1-(3,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-6-((3-methyl-1H-indol-2-yl)methyl)phenyl)propan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-6-((3-methyl-1H-indol-2-yl)methyl)phenyl)propan-2-one
• 英文别名: 1-[3,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-6-[(3-methyl-1H-indol-2-yl)methyl]phenyl]propan-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: WUSCKIMFSWSCEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-6-((3-methyl-1H-indol-2-yl)methyl)phenyl)propan-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (7S*,7aR*,12aS*,13S*)-13-hydroxy-7-iodo-9,11-dimethoxy-8,10,13-trimethyl-7a,12-dihydro-13H-indeno[2',1':2,3]pyrrolo[1,2-a]indol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用生物合成中间体探索假天然真菌聚酮化合物的化学多样性

  摘要：

  天然产物的结构复杂性和多样性使它们成为潜在药物发现的诱人来源，其特征源自每个生物合成途径中中间体的酶促转化和非酶促转化的多步组合。表现出多能行为的中间体具有很大的潜力，可以用作面向多样性的合成的起点。受从简单中间体形成复杂代谢产物的生物合成途径的启发，我们开发了一种将异源生物合成和人工多样化相结合的半合成过程。真菌聚酮化合物中间体的异源生物合成导致了新型低聚物的分离，并为邻位提供了证据异戊二烯形式的二甲基苯醌等效物。异亚丙基聚酮的内在反应性使我们能够通过修饰和重塑聚酮核心以及与吲哚分子偶联来获得各种新的化学实体。因此，我们通过该过程成功产生了异常多样的假天然聚酮化合物，并证明了使用生物合成中间体的先进方法。

  DOI：

  10.1038/nchem.2308
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 3,5,7-trimethyl-1H-isochromene-6,8-diol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以51%的产率得到1-(3,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-6-((3-methyl-1H-indol-2-yl)methyl)phenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用生物合成中间体探索假天然真菌聚酮化合物的化学多样性

  摘要：

  天然产物的结构复杂性和多样性使它们成为潜在药物发现的诱人来源，其特征源自每个生物合成途径中中间体的酶促转化和非酶促转化的多步组合。表现出多能行为的中间体具有很大的潜力，可以用作面向多样性的合成的起点。受从简单中间体形成复杂代谢产物的生物合成途径的启发，我们开发了一种将异源生物合成和人工多样化相结合的半合成过程。真菌聚酮化合物中间体的异源生物合成导致了新型低聚物的分离，并为邻位提供了证据异戊二烯形式的二甲基苯醌等效物。异亚丙基聚酮的内在反应性使我们能够通过修饰和重塑聚酮核心以及与吲哚分子偶联来获得各种新的化学实体。因此，我们通过该过程成功产生了异常多样的假天然聚酮化合物，并证明了使用生物合成中间体的先进方法。

  DOI：

  10.1038/nchem.2308