(2E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 131497-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 131497-20-6
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃
• 分子量: 287.702
• InChiKey: IYNFHONEGUKYTC-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 二氢吡啶 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 140.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch酯介导的酮系列光化学转化：远程C（sp 3）–H芳基化和通过应变释放合成环戊烯

  摘要：

  开发了一种在环境友好的条件下从酮环丙烷开始的无金属Hantzsch酯介导的环戊烯酮以及γ-杂芳基酮的合成方法。在正式的[3 + 2]环加成中，酮环丙烷与末端炔烃反应（使用理论计算进一步研究）以及氰基吡啶与自由基的C-C偶联反应表明了所开发条件的多功能性。新开发的方法随后被用作结合紫外线和可见光光化学的光生环丙烷的下游反应。按照此步骤，紫外线驱动的Norrish-Yang型反应会引起中间体的环应变，从而为后续的环转化提供活化能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02591
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 间硝基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Theoretical, Spectroscopic and Molecular Docking Studies of Ruthenium and Zinc Complexes and their Antimycobacterial Study

  摘要：

  [Ru(bpy)2(HL2)]Cl (ML2), [Ru(bpy)2(HL3)]Cl (ML3), [ZnCl(H2O)HL1]Cl (ML4), [ZnCl(H2O)HL2]Cl (ML5), [ZnCl(H2O)HL3]Cl (ML6); bpy = 2,2′-联吡啶，HL = 取代的氨基硫脲：HL1 = Cl, HL2 = OCH3, HL3 = OCH2Ph）的合成，并通过元素分析、红外光谱、1H 和 13C NMR、UV-Vis 和 ESI-MS 光谱技术进行表征。所有 复合物的气相几何结构均已通过密度泛函理论（DFT）进行了优化。所有化合物的抗霉菌活性 所有化合物的抗霉菌活性都是在 100 μM 浓度下进行的。 研究，结果表明这些化合物的荧光强度降低了 90%。此外，还进行了分子 此外，还进行了分子对接分析，以了解复合物与青霉素结合蛋白（Penicillin binding protein）中可能的结合位点之间的相互作用。 此外，还进行了分子对接分析，以了解复合物与青霉素结合蛋白（PBP2）中可能的结合位点之间的相互作用。分枝杆菌培养物的荧光强度降低了 90%。 霉菌培养物的荧光强度降低了 90%。MIC 测定研究表明 即使在 25 μM 的浓度下，ML3 和 HL3 对培养物也有很好的抑制作用。HL3 和 ML3 表明，HL3 和 ML3 培养物是很有潜力的化合物，可进一步优化其 以提高抗霉菌活性。已从理论上确定了这些化合物的电子特性和各种反应性描述符 已从理论上确定了这些化合物的电子特性和各种反应性描述符，并尝试建立相关化合物的生物活性与这些参数之间的相关性。 生物活性与相关金属配合物的这些参数之间的相关性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23867

文献信息

• Effects of Structural and Electronic Characteristics of Chalcones on the Activation of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor Gamma
  作者：Jason Taylor Schott、Charles Edward Mordaunt、Anthony Joseph Vargas、Martin Antonio Leon、Kevin Hsinwen Chen、Mandeep Singh、Mikiko Satoh、Emilio Leal Cardenas、Santanu Maitra、Nilay Vinod Patel、Hubrecht Johan Peter de Lijser

  DOI：10.1248/cpb.c12-00749

  日期：——

  chalcones with an electron rich group or sterically large groups such as naphthyl on the carbonyl side tend to activate PPARγ. The absence of any strict structural or electronic requirements suggests that the flexibility of the PPARγ ligand binding pocket may allow binding of diverse chalcones with some preference for a slightly larger electron-rich group on the carbonyl side. We predict that further structure-activity

  Chalcones与GW-1929具有一些结构相似性，GW-1929是一种过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ（PPARγ）的高选择性强效激动剂。在这项研究中，我们测试了53种结构多样的查耳酮，以鉴定基于GAL4的反式激活分析中PPARγ激活所必需的特征。该屏幕鉴定了几种新颖的PPARγ查尔酮激动剂。我们的结果表明，在羰基侧具有富电子基团或空间较大基团（例如萘基）的查耳酮倾向于激活PPARγ。缺乏任何严格的结构或电子要求表明，PPARγ配体结合口袋的柔韧性可能允许各种查耳酮的结合，并且偏向于羰基侧稍大的富电子基团。
• New one-pot approach to regio-synthesis of substituted 2-aminothiazoles from the corresponding keto-aziridines
  作者：Heshmat A. Samimi、Somaye Mohammadi

  DOI：10.1007/s13738-013-0276-7

  日期：2014.2

  Ring expansion of keto-aziridines to the corresponding 2-aminothiazoles (54–67 %) using ammonium thiocyanate in the presence of RuCl3 under refluxing acetonitrile is described. A plausible mechanism for the synthesis of substituted 2-aminothiazoles has been proposed.

  该研究描述了在回流乙腈中，在 RuCl3 的存在下，使用硫氰酸铵将酮基氮丙啶环扩张成相应的 2-氨基噻唑（54-67 %）。提出了合成取代的 2-氨基噻唑的合理机制。
• Design, Synthesis, Molecular Docking Anticancer, Antiproliferative and Antioxidant Studies of Novel Chalcones Derivatives
  作者：Mazharul Haque、Md Amjad Beg、Virendra Singh、Ahmed I. AbdElneam、Mohammad Arshad、Sonu Chand Thakur

  DOI：10.1134/s1068162023040118

  日期：2023.8

  Abstract A series of chalcones were synthesized and characterized by different spectroscopic techniques. The antioxidant properties of the compounds were evaluated through different free radical-scavenging assays. It was observed that some compounds exhibited strong scavenging activity against nitric oxide, DPPH, and hydroxyl radicals. The synthesized compounds exhibited less cytotoxicity against the

  摘要 通过不同的光谱技术合成并表征了一系列查耳酮。通过不同的自由基清除测定评估了化合物的抗氧化特性。据观察，一些化合物对一氧化氮、DPPH 和羟基自由基表现出很强的清除活性。合成的化合物对正常 CHO 细胞系表现出较低的细胞毒性。MTT 测定表明，与标准阿霉素（18 µM 时为 90–95%）相比，具有细胞活力百分比的化合物（21 µM 时为 70–90%）更有效地抑制选定的人类癌症（MCF-7 和 HepG2）细胞系。 µM 浓度）。此外，还计算了 ADME 特性，得出安全有效的化合物列表。分子对接显示某些化合物是抑制CDK2最有效的化合物，相互作用研究表明与LYS33、LEU83和ASP145存在氢键相互作用。总体而言，这些化合物是作为潜在抗癌剂、抗氧化剂和抗增殖剂的先导化合物而获得的。
• ZHONG, QI;LU, RONGJIAN, INYUN XUASYUEH, 7,(1990) N, S. 89-92
  作者：ZHONG, QI、LU, RONGJIAN

  DOI：——

  日期：——
• Hantzsch Ester-Mediated Photochemical Transformations in the Ketone Series: Remote C(sp³)–H Arylation and Cyclopentene Synthesis through Strain Release
  作者：Jan Paternoga、Jonas Kühlborn、Nils Ole Rossdam、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02591

  日期：2021.2.19

  A metal-free Hantzsch ester-mediated synthesis of cyclopentenylketones as well as γ-hetarylketones starting from ketocyclopropanes under eco-friendly conditions was developed. The versatility of the developed conditions is shown by reacting ketocyclopropanes in both a formal [3 + 2] cycloaddition with terminal alkynes (further investigated using theoretical calculations) and a radical C–C-coupling

  开发了一种在环境友好的条件下从酮环丙烷开始的无金属Hantzsch酯介导的环戊烯酮以及γ-杂芳基酮的合成方法。在正式的[3 + 2]环加成中，酮环丙烷与末端炔烃反应（使用理论计算进一步研究）以及氰基吡啶与自由基的C-C偶联反应表明了所开发条件的多功能性。新开发的方法随后被用作结合紫外线和可见光光化学的光生环丙烷的下游反应。按照此步骤，紫外线驱动的Norrish-Yang型反应会引起中间体的环应变，从而为后续的环转化提供活化能。