粉-乙酸的作用下除去硝基，最终得到丙酸地泼罗酮。