Heterogeneous Photocatalysis as a Potent Tool for Organic Synthesis: Cross-Dehydrogenative C–C Coupling of N-Heterocycles with Ethers Employing TiO2/N-Hydroxyphthalimide System under Visible Light
作者:Elena R. Lopat’eva、Igor B. Krylov、Oleg O. Segida、Valentina M. Merkulova、Alexey I. Ilovaisky、Alexander O. Terent’ev
DOI:10.3390/molecules28030934
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organocatalyst (N-hydroxyphthalimide, NHPI) was proposed for the cross-dehydrogenative C-C coupling of electron-deficient N-heterocycles with ethers employing t-BuOOH as the terminal oxidant. It should be noted that each of the catalysts is completely ineffective when used separately under visible light in this transformation. The occurrence of visible light absorption upon the interaction of NHPI with the TiO2
尽管多相光催化剂具有明显的优势(可用性、稳定性、可回收性、易于与产品分离和安全性),但它们在有机合成中的应用面临着严峻的挑战:与均相光催化系统相比,效率和选择性普遍较低。开发改善半导体材料催化性能的策略是将其引入有机合成的关键。在目前的工作中,提出了一种涉及多相催化剂(TiO2)和均相有机催化剂(N-羟基邻苯二甲酰亚胺,NHPI)的混合光催化系统,用于缺电子 N- 杂环与醚的交叉脱氢 CC 偶联,使用 t-BuOOH 作为终端氧化剂。应该注意的是,在这种转化中,当在可见光下单独使用时,每种催化剂都完全无效。NHPI与TiO2表面相互作用时可见光吸收的发生和可见光照射时反应性邻苯二甲酰亚胺-N-氧基(PINO)自由基的产生被认为是决定高催化效率的主要因素。该方法适用于缺 π 的吡啶、喹啉、吡嗪和喹喔啉杂芳烃与各种非活化醚的偶联。NHPI与TiO2表面相互作用时可见光吸收的发生和可见光照射时反