O-新戊酰羟铵三氟甲磺酸盐 | 1293990-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: O-新戊酰羟铵三氟甲磺酸盐
• 英文名称: O-pivaloylhydroxylamine trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: O-pivaloylhydroxyamine triflic acid；O-pivaloylhydroxylammonium trifluoromethanesulfonate；O-pivaloylhydroxylamine triflic acid；O-pivaloylhydroxamine triflic acid；O-pivaloylhydroxylamine trifluoromethanesulfonate salt；O-pivaloylhydroxylammonium triflate；O-pivaloylhydroxylamine triflate；O-Pivaloylhydroxylamine trifluoromethanesulfonate；amino 2,2-dimethylpropanoate;trifluoromethanesulfonic acid
• CAS: 1293990-73-4
• 化学式: CHF₃O₃S*C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 267.226
• InChiKey: VWDZEWVQHIHVBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险类别：
  4.1,8
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P264,P271,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P370+P378,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  2925
• 危险性描述：
  H228,H302,H314,H335,H402
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触湿气（特别是吸湿性物质）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-新戊酰羟铵三氟甲磺酸盐 在 N-甲基吗啉 、 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-((pivaloyloxy)carbamoyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  用于区域选择性合成萘啶酮的 Rh(III)-催化 C-H 活化和双导向基团策略

  摘要：

  描述了一般的 Rh(III) 催化合成萘啶酮衍生物。它依赖于利用烟酰胺 N 氧化物作为底物的双重激活和导向方法。通常，在与炔烃的偶联中使用低催化剂负载量和温和条件（室温）可以实现高产率和选择性，而烯烃需要稍微升高的温度。

  DOI：

  10.1021/ja405140f
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O-新戊酰羟铵三氟甲磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种由异硫氰酸酯和羟胺三氟甲磺酸盐合成1,4,2-二噻唑的无催化剂方法

  摘要：

  通过异硫氰酸酯与羟胺三氟甲磺酸盐的反应，开发了一种制备 1,4,2-二噻唑的无催化剂方法。该反应实现了 C-S、C-N 和 S-N 键的形成，并以中等至良好的产率获得了一系列产物。明显的特点是使用耐储存的羟胺三氟甲磺酸盐作为 N 源在温和条件下合成杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/d1ob00938a
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-二苯基乙醇 在 O-新戊酰羟铵三氟甲磺酸盐 、 C₁₇H₁₆N₂O 、 iron(II) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  铁氨基自由基的位点选择性芳烃 C–H 胺化

  摘要：

  均聚芳族取代是芳烃 C-H 官能化的一种有利策略，具有许多重要的合成应用。然而，尽管取得了显着的进步，对位点选择性的控制仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们报告了使用铁氨基自由基对各种电子不同的芳烃进行统一的高度位点选择性芳烃C-H胺化。与传统使用的以氮为中心的自由基不同，金属负载的氨基自由基与芳烃底物中的各种固有官能团具有普遍的吸引力相互作用，通过底物螯合产生非凡的区域选择性。重要的是，这种方法能够克服极性和空间效应的固有影响，这些影响通常决定均解芳族取代中的区域化学控制，从而实现高位点选择性。适用的导向基团范围广泛，使该方法成为简化各种重要苯胺结构单元和药物合成的强大工具，并允许对结构多样的药物和其他生物活性分子进行后期 C-H 胺化。

  DOI：

  10.1038/s41929-024-01140-5

文献信息

• Formal Lossen Rearrangement/[3+2] Annulation Cascade Catalyzed by a Modified Cyclopentadienyl Rh ^III Complex
  作者：Takayuki Yamada、Yu Shibata、Susumu Kawauchi、Soichi Yoshizaki、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201801125

  日期：2018.4.17

  established that a cyclopentadienyl RhIII complex with two phenyl groups and a pendant amide moiety catalyzes the formal Lossen rearrangement/[3+2] annulation cascade of N‐pivaloyl benzamides and acrylamides with alkynes leading to substituted indoles and pyrroles. Mechanistic studies revealed that this cascade reaction proceeds via not the Lossen rearrangement to form anilides or enamides but C−H bond cleavage

  现已确定，具有两个苯基和一个侧基酰胺部分的环戊二烯基Rh III配合物催化N-新戊酰基苯甲酰胺和丙烯酰胺与炔烃的正式Lossen重排/ [3 + 2]环合级联反应，从而生成取代的吲哚和吡咯。机理研究表明，这种级联反应不是通过洛森重排形成苯胺或酰胺，而是通过CH键断裂，炔烃插入和形式上的洛森重排进行的。
• Enantioselective Aminohydroxylation of Styrenyl Olefins Catalyzed by an Engineered Hemoprotein
  作者：Inha Cho、Christopher K. Prier、Zhi‐Jun Jia、Ruijie K. Zhang、Tamás Görbe、Frances H. Arnold

  DOI：10.1002/anie.201812968

  日期：2019.3.4

  Chiral 1,2‐amino alcohols are widely represented in biologically active compounds from neurotransmitters to antivirals. While many synthetic methods have been developed for accessing amino alcohols, the direct aminohydroxylation of alkenes to unprotected, enantioenriched amino alcohols remains a challenge. Using directed evolution, we have engineered a hemoprotein biocatalyst based on a thermostable

  从神经递质到抗病毒剂的生物活性化合物中广泛存在手性1,2-氨基醇。尽管已经开发出许多用于获得氨基醇的合成方法，但是烯烃直接氨基羟基化为未保护的，对映体富集的氨基醇仍然是一个挑战。使用定向进化，我们设计了一种基于热稳定细胞色素c的血红蛋白生物催化剂，该生物色素在厌氧条件下使用O将烯烃直接以高对映选择性（高达2500 TTN和90％ee）转化为氨基醇。新戊酰羟胺作为胺化剂。建议该反应通过在酶活性位点产生的反应性铁氮物种进行，从而可以通过蛋白质工程调节催化剂的活性和选择性。
• [EN] AMINOPYRAZINE COMPOUNDS AS HPK1 INHIBITOR AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE HPK1 ET LEUR UTILISATION
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2021032148A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Disclosed herein is an aminopyrazine compound of Formula (I), or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and pharmaceutical compositions comprising thereof. Also disclosed is a method of treating HPK1 related disorders or diseases by using the compound disclosed herein.

  本文揭示了一种式(I)的氨基吡嗪化合物，或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，以及包含它们的药物组合物。还公开了利用本文所披露的化合物治疗HPK1相关疾病或疾病的方法。
• Efficient Synthesis of Spirooxindole Pyrrolones by a Rhodium(III)‐Catalyzed C−H Activation/Carbene Insertion/Lossen Rearrangement Sequence
  作者：Biao Ma、Peng Wu、Xing Wang、Zhengyu Wang、Hai‐Xia Lin、Hui‐Xiong Dai

  DOI：10.1002/anie.201906589

  日期：2019.9.16

  A rhodium(III)-catalyzed domino annulation of simple olefins with diazo oxindoles to give spirooxindole pyrrolone products is described. This reaction can be formally viewed as the result of an anomalous tandem C-H activation, carbene insertion, Lossen rearrangement, and a nucleophilic addition process. The potential utility of this reaction was further demonstrated by the late-stage diversification

  描述了铑（III）催化的简单烯烃与重氮恶吲哚的多米诺环化反应，以得到螺恶吲哚吡咯烷酮产物。可以将这种反应正式地看做是异常串联CH活化，卡宾插入，洛森重排和亲核加成过程的结果。药物分子的后期多样化进一步证明了该反应的潜在效用。
• Synthesis and Analysis of Natural‐Product‐Like Macrocycles by Tandem Oxidation/Oxa‐Conjugate Addition Reactions
  作者：Hyunji Lee、Kayla Sylvester、Emily R. Derbyshire、Jiyong Hong

  DOI：10.1002/chem.201900620

  日期：2019.5.7

  traditional small‐molecule drug discovery programs focus on a relatively narrow range of chemical space, most human proteins are viewed as unreachable targets. Consequently, there is a strong interest in expanding the chemical space in drug discovery beyond traditional small molecules. Here, a strategy for the preparation of a broad natural‐product‐like macrocyclic library by using the tandem allylic

  由于传统的小分子药物发现计划只针对相对狭窄的化学空间范围，因此大多数人类蛋白质被视为无法达到的目标。因此，人们对将药物发现中的化学空间扩展到传统的小分子以外的领域产生了浓厚的兴趣。在这里，报道了通过使用串联烯丙基氧化/氧杂共轭物加成和大环化反应来制备广泛的类似天然产物的大环文库的策略。化学信息学分析表明，该含四氢吡喃的大环文库在化学空间中与天然产物显着重叠。此方法可用于设计可能更深入地研究类似于天然产物的空间的库。