O-甲基-N-硝基-N-甲基异脲 | 255708-80-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: O-甲基-N-硝基-N-甲基异脲
• 英文名称: N,O-dimethyl-N'-nitroisourea
• 英文别名: methyl N-methyl-N'-nitrocarbamimidate
• CAS: 255708-80-6
• 化学式: C₃H₇N₃O₃
• 分子量: 133.107
• InChiKey: ZWHCDLXHQMBZRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

用途

O-甲基-N-硝基-N-甲基异脲是一种类白色至微黄色的粉末，可用作农药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-甲基-N-硝基-N-甲基异脲 、 在 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以65.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  放射性同位素碳-14标记的呋虫胺和中间体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种放射性同位素碳‑14标记的呋虫胺和中间体及其制备方法和应用，重要中间体包括放射性同位素碳‑14标记的化合物IM‑3，以及放射性同位素碳‑14标记的3‑氨甲基四氢呋喃，其结构式如文中所示。本发明以简单的方法合成得到了化合物IM‑3，然后以其为原料可经多条路线合成得到关键中间体放射性同位素碳‑14标记的3‑氨甲基四氢呋喃，从而顺利制备得到放射性同位素碳‑14标记的呋虫胺，基于同位素示踪，有助于呋虫胺的代谢研究。

  公开号：

  CN114044766B
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以43.9 g的产率得到O-甲基-N-硝基-N-甲基异脲
  参考文献：
  名称：

  N,O-二甲基-N-硝基异脲的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种经氨基化反应、甲基化反应和硝化反应三个反应步骤制备N,O‑二甲基‑N‑硝基异脲的方法，方程式如下：本发明经过氨基化反应得到的甲基脲和甲基化反应得到的硫酸单甲酯不需纯化直接用于硝化反应。而且在氨基化反应中，采用了廉价且易得的氨气作为氨基化试剂，在硝化反应中硫酸不仅作为催化剂，还作为反应的溶剂，进一步降低了该方法的原料成本，工艺条件温和、易操作，原料来源广泛，生产成本较低，产品品质好、含量高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104478762B
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-1-硝基异脲 、 氯化钠 、 盐酸甲胺 、 碳酸氢钠 、 盐酸 在 ice 、 O-甲基-N-硝基-N-甲基异脲 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以91 g of an N,O-dimethyl-N′-nitroisourea crystal with a purity of 99% was obtained的产率得到O-甲基-N-硝基-N-甲基异脲
  参考文献：
  名称：

  Process for producing nitroisourea derivatives

  摘要：

  公开了一种改进的生产硝基异脲衍生物的方法，这是生产具有杀虫活性的硝基胍衍生物所必需的。具体地，公开了一种生产由下列通式（3）表示的硝基异脲衍生物的方法，其特征在于在氢碳酸盐的催化作用下，将由下列通式（1）表示的硝基异脲衍生物和由下列通式（2）表示的胺或其盐反应。

  公开号：

  US07560593B2

文献信息

• 一种呋虫胺的合成方法
  申请人：江苏克胜作物科技有限公司

  公开号：CN106349196B

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明公开了一种呋虫胺的合成方法，以γ‑丁内酯为原料，经Aldol缩合、还原两步反应制得3‑羟甲基四氢呋喃，再经Gabriel法合成3‑四氢呋喃甲胺，碳酸二甲酯作为甲基化试剂与尿素合成O‑甲基异脲，再硝化合成O‑甲基‑N‑硝基异脲，然后与甲胺反应合成1，3‑二甲基‑2‑硝基异脲，最后3‑四氢呋喃甲胺与1，3‑二甲基‑2‑硝基异脲通过SN2双分子亲核取代反应，一步法合成呋虫胺。本发明采用无毒的碳酸二甲酯作为甲基化试剂，甲基化反应收率≥95％，O‑甲基异脲含量≥96％，副产物是二氧化碳和甲醇，工艺绿色环保，呋虫胺的总收率≥50％。本发明合成方法降低生产成本的同时，具有三废少、后处理简单、环境友好的优点，适用于工业化生产，带来显著的经济效益。
• 一种2-硝基-1，3-二[（四氢-3-呋喃）甲基]胍的合成制备方法
  申请人：江苏中谱检测有限公司

  公开号：CN109400552A

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明提供一种2‑硝基‑1，3‑二[(四氢‑3‑呋喃)甲基]胍的合成制备方法，具体涉及化学合成技术领域，将(四氢‑3‑呋喃)甲胺和O‑甲基‑N‑硝基异脲在饱和氯化钠水溶液中反应，最后将所得的油状产物进行纯化，通过制备型高效液相分离纯化，得到2‑硝基‑1，3‑二[(四氢‑3‑呋喃)甲基]胍的纯物质。本发明经过HPLC‑MS及1H NMR和13C NMR的确认，纯度约为99.0％，从而可以应用于GLP报告中相关杂质的定性定量且经济可行，操作简单，通用性较强，产率较高。
• PROCESS FOR PRODUCING NITROISOUREA DERIVATIVES
  申请人：Kamekawa Hisato

  公开号：US20090018363A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Disclosed is an improved process for producing nitroisourea derivatives which is necessary for producing nitroguanidine derivatives having an insecticidal activity. Specifically disclosed is a process for producing nitroisourea derivatives represented by the following general formula (3), which is characterized in that nitroisourea derivatives represented by the following general formula (1) and amines represented by the following general formula (2) or a salt thereof are reacted in the presence of a catalytic amount of a hydrogen carbonate,

  本发明公开了一种改进的生产硝基异脲衍生物的方法，该方法是生产具有杀虫活性的硝基胍衍生物所必需的。具体公开了一种生产由以下通式（3）表示的硝基异脲衍生物的方法，其特征在于在氢碳酸盐的催化作用下，将由以下通式（1）表示的硝基异脲衍生物和由以下通式（2）表示的胺或其盐反应。
• Process for producing nitroguanidine derivatives
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：US07977496B2

  公开（公告）日：2011-07-12

  Disclosed is an improved process for producing nitroguanidine derivatives represented by the formula (3), which has an insecticidal activity, or a salt thereof, wherein the substituents are defined herein, in which nitroisourea derivatives represented by the following general formula (1) or a salt thereof wherein the substituents are defined herein, and compounds represented by the following general formula (2) or a salt thereof, wherein the substituents are defined herein, are reacted in the presence of a base in an aqueous solution wherein an inorganic salt is dissolved at not less than 50% of its saturated solubility.

  本发明公开了一种改进的生产具有杀虫活性的硝基胍衍生物（公式（3）），或其盐的过程，其中取代基如下所述，在其中硝基异脲衍生物（公式（1））或其盐，其中取代基如下所述，和化合物（公式（2））或其盐，其中取代基如下所述，在无机盐在不少于其饱和溶解度的50％的水溶液中，在碱的存在下反应。
• PROCESS FOR PRODUCING NITROGUANIDINE DERIVATIVES
  申请人：Kamekawa Hisato

  公开号：US20090176990A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Disclosed is an improved process for producing nitroguanidine derivatives represented by the following general formula (3), which has an insecticidal activity, or a salt thereof. Specifically, disclosed is a process for producing nitroguanidine derivatives represented by the following general formula (3) or a salt thereof, in which nitroisourea derivatives represented by the following general formula (1) or a salt thereof and compounds represented by the following general formula (2) or a salt thereof are reacted in the presence of a base in an aqueous solution wherein an inorganic salt is dissolved at not less than 50% of its saturated solubility, wherein, in the formula, R 1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a benzyl group; R 2 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; and R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, wherein, in the formula, R 4 , R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; and Q represents a 5- or 6-membered heterocyclic group which contains at least one each of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom and may be substituted with a halogen atom, wherein, in the formula, R 2 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; and Q represents a 5- or 6-membered heterocyclic group which contains at least one each of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom and may be substituted with a halogen atom.

  本发明公开了一种改进的生产具有杀虫活性的硝基胍衍生物或其盐的方法，其表示为以下通式（3）。具体地，本发明公开了一种在水溶液中，在不少于其饱和溶解度的50％处溶解无机盐的存在下，将以下通式（1）或其盐所表示的硝基异脲衍生物和以下通式（2）或其盐所表示的化合物与碱反应以制备以下通式（3）或其盐所表示的硝基胍衍生物的方法。其中，在公式中，R1表示具有1至4个碳原子的烷基或苄基；R2表示具有1至4个碳原子的烷基；R3表示氢原子或具有1至4个碳原子的烷基。在公式中，R4、R5和R6各自独立地表示氢原子或具有1至4个碳原子的烷基；Q表示含有至少一个氮原子、一个氧原子和一个硫原子的5-或6-成员杂环基团，并且可能被卤原子取代。在公式中，R2表示具有1至4个碳原子的烷基；R3、R4、R5和R6各自独立地表示氢原子或具有1至4个碳原子的烷基；Q表示含有至少一个氮原子、一个氧原子和一个硫原子的5-或6-成员杂环基团，并且可能被卤原子取代。