R-(Z)-12-羟基-9-十八烯酸与1,2,3-丙三醇的二酯 | 27902-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: R-(Z)-12-羟基-9-十八烯酸与1,2,3-丙三醇的二酯
• 中文别名: 甘油二蓖麻醇酸酯
• 英文名称: 1,3-diricinolein
• 英文别名: [2-hydroxy-3-[(Z,12R)-12-hydroxyoctadec-9-enoyl]oxypropyl] (Z,12R)-12-hydroxyoctadec-9-enoate
• CAS: 27902-24-5
• 化学式: C₃₉H₇₂O₇
• 分子量: 652.996
• InChiKey: SUEGNWDYVDUYBZ-YNKKZALPSA-N

物化性质

• LogP：
  11.551 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(Z)-12-羟基-9-十八烯酸与1,2,3-丙三醇的二酯 在 PS lipase 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.67h， 以50%的产率得到R-(Z)-12-羟基-9-十八烯酸1,2,3-丙三醇酯
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent synthesis of both (2S)- and (2R)-1-monoricinolein derivatives by lipase-catalyzed hydrolysis or transesterification directed to new ferroelectric liquid crystals

  摘要：

  The preparation of both (2S)- and (2R)-1-monoricinolein derivatives has been developed to synthesize ferroelectric liquid crystals. Lipase-catalyzed hydrolysis of 2-protected-1,3-diricinoleins provided (2S)-1-monoricinolein derivatives with high diastereoselectivities, while transesterification of 2-protected glycerols with vinyl recinoleate gave (2R)-1-monoricinolein counterparts in good yields with high diastereoselectivities. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.009
• 作为产物：
  描述：

  蓖麻油酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 甲基叔丁基醚 、 lipase from Rhizopus niveus 、 silica gel 作用下， 反应 144.0h， 生成 R-(Z)-12-羟基-9-十八烯酸与1,2,3-丙三醇的二酯
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic esterification of glycerol III. Lipase‐catalyzed synthesis of regioisomerically pure 1,3‐sn‐diacylglycerols and 1 (3)‐rac‐monoacylglycerols derived from unsaturated fatty acids

  摘要：

  摘要 利用具有高区域选择性和广泛底物耐受性的脂肪酶作为催化剂，在不可逆酰基转移条件下对甘油进行高效酯化。油酸、亚油酸、芥酸、蓖麻酸、羟基硬脂酸和科里奥利酸等多种不饱和脂肪酸以乙烯基酯的形式被用于此目的。在对生物催化剂的区域选择性（RE）和底物耐受性进行系统筛选的基础上，选择了合适的生物催化剂。实验发现，这些生物催化剂在特异性、选择性和非特异性方面存在明显差异，并以 RE 数值表示。在这些实验的基础上，以制备规模（150 毫摩尔）合成了多种分子，产率高（约 85%），区域异构纯度高（95% RE）。

  DOI：

  10.1007/bf02523518