Azide-PEG3-Desthiobiotin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Azide-PEG3-Desthiobiotin
• 英文别名: N-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]-6-[(4R,5S)-5-methyl-2-oxoimidazolidin-4-yl]hexanamide
• 化学式: C₁₈H₃₄N₆O₅
• 分子量: 414.505
• InChiKey: JIQVKRRASYKCEL-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Azide-PEG3-Desthiobiotin 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到C₁₈H₃₆N₄O₅
  参考文献：
  名称：

  一种乙烯基光裂解策略允许对骨架酰胺结构进行直接光笼锁

  摘要：

  响应外部刺激的侧链修饰提供了一种控制大分子结构和功能的便捷方法。主链酰胺结构的响应性修饰代表了冲击折叠和功能的直接而强大的替代方案。在这里，我们描述了一种新的光笼方法，使用组氨酸定向的骨架修饰来选择性地修饰酰胺 NH 键处的肽和蛋白质。一种新的乙烯基光裂解方法允许对骨架修饰进行光释放，并由此恢复功能。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04893
• 作为产物：
  描述：

  D-生物素 在 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Azide-PEG3-Desthiobiotin
  参考文献：
  名称：

  一种乙烯基光裂解策略允许对骨架酰胺结构进行直接光笼锁

  摘要：

  响应外部刺激的侧链修饰提供了一种控制大分子结构和功能的便捷方法。主链酰胺结构的响应性修饰代表了冲击折叠和功能的直接而强大的替代方案。在这里，我们描述了一种新的光笼方法，使用组氨酸定向的骨架修饰来选择性地修饰酰胺 NH 键处的肽和蛋白质。一种新的乙烯基光裂解方法允许对骨架修饰进行光释放，并由此恢复功能。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04893

文献信息

• Protein Modification at Tyrosine with Iminoxyl Radicals
  作者：Katsuya Maruyama、Takashi Ishiyama、Yohei Seki、Kentaro Sakai、Takaya Togo、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.1c09066

  日期：2021.12.1

  acids can mimic PTMs. However, reversible SPMs at hydrophobic amino acid residues in proteins are especially limited. Here, we report a tyrosine (Tyr)-selective SPM utilizing persistent iminoxyl radicals, which are readily generated from sterically hindered oximes via single-electron oxidation. The reactivity of iminoxyl radicals with Tyr was dependent on the steric and electronic demands of oximes;

  蛋白质的翻译后修饰 (PTM) 是一种可逆地控制蛋白质功能的生物学机制。特定规范氨基酸的合成蛋白修饰 (SPM) 可以模拟 PTM。然而，蛋白质中疏水氨基酸残基上的可逆 SPM 尤其有限。在这里，我们报告了一种酪氨酸 (Tyr) 选择性 SPM，它利用持久的亚氨基氧基自由基，这些自由基很容易通过单电子氧化从空间位阻肟生成。亚氨氧基自由基与 Tyr 的反应性取决于肟的空间和电子需求；异丙基甲基哌啶肟1f形成稳定的加合物，而叔丁基甲基哌啶肟1o的反应是可逆的。1f和1o之间的可逆性差异（仅由一个甲基区分）是由于亚氨基氧基自由基的稳定性，这部分取决于肟 O-H 基团的键解离能。用1f和1o进行的 Tyr 选择性修饰是在生理相关的温和条件下进行的。具体来说，用1f进行的稳定 Tyr 修饰将功能性小分子（包括偶氮苯光开关）引入蛋白质。此外，通过 SPM 用1o掩盖关键的 Tyr 残基，以及随后由硫醇
• Traceless Templated Amide-Forming Ligations
  作者：Alberto Osuna Gálvez、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.9b03597

  日期：2019.6.5

  least one of the templating groups in the product. In this report, we describe a traceless, templated amide-forming ligation that proceeds at low micromolar concentration under aqueous conditions in the presence of biomolecules. We utilized the unique features of an acylboronate-hydroxylamine ligation, in which covalent bonds are broken in each of the reactants as the new amide bond is formed. By using

  模板辅助允许有机反应在高度稀释的条件下发生 - 在这种情况下，分子间反应通常无法进行 - 通过使反应物在空间上接近。这一策略已被巧妙地应用于众多系统，但始终在产品中保留至少一个模板组。在本报告中，我们描述了一种无痕、模板化的酰胺形成连接，该连接在生物分子存在的水性条件下以低微摩尔浓度进行。我们利用了酰基硼酸酯 - 羟胺连接的独特特征，其中随着新酰胺键的形成，每个反应物中的共价键被破坏。通过使用链霉亲和素作为模板，以及带有脱硫生物素的酰基硼酸盐和 O-酰基羟胺，在酰胺形成时被裂解，我们证明了无痕、即使在亚微摩尔浓度下，模板化连接也能迅速发生。在与链霉亲和素结合后实现的功能组的紧密空间取向的要求对于观察到的产物形成速率和数量的增强至关重要。
• A Vinylogous Photocleavage Strategy Allows Direct Photocaging of Backbone Amide Structure
  作者：Alicia E. Mangubat-Medina、Samuel C. Martin、Kengo Hanaya、Zachary T. Ball

  DOI：10.1021/jacs.8b04893

  日期：2018.7.11

  folding and function. Here, we describe a new photocaging method using histidine-directed backbone modification to selectively modify peptides and proteins at the amide N-H bond. A new vinylogous photocleavage method allows photorelease of the backbone modification and, with it, restoration of function.

  响应外部刺激的侧链修饰提供了一种控制大分子结构和功能的便捷方法。主链酰胺结构的响应性修饰代表了冲击折叠和功能的直接而强大的替代方案。在这里，我们描述了一种新的光笼方法，使用组氨酸定向的骨架修饰来选择性地修饰酰胺 NH 键处的肽和蛋白质。一种新的乙烯基光裂解方法允许对骨架修饰进行光释放，并由此恢复功能。