萘甲唑林 | 835-31-4

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 拟胆碱药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘甲唑林
• 中文别名: 2-(1-萘甲基)-4,5-二氢-1H-咪唑；2-(1-萘甲)咪唑啉鹽酸鹽；萘达帕汀；萘甲唑啉；那巴唑啉；萘唑啉拿发坐林；萘唑啉；萘甲咪唑
• 英文名称: naphazoline
• 英文别名: 2-(1-naphthylmethyl) imidazoline；2-(naphthalen-1-ylmethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 835-31-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• mdl: MFCD00066737
• 分子量: 210.279
• InChiKey: CNIIGCLFLJGOGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254 °C
• 沸点：
  339.81°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1063 (rough estimate)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  149.6 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: Major Mix IMS/Tof Calibration Kit (Waters)]
• 保留指数：
  1993;2018.8;1990

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

萘甲唑啉的代谢数据很少。咪唑啉化合物在肝脏发生一些代谢，但很大一部分剂量可能以原形从尿液中排出。

Metabolism data for naphazoline are scarce. Imidazoline compounds undergo some hepatic metabolism but a large fraction of the dose may be excreted unchanged in the urine.

来源:DrugBank

毒理性

• 蛋白质结合

用于萘唑啉的蛋白质结合数据是不可用的。

Protein binding data for naphazoline is unavailable.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

对于萘甲唑啉的吸收数据较为稀少，但一般来说，咪唑啉化合物具有弱碱性和亲脂性，能够从胃肠道被很好地吸收。

Absorption data for naphazoline are scarce but imidazoline compounds in general are weakly basic and lipophilic, with high bioavailability from the gastrointestinal tract.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

咪唑啉化合物经历一些肝脏代谢，但很大一部分剂量可能以不变的形式通过尿液排出。尿液排泄量在尿液更为酸性时会更高。

Imidazoline compounds undergo some hepatic metabolism but a large fraction of the dose may be excreted unchanged in the urine. Urinary excretion is higher with more acidic urine.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

萘甲唑啉的分布数据较少，但咪唑啉化合物遍布全身，能够穿过血脑屏障。

Distribution data for naphazoline are scarce but imidazoline compounds are distributed throughout the body, and can cross the blood-brain barrier.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

萘甲唑啉的清除数据不可用。

Clearance data for naphazoline is unavailable.

来源:DrugBank

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• RTECS号：
  NJ4375000
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

药理作用

萘甲唑林又称萘唑啉、鼻眼净，是一种血管活性药物，属于拟肾上腺素类药，具有收缩血管的药理活性。局部应用时，可以解除鼻黏膜肿胀和充血。它是一种直接作用的α肾上腺素能显效剂，能够使鼻内扩张的小动脉收缩，但不会影响β肾上腺素能受体。临床上用于治疗各种原因引起的急慢性鼻、眼、咽黏膜充血，如过敏、炎症、病原微生物感染等，并有缓解睑肌痉挛的作用。对麻黄碱过敏者可选用本品。

注意事项

萘甲唑林滴鼻剂分为稀(0.05%)和浓(0.1%)两种规格。溶液应避光保存，颜色加深后不再使用。以下是其他注意事项：

• 经眼给药偶有眼部疼痛、流泪等反应。连续长期用药易引起反跳性充血。
• 经鼻给药可导致鼻黏膜烧灼感、针刺感及干燥，罕见过敏反应。滴药次数过频易致反跳性鼻充血。长期用药可能导致药物性鼻炎或萎缩性鼻炎。
• 局部给药可能出现头痛、头晕和心率加快等不良反应。
• 禁忌证包括对本药或其他肾上腺素类药过敏者，生理性窄角、闭角型青光眼患者禁用滴眼液；萎缩性鼻炎、鼻腔干燥者禁用滴鼻液。不推荐儿童使用本药。
• 慎用情况：高血压、冠心病、甲状腺疾病、支气管哮喘、脑动脉硬化、糖尿病、孕妇及哺乳期妇女。
• 药液浓度过高、滴药次数过频或误吞药液均可导致中毒，因此应使用浓度为0.05%（1∶2000）或更稀的药液，并确保每4～6小时滴一次。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘甲唑林 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)-3-naphthalen-1-yl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Le Coz, S.; Mann, A.; Wermuth, C.-G., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 17, p. 3007 - 3010

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-naphthyl tosylate 在 乙醚 作用下， 生成 萘甲唑林
  参考文献：
  名称：

  Process of preparation of heterocyclic compounds employing acetylene ethers

  摘要：

  这项发明包括以下公式的化合物：<;FORM:0785373/IV (a)/1>;其中R是一个-(CH2)6-或<;FORM:0785373/IV (a)/2>;基团，R2是氢、烷基、芳基或芳基烷基。它还包括一种制备以下公式的化合物的方法：<;FORM:0785373/IV (a)/3>;其中X是O、S、NH或NR3（R3是烷基、芳基或芳基烷基），通过将公式R1OC­C-R2的化合物（其中R1是烷基）与公式H2N-R-XH的化合物反应。反应通常通过允许烷氧基乙炔，如乙氧基乙炔化合物，与氨醇、二胺或巯胺反应来进行。示例描述了根据上述过程制备的化合物（1）2-甲基噁唑烷；（2）2 : 4-二甲基噁唑烷；（3）2-甲基咪唑烷；（4）2-甲基苯并咪唑；（5）2-甲基噻唑烷；（6）2-甲基-1-十二烷基咪唑-2；（7）2-丙基咪唑-2；（8）2-苄基咪唑-2；（9）2-甲基- D 2-二氢噁啉 - 1 : 3；（10）2-甲基-3 : 4 : 5 : 6-四氢嘧啶；（11）2-甲基-4 : 5-苯噁啉-1 : 3；（12）2-甲基-5 : 6-二氢-1 : 3-噻嗪；（13）2-(1-萘甲基)-2-咪唑烷；（14）2-庚十七烷基-2-咪唑烷；（15）2-甲基-4 : 5 : 6 : 7-四氢-1 : 3-二氮杂环己烷和（16）2-甲基-4 : 5 : 6 : 7 : 8 : 9-六氢-1 : 3-噁唑烷。

  公开号：

  US02813862A1

文献信息

• Melanocortin-4 receptor binding compounds and methods of use thereof
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040082779A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Provided are MC4-R binding compounds of the formula XVII: 1 wherein L 2 is a linker group, and P 1 , P 2 , P 3 , P 4 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , t, s, and R are as described in the specification. Methods of using the compounds to treat MC4-R associated disorders, such as disorders associated with weight loss, are also provided.

  提供了具有以下化学式XVII的MC4-R结合化合物： 其中L2是连接基团，P1、P2、P3、P4、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、t、s和R如规范中所述。还提供了使用这些化合物治疗与MC4-R相关疾病的方法，例如与体重减轻相关的疾病。
• [EN] METHYL OXAZOLE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] MÉTHYLOXAZOLES ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016089721A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention is directed to methyl oxazole compounds which are antagonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及甲基噁唑化合物，其为促进睡眠的受体拮抗剂。本发明还涉及所述化合物在潜在治疗或预防涉及促进睡眠的神经和精神疾病和疾病中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在预防或治疗涉及促进睡眠的疾病中的用途。
• 3-Aminocyclopentanecarboxamides as modulators of chemokine receptors
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20060004018A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention is directed to compounds of Formula I: which are modulators of chemokine receptors. The compounds of the invention, and compositions thereof, are useful in the treatment of diseases related to chemokine receptor expression and/or activity.

  本发明涉及以下式的化合物： 这些化合物是趋化因子受体的调节剂。本发明的化合物及其组合物在治疗与趋化因子受体表达和/或活性相关的疾病方面是有用的。
• CYCLOPROPYLAMINES AS LSD1 INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20150225379A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention is directed to cyclopropylamine derivatives which are LSD1 inhibitors useful in the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及环丙胺衍生物，这些衍生物是LSD1抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• [EN] COMPOUNDS THAT MODULATE EGFR ACTIVITY AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING CONDITIONS THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS EGFR ET MÉTHODES POUR TRAITER OU PRÉVENIR DES TROUBLES À L'AIDE DE CEUX-CI
  申请人：GATEKEEPER PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011140338A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Provided are compounds and methods for treating or preventing kinase-mediated disorders therewith.

  提供了用于治疗或预防激酶介导的疾病的化合物和方法。

表征谱图