1-(5-Methylfuran-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-Methylfuran-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(5-Methyl-2-furyl)-3-phenyl-2-propen-1-one；(E)-1-(5-methylfuran-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• mdl: MFCD00454978
• 分子量: 212.248
• InChiKey: HAPHMXUPEVEFOQ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Methylfuran-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 高氯酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-(5-methyl-2-furyl)-5-phenyl-6-ethoxycarbonyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃环作为2-cyclohexen-1-one芳构化中的核反应物

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00531495

文献信息

• Conjugate Addition of Lithiated (S)-4-Isopropyl-3- [(methylthio)methyl]-5,5-diphenyloxazolidin-2-one to Cinnamoyl Derivatives: Preparation of Enantiomerically Pure 1,4-Diols
  作者：Christoph Gaul、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/1522-2675(200203)85:3<772::aid-hlca772>3.0.co;2-i

  日期：2002.3

  The Li derivative of (S)-4-isopropyl-3-[(methylthio)methyl]-5,5-diphenyloxazolidin-2-one (Li-2; synthetically equivalent to a chiral formyl anion) adds to enones and enoates in a 1,4-fashion. Best results are obtained with 1,3-diarylpropenones (chalcones; Scheme 2), trityl enones, and 2,6-di(tert-butyl)-4-methoxyphenyl cinnamates (Scheme 3), with yields up to 80% and diastereoselectivities up to and

  (S)-4-isopropyl-3-[(methylthio)methyl]-5,5-diphenyloxazolidin-2-one（Li-2；合成上相当于手性甲酰基阴离子）的 Li 衍生物与烯酮和烯酸酯加成1,4-时尚。使用 1,3-二芳基丙烯酮（查耳酮；方案 2）、三苯甲基烯酮和 2,6-二（叔丁基）-4-甲氧基苯基肉桂酸酯（方案 3）可获得最佳结果，产率高达 80%，非对映选择性提高到 99 及以上：1 个产品（5a-f 和 8a、b、e）包含三个立体中心！X 射线晶体结构分析表明，C、C 键的形成优先发生在相对局部性 ul（Re/Si；图 2）中。在 Hg2+ 辅助取代中，1,4-加合物的 MeS 基团可以被 RO 基团取代，随后手性助剂的去除和容易回收（方案 4-6）。4-羟基羰基衍生物（'homoaldols'）和单-，
• Furylcyclohexenones. 3. Synthesis and properties of 6-acetyl-3(5)-furylcyclohex-2-enones. Molecular and crystal structure of 6-acetyl-3-(2-furyl)-5-phenylcyclohex-2-enone
  作者：E. B. Usova、L. I. Lysenko、V. E. Zavodnik、E. K. Yablonskaya、G. D. Krapivin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000009647.94251.9d

  日期：2003.9

  C-methylation. Studies by IR and 1H NMR spectroscopy demonstrated that the resulting compounds occur predominantly in the enol form both in solutions and in the crystalline state. The molecular structure of 6-acetyl-3-(2-furyl)-5-phenylcyclohex-2-enone was established by X-ray diffraction analysis.

  摘要 6-Acetyl-3(5)-furylcyclohex-2-enones 通过含呋喃查耳酮与乙酰丙酮缩合制备。乙酰环己-2-烯酮进行C-甲基化。IR 和 1H NMR 光谱研究表明，所得化合物主要以烯醇形式存在于溶液和结晶状态中。6-乙酰基-3-(2-呋喃基)-5-苯基环己-2-烯酮的分子结构通过X射线衍射分析确定。
• Furylcyclohexenones. 1. Synthesis and properties of 3- and 5-furyl-6-ethoxycarbonylcyclohexenones
  作者：E. B. Usova、L. I. Lysenko、G. D. Krapivin、V. G. Kul'nevich

  DOI：10.1007/bf01164783

  日期：1996.5
• ALEKSANDROVA I. A.; DOROFEEVA N. A.; CHERNOVA A. V.; XAJRULLIN V. K., ZH. ORGAN. XIMII, 1978, 14, HO 9, 1974-1978
  作者：ALEKSANDROVA I. A.、 DOROFEEVA N. A.、 CHERNOVA A. V.、 XAJRULLIN V. K.

  DOI：——

  日期：——
• The furan ring as a nucleofuge in the aromatization of 2-cyclohexen-1-ones
  作者：E. B. Usova、G. D. Krapivin、V. G. Kul'nevich

  DOI：10.1007/bf00531495

  日期：1992.9